Recent highlights in biosynthesis research using stable isotopes

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 2493-2508

  Rinkel, Jan ^a   Dickschat, Jeroen S ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Biosynthesis; Enzyme mechanisms; Isotopes; Labeling experiments; Natural products

Indexed keywords

EID: 84961772962     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.271     Document Type: Review

References (85)

1. Schoenheimer, R.; Rittenberg, D. Science 1935, 82, 156-157. doi:10.1126/science.82.2120.156
2. Knoop, F. Beitr. Chem. Physiol. Pathol. 1904, 6, 150-162.
3. Ghisla, S. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 459-461. doi:10.1046/j.1432-1033.2003.03952.x
4. Kennedy, E. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 42619-42631. doi:10.1074/jbc. R100051200
5. Liscum, L. Cholesterol biosynthesis. In Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes; Vance, J. E.; Vance, D. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008; pp 399-421. doi:10.1016/B978-044453219-0.50016-7
6. Simpson, T. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1247-1252. doi:10.1039/C4NP00065J
7. Rohmer, M. Nat Prod. Rep. 1999, 16, 565-574. doi:10.1039/a709175c
8. Eisenreich, W.; Schwarz, M.; Cartayrade, A.; Arigoni, D.; Zenk, M. H.; Bacher, A. Chem. Biol. 1998, 5, R221-R233. doi:10.1016/S1074-5521 (98) 90002-3
9. Mahmud, T. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 1039-1051. doi:10.1002/jlcr.1391
10. Julka, S.; Regnier, F. J. Proteome Res. 2004, 3, 350-363. doi:10.1021/pr0340734
11. Postle, A. D.; Hunt, A. N. J. Chromatogr., B 2009, 877, 2716-2721. doi:10.1016/j.jchromb.2009.03.046
12. Chokkathukalam, A.; Kim, D.-H.; Barrett, M. P.; Breitling, R.; Creek, D. J. Bioanalysis 2014, 6, 511-524. doi:10.4155/bio.13.348
13. Tang, J. K.-H.; You, L; Blankenship, R. E.; Tang, Y. J. J. R. Soc., Interface 2012, 9, 2767-2780. doi:10.1098/rsif.2012.0396
14. IUPAC. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 353-380. doi:10.1351/pac197951020353
15. Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716. doi:10.1002/anie.200806121
16. Witter, D. J.; Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 2613-2623. doi:10.1021/jo952117p
17. Do, J. H.; Choi, D.-K. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2007, 12, 585-593. doi:10.1007/BF02931073
18. McNamara, C. M.; Box, S.; Crawforth, J. M.; Hickman, B. S.; Norwood, T. J.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1998, 83-88. doi:10.1039/a704545j
19. Bentley, R. Crit. Rev. Biotechnol. 1999, 19, 1-40. doi:10.1080/0738-859991229189
20. Bretschneider, T.; Heim, J. B.; Heine, D.; Winkler, R.; Busch, B.; Kusebauch, B.; Stehle, T.; Zocher, G.; Hertweck, C. Nature 2013, 502, 124-128. doi:10.1038/nature12588
21. Wilson, M. C; Moore, B. S. Nat Prod. Rep. 2012, 29, 72-86. doi:10.1039/C1NP00082A
22. Calderone, C. T. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 845-853. doi:10.1039/b807243d
23. Scherlach, K.; Partida-Martinez, L. P.; Dahse, H.-M.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11529-11536. doi:10.1021/ja062953o
24. Gomez-Escribano, J. P.; Song, L; Fox, D. J.; Yeo, V.; Bibb, M. J.; Challis, G. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2716-2720. doi:10.1039/c2sc20410j
25. Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Iida, T.; Tomita, F. J. Antibiot. 1981, 34, 1525-1530. doi:10.7164/antibiotics.34.1525
