Cell-Penetrating, Guanidinium-Rich Oligophosphoesters: Effective and Versatile Molecular Transporters for Drug and Probe Delivery

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 10, 2016, Pages 3510-3517

  McKinlay, Colin J ^a   Waymouth, Robert M ^a   Wender, Paul A ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; FLUORESCENT DYE; GUANIDINE; PACLITAXEL; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG DELIVERY SYSTEM; HELA CELL LINE; HUMAN; JURKAT CELL LINE; MOUSE; PROCEDURES; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CELL LINE, TUMOR; DRUG DELIVERY SYSTEMS; FLUORESCENT DYES; GUANIDINE; HELA CELLS; HUMANS; JURKAT CELLS; MICE; MICROSCOPY, CONFOCAL; ORGANOPHOSPHONATES; PACLITAXEL;

EID: 84961282189     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b13452     Document Type: Article

References (69)

1. Wender, P. A.; Cooley, C. B.; Geihe, E. I. Drug Discovery Today: Technol. 2011, 9, e49 10.1016/j.ddtec.2011.07.004
2. Stanzl, E. G.; Trantow, B. M.; Vargas, J. R.; Wender, P. A. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2944 10.1021/ar4000554
3. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 13003 10.1073/pnas.97.24.13003
4. Rothbard, J. B.; Jessop, T. C.; Lewis, R. S.; Murray, B. A.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9506 10.1021/ja0482536
5. Mitchell, D. j.; Steinman, L.; Kim, D. t.; Fathman, C. g.; Rothbard, J. b. J. Pept. Res. 2000, 56, 318 10.1034/j.1399-3011.2000.00723.x
6. Rothbard, J. B.; Kreider, E.; VanDeusen, C. L.; Wright, L.; Wylie, B. L.; Wender, P. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 3612 10.1021/jm0105676
7. Wender, P. A.; Rothbard, J. B.; Jessop, T. C.; Kreider, E. L.; Wylie, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13382 10.1021/ja0275109
8. Wender, P. A.; Kreider, E.; Pelkey, E. T.; Rothbard, J.; VanDeusen, C. L. Org. Lett. 2005, 7, 4815 10.1021/ol051496y
9. Cooley, C. B.; Trantow, B. M.; Nederberg, F.; Kiesewetter, M. K.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16401 10.1021/ja907363k
10. Rueping, M.; Mahajan, Y.; Sauer, M.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 257 10.1002/1439-7633(20020301)3:2/3<257::AID-CBIC257>3.0.CO;2-S
11. Futaki, S.; Nakase, I.; Suzuki, T.; Zhang; Sugiura, Y. Biochemistry 2002, 41, 7925 10.1021/bi0256173
12. Fillon, Y. A.; Anderson, J. P.; Chmielewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11798 10.1021/ja052377g
13. Lättig-Tünnemann, G.; Prinz, M.; Hoffmann, D.; Behlke, J.; Palm-Apergi, C.; Morano, I.; Herce, H. D.; Cardoso, M. C. Nat. Commun. 2011, 2, 453 10.1038/ncomms1459
14. Qian, Z.; Liu, T.; Liu, Y.-Y.; Briesewitz, R.; Barrios, A. M.; Jhiang, S. M.; Pei, D. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 423 10.1021/cb3005275
15. Zhou, P.; Wang, M.; Du, L.; Fisher, G. W.; Waggoner, A.; Ly, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6878 10.1021/ja029665m
16. Kolonko, E. M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5626 10.1021/ja8001716
17. Tezgel, A. Ö.; Telfer, J. C.; Tew, G. N. Biomacromolecules 2011, 12, 3078 10.1021/bm200694u
18. Treat, N. J.; Smith, D.; Teng, C.; Flores, J. D.; Abel, B. A.; York, A. W.; Huang, F.; McCormick, C. L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 100 10.1021/mz200012p
19. Gasparini, G.; Bang, E.-K.; Molinard, G.; Tulumello, D. V.; Ward, S.; Kelley, S. O.; Roux, A.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6069 10.1021/ja501581b
