Synergistic Rhodium/Copper Catalysis: Synthesis of 1,3-Enynes and N-Aryl Enaminones

Organic Letters

Volumn 18, Issue 6, 2016, Pages 1298-1301

  Wang, Nan Nan ^a   Huang, Lei Rong ^a   Hao, Wen Juan ^a   Zhang, Tian Shu ^a   Li, Guigen ^b,c   Tu, Shu Jiang ^a   Jiang, Bo ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; COPPER; KETONE; RHODIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; COPPER; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM;

EID: 84961786369     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00238     Document Type: Article

References (79)

1. Tsukamoto, S.; Takahashi, M.; Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Van Soest, R. W. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 682 10.1021/np9905766
2. Lan, P.; White, L. E.; Taher, E. S.; Guest, P. E.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1963 10.1021/acs.jnatprod.5b00304
3. Zein, N.; Sinha, A. M.; McGahren, W. J.; Ellestad, G. A. Science 1988, 240, 1198 10.1126/science.3240341
4. Nussbaumer, P.; Leitner, L.; Mraz, K.; Stutz, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1831 10.1021/jm00010a029
5. Kaminker, R.; Biro, R. P.; Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3224 10.1002/anie.201008193
6. Alami, M.; Ferri, F.; Gaslain, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 57 10.1016/0040-4039(95)02095-0
7. Iverson, S. L.; Uetrecht, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 175 10.1021/tx0002029
8. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259 10.1002/anie.199502591
9. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
10. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901 10.1021/cr990281x
11. Zweifel, G.; Polston, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4068 10.1021/ja00716a040
12. Betzer, J. F.; Ardisson, J.; Lallemand, J.-Y.; Pancrazi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2279 10.1016/S0040-4039(97)00361-4
13. Kus, M.; Artok, L.; Aygun, M. J. Org. Chem. 2015, 80, 5494 10.1021/acs.joc.5b00382
14. Xu, J. J.; Burton, D. J. Org. Lett. 2006, 8, 2555 10.1021/ol060785z
15. Xia, Y.; Ge, R.; Chen, L.; Liu, Z.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2015, 80, 7856 10.1021/acs.joc.5b01350
16. Gonzalez, M. J.; Lopez, L. A.; Vicente, R. Org. Lett. 2014, 16, 5780 10.1021/ol502848n
17. Kumari, A. L. S.; Swamy, K. C. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 4084 10.1021/acs.joc.5b00415
18. Tian, P.-P.; Cai, S.-H.; Liang, Q.-J.; Zhou, X.-Y.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2015, 17, 1636 10.1021/acs.orglett.5b00272
19. Meng, F.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11304 10.1021/ja5071202
20. Cheng, J.-K.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 42 10.1021/ja510635k
21. Roese, P.; Garcia, C. C. M.; Puenner, F.; Harms, K.; Hilt, G. J. Org. Chem. 2015, 80, 7311 10.1021/acs.joc.5b01198
22. Rao, W.; Susanti, D.; Ayers, B. J.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6350 10.1021/jacs.5b02377
23. Li, X.; Peng, F.; Zhou, M.; Mo, M.; Zhao, R.; Shao, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1745 10.1039/c3cc48951e
24. Trost, B. M.; Taft, B. R.; Masters, J.; Lumb, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8502 10.1021/ja203171x
25. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 1441 10.1021/ol049706e
26. Zhang, Y. X.; Li, Z. J.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2012, 14, 226 10.1021/ol203013p
27. Jiao, J.-Y.; Zhang, X.-G.; Zhang, X.-H. Tetrahedron 2015, 71, 9245 10.1016/j.tet.2015.10.036
28. Huang, M. M.; Feng, Y. J.; Wu, Y. J. Tetrahedron 2012, 68, 376 10.1016/j.tet.2011.09.110
29. Souffrin, A.; Croix, C.; Viaud-Massuard, M.-C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2499 10.1002/ejoc.201101811
30. Novak, Z.; Szabo, A.; Repasi, J.; Kotschy, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3327 10.1021/jo034149f
31. Sun, P.; Yan, H.; Lu, L.; Liu, D.; Rong, G.; Mao, J. Tetrahedron 2013, 69, 6969 10.1016/j.tet.2013.06.063
32. Xie, X.; Xu, X. B.; Li, H. F.; Xu, X. L.; Yang, J. Y.; Li, Y. Z. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1263 10.1002/adsc.200900123
33. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Gabriel, T.; Nakamura, M. Org. Lett. 2008, 10, 5341 10.1021/ol8020226
34. Jahier, C.; Zatolochnaya, O. V.; Zvyagintsev, N. V.; Ananikov, V. P.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2012, 14, 2846 10.1021/ol3010936
35. Xu, C.; Du, W.; Zeng, Y.; Dai, B.; Guo, H. Org. Lett. 2014, 16, 948 10.1021/ol403684a
36. Masuda, Y.; Murata, M.; Sato, K.; Watanabe, S. Chem. Commun. 1998, 807 10.1039/a800242h