26. Zhang, M.; Hou, X.-F.; Qi, L.-H.; Yin, Y.; Li, Q.; Pan, H.-X.; Chen, X.-Y.; Tang, G.-L. Chem. Sci. 2015, 6, 3440-3447. doi:10.1039/C5SC00116A
27. Maskey, R. P.; Sevvana, M.; Usón, I.; Helmke, E.; Laatsch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1281-1283. doi:10.1002/anie.200352312
28. Pidot, S.; Ishida, K.; Cyrulies, M.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7856-7859. doi:10.1002/anie.201402632
29. Fritzsche, K.; Ishida, K.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8307-8316. doi:10.1021/ja800251m
30. Bringmann, G.; Noll, T. F.; Gulder, T. A. M.; Grüne, M.; Dreyer, M.; Wlde, C; Pankewitz, F.; Hilker, M.; Payne, G. D.; Jones, A. L; Goodfellow, M.; Fiedler, H.-P. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 429-433. doi:10.1038/nchembio805
31. Ellis, G. A.; Wyche, T. P.; Fry, C. G.; Braun, D. R.; Bugni, T. S. Mar. Drugs 2014, 12, 1013-1022. doi:10.3390/md12021013
32. Wyche, T. P.; Piotrowski, J. S.; Hou, Y.; Braun, D.; Deshpande, R.; McIlwain, S.; Ong, I. M.; Myers, C. L; Guzei, I. A.; Westler, W. M.; Andes, D. R.; Bugni, T. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11583-11586. doi:10.1002/anie.201405990
33. Finking, R.; Marahiel, M. A. Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 453-488. doi:10.1146/annurev. micro.58.030603.123615
34. Mootz, H. D.; Marahiel, M. A. J. Bacteriol. 1997, 179, 6843-6850.
35. Ling, L. L; Schneider, T.; Peoples, A. J.; Spoering, A. L; Engels, I.; Conlon, B. P.; Mueller, A.; Schäberle, T. F.; Hughes, D. E.; Epstein, S.; Jones, M.; Lazarides, L; Steadman, V. A.; Cohen, D. R.; Felix, C. R.; Fetterman, K. A.; Millett, W. P.; Nitti, A. G.; Zullo, A. M.; Chen, C; Lewis, K. Nature 2015, 517, 455-459. doi:10.1038/nature14098
36. Bode, H. B.; Reimer, D.; Fuchs, S. W.; Kirchner, F.; Dauth, C; Kegler, C; Lorenzen, W.; Brachmann, A. O.; Grün, P. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 2342-2348. doi:10.1002/chem.201103479
37. Fuchs, S. W.; Proschak, A.; Jaskolla, T. W.; Karas, M.; Bode, H. B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3130-3132. doi:10.1039/c1ob05097d
38. Zhou, Q.; Dowling, A.; Heide, H.; Wöhnert, J.; Brandt, U.; Baum, J.; ffrench-Constant, R.; Bode, H. B. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1717-1722. doi:10.1021/np300279g
39. Zhou, Q.; Grundmann, F; Kaiser, M.; Schiell, M.; Gaudriault, S.; Batzer, A.; Kurz, M.; Bode, H. B. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 16772-16779. doi:10.1002/chem.201302481
40. Kronenwerth, M.; Bozhüyük, K. A. J.; Kahnt, A. S.; Steinhilber, D.; Gaudriault, S.; Kaiser, M.; Bode, H. B. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 17478-17487. doi:10.1002/chem.201403979
41. Reimer, D.; Nollmann, F. I.; Schultz, K.; Kaiser, M.; Bode, H. B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1976-1980. doi:10.1021/np500390b
42. Kegler, C; Nollmann, F. I.; Ahrendt, T.; Fleischhacker, F.; Bode, E.; Bode, H. B. ChemBioChem 2014, 15, 826-828. doi:10.1002/cbic.201300602
43. Morinaka, B. I.; Vagstad, A. L; Helf, M. J.; Gugger, M.; Kegler, C; Freeman, M. F.; Bode, H. B.; Piel, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8503-8507. doi:10.1002/anie.201400478