20. Rothbard, J. B.; Garlington, S.; Lin, Q.; Kirschberg, T.; Kreider, E.; McGrane, P. L.; Wender, P. A.; Khavari, P. A. Nat. Med. 2000, 6, 1253 10.1038/81359
21. Luedtke, N. W.; Carmichael, P.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12374 10.1021/ja0360135
22. Jones, L. R.; Goun, E. A.; Shinde, R.; Rothbard, J. B.; Contag, C. H.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6526 10.1021/ja0586283
23. Chen, L.; Wright, L. R.; Chen, C.-H.; Oliver, S. F.; Wender, P. A.; Mochly-Rosen, D. Chem. Biol. 2001, 8, 1123 10.1016/S1074-5521(01)00076-X
24. Jameson, K. L.; Mazur, P. K.; Zehnder, A. M.; Zhang, J.; Zarnegar, B.; Sage, J.; Khavari, P. A. Nat. Med. 2013, 19, 626 10.1038/nm.3165
25. Schwarze, S. R.; Ho, A.; Vocero-Akbani, A.; Dowdy, S. F. Science 1999, 285, 1569 10.1126/science.285.5433.1569
26. Zhou, H.; Wu, S.; Joo, J. Y.; Zhu, S.; Han, D. W.; Lin, T.; Trauger, S.; Bien, G.; Yao, S.; Zhu, Y.; Siuzdak, G.; Schöler, H. R.; Duan, L.; Ding, S. Cell Stem Cell 2009, 4, 381 10.1016/j.stem.2009.04.005
27. Kumar, P.; Wu, H.; McBride, J. L.; Jung, K.-E.; Hee Kim, M.; Davidson, B. L.; Kyung Lee, S.; Shankar, P.; Manjunath, N. Nature 2007, 448, 39 10.1038/nature05901
28. Geihe, E. I.; Cooley, C. B.; Simon, J. R.; Kiesewetter, M. K.; Edward, J. A.; Hickerson, R. P.; Kaspar, R. L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 13171 10.1073/pnas.1211361109
29. Wender, P. A.; Huttner, M. A.; Staveness, D.; Vargas, J. R.; Xu, A. F. Mol. Pharmaceutics 2015, 12, 742 10.1021/mp500581r
30. Siprashvili, Z.; Scholl, F. A.; Oliver, S. F.; Adams, A.; Contag, C. H.; Wender, P. A.; Khavari, P. A. Hum. Gene Ther. 2003, 14, 1225 10.1089/104303403767740768
31. Torchilin, V. P.; Levchenko, T. S.; Rammohan, R.; Volodina, N.; Papahadjopoulos-Sternberg, B.; D'Souza, G. G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 1972 10.1073/pnas.0435906100
32. Wender, P. A.; Galliher, W. C.; Goun, E. A.; Jones, L. R.; Pillow, T. H. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 452 10.1016/j.addr.2007.10.016
33. Torchilin, V. P. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 548 10.1016/j.addr.2007.10.008
34. Hyman, J. M.; Geihe, E. I.; Trantow, B. M.; Parvin, B.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 13225 10.1073/pnas.1202509109
35. Zhao, Z.; Wang, J.; Mao, H.-Q.; Leong, K. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 483 10.1016/S0169-409X(03)00040-1
36. Monge, S.; Canniccioni, B.; Graillot, A.; Robin, J.-J. Biomacromolecules 2011, 12, 1973 10.1021/bm2004803
37. Steinbach, T.; Wurm, F. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6098 10.1002/anie.201500147
38. Penczek, S.; Pretula, J. Macromolecules 1993, 26, 2228 10.1021/ma00061a014
39. Lapienis, G.; Penczek, S. Macromolecules 1974, 7, 166 10.1021/ma60038a004
40. Lapienis, G.; Penczek, S.; Pretula, J. Macromolecules 1983, 16, 153 10.1021/ma00236a001
41. Klosinski, P.; Penczek, S. Macromolecules 1983, 16, 316 10.1021/ma00236a029
42. Zhang, S.; Zou, J.; Zhang, F.; Elsabahy, M.; Felder, S. E.; Zhu, J.; Pochan, D. J.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18467 10.1021/ja309037m
43. Zhang, F.; Zhang, S.; Pollack, S. F.; Li, R.; Gonzalez, A. M.; Fan, J.; Zou, J.; Leininger, S. E.; Pavía-Sanders, A.; Johnson, R.; Nelson, L. D.; Raymond, J. E.; Elsabahy, M.; Hughes, D. M. P.; Lenox, M. W.; Gustafson, T. P.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2056 10.1021/ja512616s
