Anion-selective interaction and colorimeter by an optical metalloreceptor based on ruthenium(II) 2,2′-biimidazole: Hydrogen bonding and proton transfer

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 16, 2007, Pages 6427-6436

  Cui, Ying ^a   Mo, Hao Jun ^a   Chen, Jin Can ^a   Niu, Yan Li ^a   Zhong, Yong Rui ^a   Zheng, Kang Cheng ^a   Ye, Bao Hui ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIIMIDAZOLE; 2,2'-BIIMIDAZOLE; ANION; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; PROTON; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; COLORIMETRY; CONFORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN BOND; KINETICS; METHODOLOGY; OPTICS; PHOTOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIONS; COLORIMETRY; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; KINETICS; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; OPTICS; PHOTOCHEMISTRY; PROTONS; RUTHENIUM; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 34548021464     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic7004562     Document Type: Article

References (107)

1. (a) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
2. (b) Sessler, J. L.; Davis, J. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989.
3. (c) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
4. (d) Amendola, V.; Gomez, E. D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343.
5. (e) Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671.
6. Gale, P. A., Ed. 35 Years of Synthetic Anion Receptor Chemistry 1968-2003. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 1-226.
7. Anion Sensing; Stibor, I., Ed.; Topics in Current Chemistry 255; Springer-Verlag: Berlin, 2005.
8. Anion Receptor Chemistry; Sessler, J. L., Gale, P. A., Cho, W. S., Stoddart, J. F., Eds.; Monographs in Supramolecular Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K.; 2006.
9. Gale, P. A., Ed. Anion Coordination Chemistry II. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2917-3244.
10. (a) Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
11. (b) Descalzo, A. B.; Rurack, K.; Weisshoff, H.; Martinez-Manez, R.; Marcos, M. D.; Amoros, P.; Hoffmann, K.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 184.
12. (c) Hay, B. P.; Firman, T. K.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1810.
13. (d) Otón, F.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4590.
14. (e) Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 62.
15. (a) Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Ganguly, B.; Das, A. Org. Lett. 2004, 6, 3445.
16. (b) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875.
17. (c) Gómez, E. D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495.
18. (d) Pfeffer, F. M.; Gunnlaugsson, T.; Jensen, P.; Kruger, P. E. Org. Lett. 2005, 7, 5357.
19. (e) Thiagarajan, V.; Ramamurthy, P.; Thirumalai, D.; Ramakrishnan, V. T. Org. Lett. 2005, 7, 657.
20. (f) Amendola, V.; Gómez, E. D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E.; Sancenón, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 8690.
21. (g) Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094.
22. (a) Camiolo, S.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Warriner, C. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1367.
23. (b) Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839.
24. (c) Gale, P. A. Chem. Commun. 2005, 3761.
25. (d) Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6611.
26. (e) Li, Y.; Cao, L.; Tian, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8279.
27. (a) Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Org. Lett. 2001, 3, 5.
28. (b) Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2001, 1188.
29. (c) Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F. Y.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2003, 5, 2667.
30. Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I. C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899.
31. (a) Chang. K.-J.; Moon, D.; Lah, M. S.; Jeong, K.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7926.
32. (b) Nishiyabu, R.; Palacios, M. A.; Dehaen, W.; Anzenbacher, P. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11496.
33. (a) de Silva, A. P.; Guarantne, H. Q.; Gunnlaugsson, N. T.; Huxley, A. J.; McCoy. C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. R. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
34. (b) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2893.
35. (c) Browne, W. R.; Hage, R.; Vos, J. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1653.
36. (d) Medlycott, E. A.; Hanan, G. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1763.
37. (a) Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71.
38. (b) Beer, P. D.; Cadman, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131.
39. (c) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167.
40. (d) Beer, P. D.; Bayly, S. R. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 125.
41. (a) Szemes, F.; Hesek, D.; Chen. Z.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Goulden, A. J.; Graydon, A. R.; Grieve, A.; Mortimer, R. J.; Wear, T.; Weightman, J. S.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 1996, 35, 5868.
42. (b) Beer, P. D.; Szemes, F.; Balzani, V.; Sala, C. M.; Drew, M. G. B.; Dent, S. W.; Maestri, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11864.
43. (c) Vickers, M. S.; Martindale, K. S.; Beer, P. D. J. Mate. Chem. 2005, 15, 2784.
44. Watanabe, S.; Onogawa, O.; Komatsu, Y.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 229.
45. Deetz, M. J.; Smith, B. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6841.
46. Aoki, S.; Zulkefeli, M.; Shiro, M.; Kohsako, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9129.
47. Anzenbacher, P., Jr.; Tyson, D. S.; Jursikova, K.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232.
48. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
49. Lazarides, T.; Miller, T. A.; Jeffery, J. C.; Ronson, T. K.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2005, 528.
50. (a) Lin, Z.-H.; Ou, S.-J.; Duan, C.-Y.; Zhang, B.-G.; Bai, Z.-P. Chem. Commun. 2006, 624.
51. (b) Lin, Z.-H.; Zhao, Y.-G.; Duan, C.-Y.; Zhang, B.-G.; Bai, Z.-P. Dalton Trans. 2006, 3678.
52. Evans, L. S.; Gale, P. A.: Light, M. E.; Quesada, R. Chem. Commun. 2006, 965.
53. (a) Haga, M.-A. Inorg. Chim. Acta. 1983, 75, 29.
54. (b) Rillema, D. P.; Sahai, R.; Matthews, P.; Edwards, A. K.; Shaver, R. J.; Morgan, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 167.
55. (c) Holmes, F.; Jones, K. M.; Torrible, E. G. J. Chem. Soc. 1961, 4790.
56. (a) Fortin, S.; Fabre, P.-L.; Dartiguenave, M.; Beauchamp, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3520.
57. (b) Atencio, R.; Ramirez, K.; Reyes, J. A.; Gonzalez, T.; Silva, P. Inorg. Chim. Acta. 2005, 358, 520.
58. Maiboroda, A.; Rheinwald, G.; Lang, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2263.
59. Martinez-Lorente, M. A.; Daham, F.; Sanakis, Y.; Petrouleas, V.; Bousseksou, A.; Tuchagues, J.-P. Inorg. Chem. 1995, 34, 5346.
60. (a) Ye, B.-H.; Xue, F.; Xue, G.-Q.; Ji, L.-N. Mak, T. C. W. Polyhedron 1999, 18, 1785.
61. (b) Ye, B.-H.; Ding, B.-B.; Weng, Y.-Q.; Chen, X.-M. Inorg. Chem. 2004, 43, 6866.
62. (c) Ye, B.-H.; Ding, B.-B.; Weng, Y.-Q.; Chen, X.-M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 801.
63. (d) Ding, B.-B.; Weng, Y.-Q.; Mao, Z.-W.; Lam, C.-K.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8836.
64. (e) Ding, B.-B.; Weng, Y.-Q.; Cui, Y.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H. Supramol. Chem. 2005, 17, 475.
65. (a) Rau, S.; Bottcher, L.; Schebesta, S.; Stollenz, M.; Görls, H.; Walther, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2800.
66. (b) Atencio, R.; Chacon, M.; Gonzalez, T.; Briceno, A.; Agrifoglio, G.; Sierraalta, A. Dalton Trans. 2004, 505.
67. (c) Larsson, K.; Öhrström, L. CrystEngComm 2004, 6, 354.
68. (a) Tadokoro, M.; Fukui, S.; Kitajima, T.; Nagao, Y.; Ishimaru, S.; Kitagawa, H.; Isobe, K.; Nakasuji, K. Chem. Commun. 2006, 1274.
69. (b) Ghosh, A. K.; Jana, A. D.; Ghoshal, D.; Mostafa, G.; Chaudhuri, N. R. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 701.
70. (c) Sang, R.-L.; Xu, L. Inorg. Chim. Acta. 2006, 359, 525.
71. (a) Tadokoro, M.; Nakasuji, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 98, 205.
72. (b) Tadokoro, M.; Kanno, H.; Kitajima, T.; Shimada-Umemoto, H.; Nakanishi, N.; Isobe, K.; Nakasuji, K. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A 2002, 99, 4950.
73. Öhrström, L.; Larsson, K. Dalton Trans. 2004, 347.
74. (a) Majumdar. P.; Peng, S.-M.; Goswami, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1569.
75. (b) Majumdar, P.; Kamar, K. K.; Castiñeiras, A.; Goswami, S. Chem. Commun. 2001, 1292.
76. (c) Kamar, K. K.; Falvello, L. R.; Fanwick, P. E.; Kim, J.; Goswami, S. Dalton Trans. 2004, 1827.
77. (a) Fortin, S.; Beauchamp, A. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 105.
78. (b) Ion, L.; Morales, D.; Perez, J.; Riera, L.; Riera, V.; Kowenicki, R. A.; McPartlin, M. Chem. Commun. 2006, 91.
79. During the preparation of this manuscript, we became aware of the efforts of Ward et al., who observed the hydrogen-bonded assemblies of ruthenium(II)-biimidazole complex cations and cyanometallate anions: Derossi, S.; Adams, H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2007, 33.
80. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, H. W.; Kirsch, P. P.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4947.
81. Dose, E. V.; Wilson, L. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 2660.
82. Xiao, J.-C.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3072.
83. Blessing, R. H. Acta. Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33.
84. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution; Gottingen University: Göttingen, Germany, 1997.
85. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
86. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
87. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
88. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
89. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
90. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
91. (c) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
92. (d) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
93. (e) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
94. (f) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2005.
96. (a) Balzani, V.; Sabbatini, N.; Scandola, F. Chem. Rev. 1986, 86, 319.
97. (b) Rampi, M. A.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Pina, F.; Parola, A. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3355.
98. (a) Liu, Y.; Han, B.-H.; Chen, Y-T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4678.
99. (a) Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R.; Turp, J. E.; Yousif, Y. Z.; Zora, J. A.; Constable, E. C.; Wernberg, O. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1988, 1837.
100. (b) Ye, B.-H.; Ji, L.-N.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Transition Met. Chem. 1999, 24, 8.
101. (a) Smith, P. J.; Reddington, M. V.; Wilcox, C. S. Tetrahedron Lett. 1992, 41, 6085.
102. (b) Fan, E.; van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
103. (c) Boiocchi, M.; Boca, L. D.; Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
104. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
105. Lange's Handbook of Chemistry, 15th ed.; Dean, J. A., Ed.; Science Press and McGraw-Hill Education: Beijing, 1999.
106. (a) Kang, S. O.; Powell, D.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1921.
107. (b) Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.