44. Bode, H. B.; Brachmann, A. O.; Jadhav, K. B.; Seyfarth, L; Dauth, C; Fuchs, S. W.; Kaiser, M.; Waterfield, N. R.; Sack, H.; Heinemann, S. H.; Arndt, H.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10352-10355. doi:10.1002/anie.201502835
45. Bode, E.; Brachmann, A. O.; Kegler, C; Simsek, R.; Dauth, C; Zhou, Q.; Kaiser, M.; Klemmt, P.; Bode, H. B. ChemBioChem 2015, 16, 1115-1119. doi:10.1002/cbic.201500094
46. Bourdichon, F.; Casaregola, S.; Farrokh, C; Frisvad, J. C; Gerds, M. L; Hammes, W. P.; Harnett, J.; Huys, G.; Laulund, S.; Ouwehand, A.; Powell, I. B.; Prajapati, J. B.; Seto, Y.; Ter Schure, E.; van Boven, A.; Vankerckhoven, V.; Zgoda, A.; Tuijtelaars, S.; Hansen, E. B. Int. J. Food Microbiol. 2012, 154, 87-97. doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2011.12.030
47. Chankhamjon, P.; Boettger-Schmidt, D.; Scherlach, K.; Urbansky, B.; Lackner, G.; Kalb, D.; Dahse, H.-M.; Hoffmeister, D.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13409-13413. doi:10.1002/anie.201407624
48. Garrido, L; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Salvá, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 293-299. doi:10.1021/jo020487p
49. Nam, S.-J.; Gaudêncio, S. P.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Kondratyuk, T. P.; Marler, L. E.; Pezzuto, J. M.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1080-1086. doi:10.1021/np100087c
50. Heinz, C; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11278-11281. doi:10.1021/jacs.5b07964
51. Matveenko, M.; Liang, G.; Lauterwasser, E. M. W.; Zubía, E.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9291-9295. doi:10.1021/ja301326k
52. Ear, A.; Amand, S.; Blanchard, F.; Blond, A.; Dubost, L; Buisson, D.; Nay, B. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3662-3666. doi:10.1039/C5OB00114E
53. Oikawa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3552-3557. doi:10.1021/jo0267596
54. Murphy, A. C; Gao, S.-S.; Han, L.-C; Carobene, S.; Fukuda, D.; Song, Z.; Hothersall, J.; Cox, R. J.; Crosby, J.; Crump, M. P.; Thomas, C. M.; Willis, C. L; Simpson, T. J. Chem. Sci. 2014, 5, 397-402. doi:10.1039/C3SC52281D
55. Shiozawa, H.; Kagasaki, T.; Kinoshita, T.; Haruyama, H.; Domon, H.; Utsui, Y.; Kodama, K.; Takahashi, S. J. Antibiot. 1993, 46, 1834-1842. doi:10.7164/antibiotics.46.1834
56. Kuwajima, I.; Tanino, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4661-4670. doi:10.1021/cr040636z
57. Barra, L; Ibrom, K.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6637-6640. doi:10.1002/anie.201501765
58. Kühne, B.; Hanssen, H.-P.; Abraham, W.-R.; Wray, V. Phytochemistry 1991, 30, 1463-1465. doi:10.1016/0031-9422 (91) 84187-W
59. Sugai, Y.; Ueno, Y.; Hayashi, K.-i.; Oogami, S.; Toyomasu, T.; Matsumoto, S.; Natsume, M.; Nozaki, H.; Kawaide, H. J. Biol. Chem. 2011, 286, 42840-42847. doi:10.1074/jbc. M111.302703
60. Rabe, P.; Barra, L; Rinkel, J.; Riclea, R.; Citron, C. A.; Klapschinski, T. A.; Janusko, A.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13448-13451. doi:10.1002/anie.201507615
61. Rabe, P.; Pahirulzaman, K. A. K.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6041-6045. doi:10.1002/anie.201501119
62. Rabe, P.; Rinkel, J.; Klapschinski, T. A.; Barra, L; Dickschat, J. S. Org. Biomol. Chem. 2015, in press. doi:10.1039/C5OB01998B
63. Aoyama, T.; Naganawa, H.; Muraoka, Y.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1703-1704. doi:10.7164/antibiotics.45.1703
