Catalytic asymmetric synthesis of 1,3-enyne scaffolds: Design and synthesis of conjugated nitro dienynes as novel Michael acceptors and development of a new synthetic methodology

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 14, 2014, Pages 1745-1747

  Li, Xiang ^a   Peng, Fangzhi ^a   Zhou, Mingtao ^a   Mo, Mingjie ^a   Zhao, Ruirui ^a   Shao, Zhihui ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNES; CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DRUG DESIGN; NITRO COMPOUNDS;

1,3 ENYNE; GLYCERYL TRINITRATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAELIS CONSTANT; SYNTHESIS;

EID: 84892893160     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc48951e     Document Type: Article

References (43)

1. T. Akiyama, K. Takada, T. Oikawa, N. Matsuura, Y. Ise, S. Okada, S. Matsunaga, Tetrahedron, 2013, 69, 6560.
2. N. El-Jaber, A. Estevez-Braun, A. G. Ravelo, O. Munoz-Munoz, A. Rodriguez-Afonso, J. R. Murguia, J. Nat. Prod., 2003, 66, 722.
3. L. Garlaschelli, E. Magistrali, G. Vidari, O. Zuffardi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5633.
4. S. L. Iverson, J. P. Uetrecht, Chem. Res. Toxicol., 2001, 14, 175.
5. N. Zein, A. M. Sinha, W. J. McGahren, G. A. Ellestad, Science, 1988, 240, 1198.
6. W. Zhang, S. Zheng, N. Liu, J. B. Werness, I. A. Guzei, W. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3664.
7. J. B. Werness, W. Tang, Org. Lett., 2011, 13, 3664.
8. F. Liu, D. Qian, L. Li, X. Zhao, J. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6669.
9. K. Campbell, C. J. Kuehl, M. J. Ferguson, P. J. Stang, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7266.
10. D. Cheng, F. Ling, Z. Li, W. Yao, C. Ma, Org. Lett., 2012, 14, 3146.
11. B. Alcaide, P. Almendros, T. M. del Campo, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 7603.
12. W. Zhang, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9700.
13. I. M. Lyapkalo, M. A. K. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4019.
14. R. R. Huddleston, H.-Y. Jang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11488.
15. C.-W. Cho, M. J. Krische, Org. Lett., 2006, 8, 3873.
16. Z. Li, S. Zhang, S. Wu, X. Shen, L. Zou, F. Wang, X. Li, F. Peng, H. Zhang, Z. Shao, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 4117.
17. B. Fan, X. Li, F. Peng, H. Zhang, A. S. C. Chan, Z. Shao, Org. Lett., 2010, 12, 304.
18. X. Li, X. Li, F. Peng, Z. Shao, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2873.
19. O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem., 2002, 1877.
20. S. Belot, A. Massaro, A. Tenti, A. Mordini, A. Alexakis, Org. Lett., 2008, 10, 4557.
21. A. G. Csákÿ, G. de la Herrán, M. C. Murcia, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 4080.
22. N. Krause, S. Tho-rand, Inorg. Chim. Acta, 1999, 296, 1.
23. T. Okino, Y. Hoashi, T. Furukawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 119.
24. J. Ye, D. J. Dixon, P. S. Hynes, Chem. Commun., 2005, 4481.
25. Q. Zhu, H. Huang, D. Shi, Z. Shen, C. Xia, Org. Lett., 2009, 11, 4536.
26. D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9958.
27. A. Nakamura, S. Lectard, D. Hashizume, Y. Hamashima, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4036.
28. C. Fallan, H. W. Lam, Chem. Eur. J., 2012, 18, 11214.
29. J. Chen, J. Chen, Y. Xie, H. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1024.
30. D. M. Barnes, J. Ji, M. G. Fickes, M. A. Fitzgerald, S. A. King, H. E. Morton, F. A. Plagge, M. Preskill, S. H. Wagaw, S. J. Wittenberger, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13097.
31. L. Hintermann, A. Labonne, Synthesis, 2007, 1121.
32. N. Olivi, E. Thomas, J. Peyrat, M. Alami, J. Brion, Synlett, 2004, 2175.
33. G. Le Bras, L. Provot, J. Peyrat, M. Alami, J. Brion, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5497.
34. R. G. Kelleher, M. A. McKervey, P. Vibuljan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 486.
35. K. Tanaka, T. Shoji, M. Hirano, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2687.
36. M. Lemhadri, Y. Fall, M. Santelli, H. Doucet, Synthesis, 2009, 1021.
37. E. Wenkert, M. K. Schorp, J. Org. Chem., 1994, 59, 1943.
38. X. Fu, S. Zhang, J. Yin, T. L. McAllister, S. A. Jiang, C.-H. Tann, T. K. Thiruvengadam, F. Zhang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 573.
39. M. Tissot, D. Poggiali, H. Henon, D. Mueller, A. Alexakis, L. Guenee, M. Mauduit, Chem. Eur. J., 2012, 18, 8731.
40. H. Hénon, M. Mauduit, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9122.
41. K.-S. Lee, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2898.
42. X. Tian, Y.-K. Liu, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6439.
43. X. Tian, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5360.