A macrobicyclic receptor with versatile recognition properties: Simultaneous binding of an ion pair and selective complexation of dimethylsulfoxide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 26, 2000, Pages 6201-6207

  Deetz, Martin J ^a   Shang, Maoyu ^a   Smith, Bradley D ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYL SULFOXIDE; ION; ORGANIC SOLVENT; RECEPTOR;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; EXTRACTION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR WEIGHT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RECEPTOR BINDING;

EID: 0034608967     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994487r     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Schneider, H. J.; Yatsimirski, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley: Somerset, 2000.
2. (b) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry: VCH: Weinheim, 1995.
3. For reviews of ditopic receptors for cations, see: Sutherland, I. O. In Advances in Supramolecular Chemistry, Gokel, G. W., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990; Vol. 1, 65-108. For anions, see: Sessler, J. L.; Sabsom, P. I.; Andrievsky, A.; Král, V. In The Supramolecular Chemistry of Anions; Bianci, A., Bowman-James, K., Carcia-Espana, E., Eds.; VCH: Weinheim, 1997; 355-420. For neutral molecules, see: Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395.
4. For reviews of ditopic receptors for cations, see: Sutherland, I. O. In Advances in Supramolecular Chemistry, Gokel, G. W., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990; Vol. 1, 65-108. For anions, see: Sessler, J. L.; Sabsom, P. I.; Andrievsky, A.; Král, V. In The Supramolecular Chemistry of Anions; Bianci, A., Bowman-James, K., Carcia-Espana, E., Eds.; VCH: Weinheim, 1997; 355-420. For neutral molecules, see: Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395.
5. For reviews of ditopic receptors for cations, see: Sutherland, I. O. In Advances in Supramolecular Chemistry, Gokel, G. W., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990; Vol. 1, 65-108. For anions, see: Sessler, J. L.; Sabsom, P. I.; Andrievsky, A.; Král, V. In The Supramolecular Chemistry of Anions; Bianci, A., Bowman-James, K., Carcia-Espana, E., Eds.; VCH: Weinheim, 1997; 355-420. For neutral molecules, see: Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395.
6. Reetz, M. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Lehn, J.-M., Gokel, G. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 2, 553-562.
7. Cation Binding by Macrocycles; Inoue, Y., Gokel, G. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1990.
8. (a) Kavallieratos, K.; Bertao, C. M.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1675-1683.
9. (b) Hübner, G. M.; Gläser, J.; Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 383-386.
10. (c) Hughes, M. P.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4492-4501.
11. (d) Fan, E.; Van Arman, S. A.; Kincaid, S.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
12. Itai, A.; Toriumi, Y.; Saito, S.; Kagechika, H.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10649-10650.
13. Krebs, F.; Larsen, M.; Jørgensen, M.; Jensen, P. R.; Bielecki, M.; Schaumburg, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9872-9879.
14. Feigenbaum, W. M.; Michel, R. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1971, 817-820.
15. Reviews that discuss salt-binding receptors: (a) Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 443-448. (b) Kimura, E.; Koike, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1495-1500. (c) Stibor, I.; Hafeed, D. S. M.; Lhotak, P.; Hodacova, J.; Koca, J.; Cajan, M. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 673-685. (d) Reference 3.
16. Reviews that discuss salt-binding receptors: (a) Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 443-448. (b) Kimura, E.; Koike, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1495-1500. (c) Stibor, I.; Hafeed, D. S. M.; Lhotak, P.; Hodacova, J.; Koca, J.; Cajan, M. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 673-685. (d) Reference 3.
17. Reviews that discuss salt-binding receptors: (a) Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 443-448. (b) Kimura, E.; Koike, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1495-1500. (c) Stibor, I.; Hafeed, D. S. M.; Lhotak, P.; Hodacova, J.; Koca, J.; Cajan, M. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 673-685. (d) Reference 3.
18. Reviews that discuss salt-binding receptors: (a) Antonisse, M. M. G.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 443-448. (b) Kimura, E.; Koike, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1495-1500. (c) Stibor, I.; Hafeed, D. S. M.; Lhotak, P.; Hodacova, J.; Koca, J.; Cajan, M. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 673-685. (d) Reference 3.
19. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
20. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
21. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726-1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
22. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
23. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
24. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
25. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877-881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
26. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
27. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
28. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
29. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
30. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
31. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
32. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
33. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
34. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329-2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
35. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
36. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
37. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
38. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307-1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
39. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
40. Earlier examples of salt-binding receptors: (a) Tsukube, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3981-3985. (b) Tsukube, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2359-2364. (c) Zinic, M.; Frkanec, L.; Skaric, V.; Trafton, J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1726- 1728. (d) Olsher, U.; Frolow, F.; Dalley, N. K.; Weiming, J.; Yu, Z. Y.; Knoleoch, J. M.; Bartsch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6570-6574. (e) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476. (f) Arafa, E. A.; Kinnear, K. I.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64. (g) Petit, W.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877- 881. (h) Flack, S. S.; Chaumette, J.-L.; Kilburn, J. D.; Langley, G. J.; Webster, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 399-400. (i) Badouche, S.; Jaquet, L.; Lobo-Recio, M. A.; Marzin, C.; Tarrago, G. J. Inclusion Phenom. 1993, 138, 16, 81-89. (j) Kinnear, K. I.; Mousley, D. P.; Arafa, E.; Lockhart, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 3637-3643. (k) Rudkevich, D. M.; Brzozka, Z.; Palys, M.; Visser, H. C.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 467-469. (l) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070. (m) Nagasaki, T. Fujishima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1883-1888. (n) Rudkevich, D. M.; Merca-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6124. (o) Kim, Y. H.; Calabrese, J. McEwen, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1545-1546. (p) Voyer, N.; Guérin, B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1997, 2329- 2330. (q) Nabeshima, T.; Hasiguchi, A.; Yazawa, S.; Haruyama, T.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 2788-2789. (r) Beer, P. D.; Dent, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 825-826. (s) Cooper, J. B.; Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 129-130. (t) Pelizzi, N.; Casnati, A.; Friggeri, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307- 1311. (u) Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 231-232. (v) Bryan, J. C.; Sachlebon, R. A.; Lavis, J. M.; Davis, M. C.; Burns, J. H.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 2749-2755.
41. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
42. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
43. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
44. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142-10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
45. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
46. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S.
47. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
48. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
49. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
50. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
51. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
52. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386-2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
53. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
54. Recent examples of salt-binding receptors: (a) Beer, P. D.; Hopkins, P. K.; McKinney, J. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1253-1254. (b) Kubik, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5846-5855. (c) Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221- 9232. (d) Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142- 10151. (e) White, D. J.; Laing, N.; Miller, H.; Parsons, S.; Coles, S.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 2077-2078. (f) Lutzen, A.; Rebslo, A. R.; Schalley, C. A.; O'Leary, B. M.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7455-7456. (g) Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486. (h) De Wall, S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-8406. (i) Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1557-1558. (j) Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909. (k) Teramae, N.; Shigemori, K.; Nishizawa, S. Chem. Lett. 1999, 1185-1186. (l) Andrisano, V.; Gottarelli, G.; Masiero, S.; Heijne, E. H.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2386- 2388. (m) Levitskaia, T. G.; Bryan, J. C.; Saclebon, R. A.; Lamb, J. D.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 554-562. (n) Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 187-188.
55. 5a the binding of anion to 1a in DMSO involves displacement of a hydrogen-bonded DMSO molecule, and thus the receptor NH chemical shift is not greatly changed.
56. 218-crown-6 mixture extracts about 0.4 mol equiv of KCl.
57. Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072-7080.
58. Wilcox, C. S. In Frontiers in Suprumolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J., Dürr, H., Eds.; VCH: Weinham, 1991; 123-143.
59. De Jong, F.; Reinhoudt, D. N. In Advances in Physical Organic Chemistry; Gold, V., Bethell, D., Eds.; Academic Press: London, 1980; p 307.
60. Hofmanova, A.; Koryta, J.; Brezina, M.; Mittal, M. L. Inorg. Chim. Acta 1978., 28, 73-80.
61. Shukla, R.; Kida, T.; Smith, B. D. Unpublished results.
62. Muller, P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1077-1184.
63. (a) Wijaya, K.; Moers, O.; Blaschette, A.; Jones, P. G. Acta Crystallogr., 1998, C54, 1707-1710.
64. (b) Bhattacharyya, P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, M. B.; Williams, D. J.; Woollins, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3647-3651.
65. (c) Helgeson, R. C.; Paek, K.; Knobler, C. B.; Maverick, E. F.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5590-5604.
66. (d) Daitch, C. E.; Hampton, P. D.; Duesler, E. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 5641-5645.
67. (e) Reichwein, A. M.; Verboom, W.; Harkema, S.; Spek, A. L.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1167-1172.
68. (f) Furphy, B. M.; Harrowfield, H. J. M.; Ogden, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2217-2221.
69. (g) Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1644-1648.
70. Binding of DMSO in aqueous solvent has been reported: Fujimoto, T.; Yanagihara, R.; Kobayashi, K.; Aoyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2113-2124.
71. (a) Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Pawlak, K.; Bruening, R. L.; Tarbet, B. J. Chem. Rev. 1992, 92, 1261-1354.
72. (b) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.
73. For a discussion of the effects of water on hydrogen-bonding systems in chloroform, see: Adrian, J. C., Jr.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 678-680.
74. It is possible that the solid-state structure is not maintained in solution. An attractive alternative is a host/guest complex that has the DMSO oxygen in contact with the receptor NH residues and both DMSO methyl groups involved in CH-π interactions with the aromatic rings lining the receptor cavity. This binding model is supported by the upfield complexation induced shift of 0.21 ppm for the DMSO methyl groups.
75. For a recent example of a disordered host/guest system studied by NMR see ref 11 g.
76. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt Chem. Rev. 1997, 97, 331-3361.
77. Seel, C.; Vögtle, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 21-24.
78. In the period since manuscript submission, we have successfully prepared a rotaxane using bicycle 1b as the "wheel". Mass spectrometry experiments indicate that the rotaxane can bind metal cations but it is unable to bind unions. Shukla, R.; Deetz, M. J.; Smith, B. D. Unpublished results.
79. Honda, H.; Ono, K.; Murakami, K. Macromolecules 1990, 23, 515-520.