Formation of 8-nitroguanine and 8-oxoguanine due to reactions of peroxynitrite with guanine

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 8, 2007, Pages 1321-1335

  Jena, N R ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

8 Nitroguanine; 8 Oxoguanine; Cancer; DFT calculation; Mutation; Peroxynitrite

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLUTIONS; VIBRATIONAL SPECTRA;

BARRIER ENERGIES; INTRINSIC REACTION COORDINATE (IRC); RELATIVE STABILITIES;

NITROGEN COMPOUNDS;

DRUG DERIVATIVE; GUANINE; NITROGEN; PEROXYNITROUS ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

GUANINE; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; PEROXYNITROUS ACID; THERMODYNAMICS;

EID: 34248330315     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20607     Document Type: Article

References (56)

1. Lee, J. M.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem Res Toxicol 2002, 15, 7.
2. Maeda, H.; Akaike, T. Biochemistry 1998, 63, 854.
3. Klaunig, J. E.; Xu, Y.; Isenberg, J. S.; Kolaja, S.; Jiang, K. C.; Stevenson, D. E.; Walborg, E. F., Jr. Environ Health Perspect 1998, 106, 289.
4. Ito, K.; Kawanishi, S. Biol Chem 1997, 378, 1307.
5. Huang, M.-F.; Lin, W.-L.; Ma, Y.-C. Indoor Air 2005, 15, 135.
6. Claire, I.-R.; Maja, K.; Damian, L.; Daniel S. Epidemiology 2002, 13, 277.
7. Halliwell, B. Mutat Res 1999, 443, 37.
8. Wang, R.-H.; Kuo, C.-Y.; Hsu, M.-L.; Wang, T.-Y.; Chang, P.-C.; Wu, T.-H.; Huang, S. Environ Health Perspect 2005, 113, 1386.
9. Kumagai, Y.; Shimojo, N. J Health Sci 2001, 47, 439.
10. Bruskov, V. I.; Malakhova, L. V.; Masalimov, Z. K.; Chernikov, A. V. Nucleic Acid Res 2002, 30, 1354.
11. Neeley, W. L.; Delany, J. C.; Handerson, P. T.; Essigmann, J. M. Biochem J 2004, 279, 43568.
12. Aust, A. E.; Eveleigh, J. F. Exp Biol Med 1999, 222, 246.
13. Szabo, C. Toxicol Lett 2003, 140, 105.
14. Masuda, M.; Mower, H. F.; Pignatelli, B.; Celan, I.; Friesen, M. D.; Nishino, H.; Ohshima, H. Chem Res Toxicol 2000, 13, 301.
15. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem J 1996, 313, 17.
16. Kino, K.; SugiYama, H. Chem Biol 2001, 8, 369.
17. Hussain, S. P.; Hofseth, L. J.; Harris, C. C. Nature 2003, 3, 276.
18. Suzuki, N.; Yasui, M.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V.; Shibutani, S. Biochemistry 2005, 44, 9238.
19. Li, D.-J.; Luo, H.; Wang, L.-L.; Zou, G.-L. Acta Biochim Biophys Sinica 2004, 36, 87.
20. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman B. A. Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 1620.
21. Cuzzocrea, S.; Riley, D. P.; Caputi, A. P.; Salvemini, D. Pharmacol Rev 2001, 53, 135.
22. Tsai, H.-H.; Hamilton, P.; Tsai, J.-H. M.; van der Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J Phys Chem 1996, 100, 15087.
23. Kirsch, M.; Groot, H. J Biol Chem 2002, 277, 13379.
24. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem Rev 1998, 98, 1109.
25. Sodem, R. S.; Fiala, E. S. Chem Res Toxicol 2001, 4, 438.
26. Gu, F.; Stillwell, W. G.; Wishnok, J. S.; Anthony, J. S.; Jones, R. A.; Tannenbaum, S. R. Biochemistry 2002, 41, 7508.
27. Lee, J. M.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem Res Toxicol 2002, 15, 7.
28. Barone, F.; Lankas, F.; Spackova, N.; Sponer, J.; Karran, P.; Bignami, M.; Mazzei, F. Biophys Chem 2005, 118, 31.
29. Jia, L.; Shafirovich, V.; Shapiro, R.; Geacintov, N. E.; Broyde, S. Biochemistry 2005, 44, 6043.
30. Pfeiffer, S.; Mayer, B.; Janoscheck, R. J Mol Struct 2003, 623, 95.
31. Shao, J.; Cheng, X.; Yang, X. Struct Chem 2005, 16, 457.
32. Musaev, D. G.; Hirao, K. J Phys Chem A 2003, 107, 1563.
33. Mak, A. M.; Wang, M. W. Chem Phys Lett 2005, 403, 192.
34. Tsai, H.-H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J.-H. M.; Harrison, J. G.; Beckman, J. J. J Phys Chem 1996, 100, 6942.
35. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J Am Chem Soc 1996, 118, 13002.
36. Goldstein, S.; Czapski, G.; Lind, J.; Merenyi, G. Chem Res Toxicol 2001, 14, 1273.
37. Meli, R.; Nauser, T.; Latal, P.; Koppenol, W. H. J Biol Inorg Chem 2002, 7, 31.
38. Joffe, A. M.; Yan, B. H.; Kolbanovskiy, A.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. Chem Res Toxicol 2003, 16, 966.
39. Ermilov, V.; Ishio, lu.; Oshima, Ku. Vopr Onkol 1998, 44, 103.
40. Tibi, S.; Koppenol, W. H. Helv Chim Acta 2000, 83, 2412.
41. White, C. R.; Moellering, D.; Patel, R. P.; Kirks, M.; Barnes, S.; Darley-Usmer, V. M. J Biochem 1997, 328, 517.
42. Kikugawa, K.; Hiramoto, K.; Ohkawa, T. Biol Pharm Bull 2004, 27, 17.
43. Neeley, W. L.; Henderson, P. T.; Essigmann, J. M. Organic Lett 2004, 6, 245.
44. Kuzkaya, N.; Weissmann, N.; Harrison, D. G.; Dikalov, S. J Biol Chem 2003, 278, 22546.
45. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
47. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1990, 166, 275.
48. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1990, 281, 275.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N,; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98W, Revision A. 11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Thomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Schalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P. S.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03W, Revision B. 05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
51. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Nielsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, Rev. 3.9; Gaussian Inc.: Pittsburg, PA, 2003.
52. Mennucci, B.; Thomasi, J. J Chem Phys 1997, 106, 5151.
53. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154.
54. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J Phys Chem B 2005, 109, 14205.
55. Quijano, C.; Hernandez-Saavedra, D.; Castro, L.; McCord, J. M.; Freeman, B. A.; Radi, R. J Biol Chem 2001, 276, 11631.
56. Viskolcz, B.; Jensen, S. J. K. J Mol Struct 2005, 731, 57.