44. Zou, J.; Zhang, F.; Zhang, S.; Pollack, S. F.; Elsabahy, M.; Fan, J.; Wooley, K. L. Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 441 10.1002/adhm.201300235
45. Wang, J.; Mao, H.-Q.; Leong, K. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9480 10.1021/ja016062m
46. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093 10.1021/ma9025948
47. Baran, J.; Penczek, S. Macromolecules 1995, 28, 5167 10.1021/ma00119a002
48. Wender, P. A.; Goun, E. A.; Jones, L. R.; Pillow, T. H.; Rothbard, J. B.; Shinde, R.; Contag, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 10340 10.1073/pnas.0703919104
49. Lim, Y. H.; Heo, G. S.; Rezenom, Y. H.; Pollack, S.; Raymond, J. E.; Elsabahy, M.; Wooley, K. L. Macromolecules 2014, 47, 4634 10.1021/ma402480a
50. Iwasaki, Y.; Yamaguchi, E. Macromolecules 2010, 43, 2664 10.1021/ma100242s
51. Clément, B.; Grignard, B.; Koole, L.; Jérôme, C.; Lecomte, P. Macromolecules 2012, 45, 4476 10.1021/ma3004339
52. Stukenbroeker, T. S.; Solis-Ibarra, D.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2014, 47, 8224 10.1021/ma501764c
53. Steinbach, T.; Schröder, R.; Ritz, S.; Wurm, F. R. Polym. Chem. 2013, 4, 4469 10.1039/c3py00563a
54. Baran, J.; Kaluzynski, K.; Szymanski, R.; Penczek, S. Biomacromolecules 2004, 5, 1841 10.1021/bm0498171
55. Wang, Y.-C.; Tang, L.-Y.; Sun, T.-M.; Li, C.-H.; Xiong, M.-H.; Wang, J. Biomacromolecules 2008, 9, 388 10.1021/bm700732g
56. Stella, V. J.; Nti-Addae, K. W. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 677 10.1016/j.addr.2007.05.013
57. Warnes, T. W. Gut 1972, 13, 926 10.1136/gut.13.11.926
58. Domar, U.; Hirano, K.; Stigbrand, T. Clin. Chim. Acta 1991, 203, 305 10.1016/0009-8981(91)90303-T
59. Zhang, Z.; Ortiz, O.; Goyal, R.; Kohn, J. In Principles of Tissue Engineering, 4 th ed.; Lanza, R.; Langer, R.; Vacanti, J., Eds.; Academic Press: Boston, 2014; pp 441-473.
60. Gombotz, W. R.; Pettit, D. K. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 332 10.1021/bc00034a002
61. Lynn, D. M.; Langer, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10761 10.1021/ja0015388
62. Lee, H.-L.; Dubikovskaya, E. A.; Hwang, H.; Semyonov, A. N.; Wang, H.; Jones, L. R.; Twieg, R. J.; Moerner, W. E.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9364 10.1021/ja710798b
63. Sandvig, K.; Olsnes, S. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7504
64. Rin Jean, S.; Tulumello, D. V.; Wisnovsky, S. P.; Lei, E. K.; Pereira, M. P.; Kelley, S. O. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 323 10.1021/cb400821p
65. Fonseca, S. B.; Pereira, M. P.; Mourtada, R.; Gronda, M.; Horton, K. L.; Hurren, R.; Minden, M. D.; Schimmer, A. D.; Kelley, S. O. Chem. Biol. 2011, 18, 445 10.1016/j.chembiol.2011.02.010
66. Dubikovskaya, E. A.; Thorne, S. H.; Pillow, T. H.; Contag, C. H.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 12128 10.1073/pnas.0805374105
67. Wender, P. A.; Galliher, W. C.; Bhat, N. M.; Pillow, T. H.; Bieber, M. M.; Teng, N. N. H. Gynecol. Oncol. 2012, 126, 118 10.1016/j.ygyno.2012.03.049
68. Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K.-D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 199 10.1016/S0169-409X(02)00179-5
69. Wang, Y. C.; Juric, D.; Francisco, B.; Yu, R. X.; Duran, G. E.; Chen, G. K.; Chen, X.; Sikic, B. I. Genes, Chromosomes Cancer 2006, 45, 365 10.1002/gcc.20300