An efficient method in stannylcupration of a methyl substituted enyne or alkyne by kinetic control using methanol

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 13, 1997, Pages 2279-2282

  Betzer, Jean François ^a   Ardisson, Janick ^b   Lallemand, Jean Yves ^a   Pancrazi, Ange ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOBORON DERIVATIVE; ORGANOTIN COMPOUND; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031592594     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00361-4     Document Type: Article

References (39)

1. 1) Pereyre, M.; Quintard, J.-P.; Rahn, A. Tin in Organic Synthesis: Butterworths: London 1987.
2. 2) Fargeas, V.; Le Ménez, P.; Berque, I.; Ardisson, J.; Pancrazi, A. Tetrahedron 1996, 52, 6613-34. Le Ménez, P.; Berque, I.; Fargeas, V.; Ardisson, J.; Lallemand, J.-Y.; Pancrazi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3592-99.
3. 2) Fargeas, V.; Le Ménez, P.; Berque, I.; Ardisson, J.; Pancrazi, A. Tetrahedron 1996, 52, 6613-34. Le Ménez, P.; Berque, I.; Fargeas, V.; Ardisson, J.; Lallemand, J.-Y.; Pancrazi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3592-99.
4. 3) a) Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Best Synthetic Methods - Borane Reagents 1988. Brown, H. C.; Campbell, J. B. Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 389-95.
5. 3) a) Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Best Synthetic Methods - Borane Reagents 1988. Brown, H. C.; Campbell, J. B. Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 389-95.
6. b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-40. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 127-30. Marko, I.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507-10. Rossi, R.; Carpita, A.; Quirici, G. Tetrahedron 1981, 37, 2617-23. Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287-290.
7. b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-40. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 127-30. Marko, I.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507-10. Rossi, R.; Carpita, A.; Quirici, G. Tetrahedron 1981, 37, 2617-23. Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287-290.
8. b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-40. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 127-30. Marko, I.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507-10. Rossi, R.; Carpita, A.; Quirici, G. Tetrahedron 1981, 37, 2617-23. Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287-290.
9. b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-40. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 127-30. Marko, I.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507-10. Rossi, R.; Carpita, A.; Quirici, G. Tetrahedron 1981, 37, 2617-23. Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287-290.
10. b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-40. Miyaura, N.; Suginome, H.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 127-30. Marko, I.; Murphy, F.; Dolan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2507-10. Rossi, R.; Carpita, A.; Quirici, G. Tetrahedron 1981, 37, 2617-23. Rossi, R.; Carpita, A. Tetrahedron 1983, 39, 287-290.
11. 2 exchange : Brown, H. C.; Hamaoka, T.; Ravindran, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5786-88.
12. d) For the use of boronic esters and boronic acid in total synthesis see: Hoffmann, R. W.; Dresely, S. Synthesis 1988, 103-06. Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446-59.
13. d) For the use of boronic esters and boronic acid in total synthesis see: Hoffmann, R. W.; Dresely, S. Synthesis 1988, 103-06. Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446-59.
14. 4) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972-80.
15. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
16. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
17. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
18. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
19. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
20. 5) Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-16. Hart, D. W.; Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 679-80. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-98. Fryzuk, M. D.; Bates, G. S.; Stone, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 7201-11. Negishi, E.-i.; Van Horn, D. E.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6639-47. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5060-63.
21. 6) Stille, J. K.; Simpson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2138-52.
22. 7) For stannylcupration of enynes see: a) Oehlschlager, A. C. Tetrahedron 1991, 47, 1163-76.
23. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
24. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
25. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
26. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
27. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
28. b) Yokokawa, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6559-62. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzalez, A. M; Pulido, F. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 351-53. For carbometallation of enynes see: Uenishi, J.-i. Kawahama, R.; Tanio, A.; Wakabayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1438-39. For stannylmetallation of alkynes see: Hibino, J.-i.; Matsubara, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151-54. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Fleming, I.; Gonzales, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1993, 1657-62. Beaudet, I.; Launay, V.; Parrain, J.-L.; Quintard, J.-P. Tetrahedron Lett. 1995, 389-92.
29. 8) Lipshutz, B. H.; Ellsworth, E. L; Dimock, S. H.; Reuter, D. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2065-68.
30. 9) Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4836-37.
31. 10) Piers, E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425-29. Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987, 65, 78-87. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-08. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-64. See also: Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238-40.
32. 10) Piers, E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425-29. Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987, 65, 78-87. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-08. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-64. See also: Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238-40.
33. 10) Piers, E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425-29. Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987, 65, 78-87. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-08. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-64. See also: Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238-40.
34. 10) Piers, E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425-29. Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987, 65, 78-87. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-08. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-64. See also: Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238-40.
35. 10) Piers, E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1988, 66, 1425-29. Piers, E.; Morton, H. E.; Chong, J. M. Can. J. Chem. 1987, 65, 78-87. Piers, E.; Chong, J. M.; Morton, H. E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4905-08. Piers, E.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-64. See also: Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Parkinson, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1238-40.
36. 11) Cummins, C. H.; Gordon, E. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8133-36.
37. 12) Singer R. D.; Hutzinger, M. W.; Oeschlager, A. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4933-38.
38. 119Sn = 326.0 Hz)].
39. 14) In the other cases (ref 10, 11, 12) only 1.5 to 60 equivalents of MeOH were used.