Radical S-adenosyl methionine epimerases: Regioselective introduction of diverse D -amino acid patterns into peptide natural products

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 32, 2014, Pages 8503-8507

  Morinaka, Brandon I ^a   Vagstad, Anna L ^a   Helf, Maximilian J ^a   Gugger, Muriel ^b   Kegler, Carsten ^c   Freeman, Michael F ^a   Bode, Helge B ^c   Piel, Jörn ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b INSTITUT PASTEUR   (France)

^c Merck Stiftungsprofessur für Molekulare Biotechnologie Fachbereich Biowissenschaften Campus Riedberg   (Germany)

Author keywords

biosynthesis; D amino acids; enzymes; natural products; peptides

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ENZYMES; ESCHERICHIA COLI; ISOMERS; REGIOSELECTIVITY;

AMINO ACID PATTERNS; BACTERIAL ENZYMES; CYTOTOXIC ACTIVITIES; NATURAL PRODUCTS; PEPTIDE ENGINEERINGS; PICOMOLAR LEVELS; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; S-ADENOSYL METHIONINES;

PEPTIDES;

AMINO ACID; BIOLOGICAL PRODUCT; ISOMERASE; S ADENOSYLMETHIONINE;

CHEMISTRY; METABOLISM; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; RACEMASES AND EPIMERASES; S-ADENOSYLMETHIONINE; STEREOISOMERISM;

EID: 84905466313     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201400478     Document Type: Article

References (18)

1. T. Hamada, S. Matsunaga, G. Yano, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 110.
2. M. F. Freeman, C. Gurgui, M. J. Helf, B. I. Morinaka, A. R. Uria, N. J. Oldham, H. G. Sahl, S. Matsunaga, J. Piel, Science 2012, 338, 387.
3. P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K.-D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Göransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, R. Müller, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, J. Piel, M. J. T. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H.-G. Sahl, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. D. Süssmuth, J. R. Tagg, G.-L. Tang, A. W. Truman, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, S. C. Wenzel, J. M. Willey, W. A. vanderDonk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108.
4. D. H. Haft, M. K. Basu, D. A. Mitchell, BMC Biol. 2010, 8, 70.
5. P. A. Frey, A. D. Hegeman, F. J. Ruzicka, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2008, 43, 63
6. J. L. Vey, C. L. Drennan, Chem. Rev. 2011, 111, 2487.
7. A. Mejean, R. Mazmouz, S. Mann, A. Calteau, C. Medigue, O. Ploux, J. Bacteriol. 2010, 192, 5264.
8. P. M. Shih, D. Y. Wu, A. Latifi, S. D. Axen, D. P. Fewer, E. Talla, A. Calteau, F. Cai, N. T. deMarsac, R. Rippka, M. Herdman, K. Sivonen, T. Coursin, T. Laurent, L. Goodwin, M. Nolan, K. W. Davenport, C. S. Han, E. M. Rubin, J. A. Eisen, T. Woyke, M. Gugger, C. A. Kerfeld, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 1053.
9. H. B. Bode, D. Reimer, S. W. Fuchs, F. Kirchner, C. Dauth, C. Kegler, W. Lorenzen, A. O. Brachmann, P. Grun, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2342.
10. C. Kegler, F.I. Nollmann, T. Ahrendt, F. Fleischhacker, E. Bode, H.B. Bode, 2014, 6, 826-828.
11. E. N. G. Marsh, D. P. Patterson, L. Li, ChemBioChem 2010, 11, 604.
12. A. L. McClerren, L. E. Cooper, C. Quan, P. M. Thomas, N. L. Kelleher, W. A. vanderDonk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17243.
13. J. P. Gomez-Escribano, L. J. Song, M. J. Bibb, G. L. Challis, Chem. Sci. 2012, 3, 3522
14. W. J. K. Crone, F. J. Leeper, A. W. Truman, Chem. Sci. 2012, 3, 3516
15. L. J. Huo, S. Rachid, M. Stadler, S. C. Wenzel, R. Müller, Chem. Biol. 2012, 19, 1278
16. Y. P. Hou, M. D. B. Tianero, J. C. Kwan, T. P. Wyche, C. R. Michel, G. A. Ellis, E. Vazquez-Rivera, D. R. Braun, W. E. Rose, E. W. Schmidt, T. S. Bugni, Org. Lett. 2012, 14, 5050.
17. H. L. Condurso, S. D. Bruner, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1099
18. R. Tugyi, K. Uray, D. Ivan, E. Fellinger, A. Perkins, F. Hudecz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 413.