37. Marshall, J. A.; Chobanian, H. R.; Yanik, M. M. Org. Lett. 2001, 3, 4107 10.1021/ol016899m
38. Stille, J. K.; Groh, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813 10.1021/ja00237a029
39. Stille, J. K.; Simpson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138 10.1021/ja00241a035
40. Negishi, E. I.; Qian, M. X.; Zeng, F. X.; Anastasia, L.; Babinski, D. Org. Lett. 2003, 5, 1597 10.1021/ol030010f
41. Ahammed, S.; Kundu, D.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 7391 10.1021/jo5011069
42. Tikad, A.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 725 10.1002/ejoc.200901137
43. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 662 10.1021/jo0261707
44. Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Vanhorn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254 10.1021/ja00475a059
45. Ikeda, N.; Arai, I.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 483 10.1021/ja00263a020
46. Zaidlewicz, M.; Binkul, J. R.; Sokół, W. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 354 10.1016/S0022-328X(98)01175-9
47. Chinta, B. S.; Baire, B. J. Org. Chem. 2015, 80, 10208 10.1021/acs.joc.5b01780
48. Ikeda, A.; Omote, M.; Kusumoto, K.; Tarui, A.; Sato, K.; Ando, A. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8886 10.1039/C5OB01290B
49. Zhang, Z.; Zhou, Q.; Yu, W.; Li, T.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2015, 17, 2474 10.1021/acs.orglett.5b00980
50. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2861 10.1021/cr0200217
51. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417 10.1038/nature06485
52. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704 10.1021/cr900239n
53. Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 10162 10.1039/c2cc34406h
54. Gillingham, D.; Fei, N. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4918 10.1039/c3cs35496b
55. Suarez, A.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3580 10.1002/anie.200454070
56. Qiu, J.-K.; Jiang, B.; Zhu, Y.-L.; Hao, W.-J.; Wang, D.-C.; Sun, J.; Wei, P.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8928 10.1021/jacs.5b05735
57. Gao, Q.; Zhou, P.; Liu, F.; Hao, W.-J.; Yao, C.; Jiang, B.; Tu, S.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 9519 10.1039/C5CC02754C
58. Pan, Y.-Y.; Wu, Y.-N.; Chen, Z.-Z.; Hao, W.-J.; Li, G.; Tu, S.-J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2015, 80, 5764 10.1021/acs.joc.5b00727
59. Jiang, B.; Ning, Y.; Fan, W.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 4018 10.1021/jo5004967
60. Sabbasani, V. R.; Mamidipalli, P.; Lu, H.; Xia, Y.; Lee, D. Org. Lett. 2013, 15, 1552 10.1021/ol400331r
61. Dong, W.; Hu, P.; Hu, J.; Tong, X. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1682 10.1016/j.tetlet.2013.10.059
62. Hu, J.; Dong, W.; Wu, X.-Y.; Tong, X. Org. Lett. 2012, 14, 5530 10.1021/ol302634p
63. Tang, Y.; Chen, Q.; Liu, X.; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9512 10.1002/anie.201501918
64. Webster, S.; Young, P. C.; Barker, G.; Rosair, G. M.; Lee, A.-L. J. Org. Chem. 2015, 80, 1703 10.1021/jo502648w
65. Yang, Z.; Jiang, B.; Hao, W.-J.; Zhou, P.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem. Commun. 2015, 51, 1267 10.1039/C4CC08257E
66. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223 10.1021/cr950022h
67. Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50 10.1039/b000708k
68. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857 10.1039/c0cs00217h
69. Shao, Z.; Zhang, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 560 10.1039/C1CS15127D
70. Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236 10.1021/ar300101k
71. Hu, F.; Xia, Y.; Ma, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2015, 51, 7986 10.1039/C5CC00497G
72. Xia, Y.; Liu, Z.; Liu, Z.; Ge, R.; Ye, F.; Hossain, M.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3013 10.1021/ja500118w
73. Xia, Y.; Feng, S.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7891 10.1002/anie.201503140
74. Tsoi, Y.-T.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 5370 10.1021/ol2022577
75. Ma, X.; Jiang, J.; Lv, S.; Yao, W.; Yang, Y.; Liu, S.; Xia, F.; Hu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13136 10.1002/anie.201407740
76. Qiu, L.; Gao, L.; Tang, J.; Wang, D.; Guo, X.; Liu, S.; Yang, L.; Li, J.; Hu, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 4142 10.1021/jo500176g
77. Ma, C.; Xing, D.; Zhai, C.; Che, J.; Liu, S.; Wang, J.; Hu, W. Org. Lett. 2013, 15, 6140 10.1021/ol403011r
78. Guo, X.; Hu, W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2427 10.1021/ar300340k
79. Hodgson, D. M.; Angrish, D.; Erickson, S. P.; Kloesges, J.; Lee, C.-H. Org. Lett. 2008, 10, 5553 10.1021/ol802334y