64. Aoyagi, T.; Aoyama, T.; Kojima, F.; Hattori, S.; Honma, Y.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1587-1591. doi:10.7164/antibiotics.45.1587
65. Meguro, A.; Motoyoshi, Y.; Teramoto, K.; Ueda, S.; Totsuka, Y.; Ando, Y.; Tomita, T.; Kim, S.-Y.; Kimura, T.; Igarashi, M.; Sawa, R.; Shinada, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4353-4356. doi:10.1002/anie.201411923
66. Janke, R.; Görner, C; Hirte, M.; Brück, T.; Loll, B. Acta Crystallogr., Sect. D 2014, 70, 1528-1537. doi:10.1107/S1399004714005513
67. Kim, S.-Y.; Zhao, P.; Igarashi, M.; Sawa, R.; Tomita, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. Chem. Biol. 2009, 16, 736-743. doi:10.1016/j.chembiol.2009.06.007
68. Rohmer, M.; Knani, M.; Simonin, P.; Sutter, B.; Sahm, H. Biochem. J. 1993, 295, 517-524. doi:10.1042/bj2950517
69. Ye, Y.; Minami, A.; Mandi, A.; Liu, C; Taniguchi, T.; Kuzuyama, T.; Monde, K.; Gomi, K.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11846-11853. doi:10.1021/jacs.5b08319
70. Lesburg, C. A.; Zhai, G.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Science 1997, 277, 1820-1824. doi:10.1126/science.277.5333.1820
71. Cane, D. E.; Sohng, J.-K.; Lamberson, C. R.; Rudnicki, S. M.; Wu, Z.; Lloyd, M. D.; Oliver, J. S.; Hubbard, B. R. Biochemistry 1994, 33, 5846-5857. doi:10.1021/bi00185a024
72. Gutta, P.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6172-6179. doi:10.1021/ja058031n
73. Zu, L; Xu, M.; Lodewyk, M. W.; Cane, D. E.; Peters, R. J.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11369-11371. doi:10.1021/ja3043245
74. Hubrich, F.; Juneja, P.; Müller, M.; Diederichs, K.; Welte, W.; Andexer, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11032-11037. doi:10.1021/jacs.5b05559
75. Floss, H. G. Nat Prod. Rep. 1997, 14, 433-452. doi:10.1039/np9971400433
76. Andexer, J. N.; Kendrew, S. G.; Nur-e-Alam, M.; Lazos, O.; Foster, T. A.; Zimmermann, A.-S.; Warneck, T. D.; Suthar, D.; Coates, N. J.; Koehn, F. E.; Skotnicki, J. S.; Carter, G. T.; Gregory, M. A.; Martin, C. J.; Moss, S. J.; Leadlay, P. F.; Wilkinson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 4776-4781. doi:10.1073/pnas.1015773108
77. Poulin, M. B.; Du, Q.; Schramm, V. L. J. Org. Chem. 2015, 80, 5344-5347. doi:10.1021/acs.joc.5b00608
78. Brock, N. L; Nikolay, A.; Dickschat, J. S. Chem. Commun. 2014, 50, 5487-5489. doi:10.1039/c4cc01924e
79. Kintaka, K.; Ono, H.; Tsubotani, S.; Harada, S.; Okazaki, H. J. Antibiot. 1984, 37, 1294-1300. doi:10.7164/antibiotics.37.1294
80. Harrington, C; Reen, F. J.; Mooij, M. J.; Stewart, F. A.; Chabot, J.-B.; Guerra, A. F.; Glöckner, F. O.; Nielsen, K. F.; Gram, L; Dobson, A. D. W.; Adams, C; O'Gara, F. Mar. Drugs 2014, 12, 5960-5978. doi:10.3390/md12125960
81. Berger, M.; Brock, N. L; Liesegang, H.; Dogs, M.; Preuth, I.; Simon, M.; Dickschat, J. S.; Brinkhoff, T. Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 3539-3551. doi:10.1128/AEM.07657-11
82. Cane, D. E.; Wu, Z.; van Epp, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8479-8483. doi:10.1021/ja00048a019
83. Tappel, A. L. Biochem. Pharmacol. 1960, 3, 289-296. doi:10.1016/0006-2952 (60) 90094-0
84. Seipke, R. F.; Hutchings, M. I. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2556-2563. doi:10.3762/bjoc.9.290
85. Schoenian, I.; Paetz, C; Dickschat, J. S.; Aigle, B.; Leblond, P.; Spiteller, D. ChemBioChem 2012, 13, 769-773. doi:10.1002/cbic.201200033