Site-Selective Intermolecular Oxidative C-3 Alkenylation of 7-Azaindoles at Room Temperature

Organic Letters

Volumn 18, Issue 5, 2016, Pages 900-903

  Kannaboina, Prakash ^a,b   Kumar, K Anil ^a,b   Das, Parthasarathi ^b  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

^b CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

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EID: 84960172900     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03429     Document Type: Article

References (68)

1. Jia, C. G.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 844 10.1021/ar0101133
2. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170 10.1021/cr100209d
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215 10.1021/cr100280d
4. Wu, Y.; Wang, J.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 26 10.1002/asia.201300990
5. Zhou, L.; Lu, W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 634 10.1002/chem.201303670
6. Liu, C.; Yuan, J.; Gao, M.; Tang, S.; Li, W.; Shi, R.; Lei, A. Chem. Rev. 2015, 115, 12138 10.1021/cr500431s
7. Cai, G.; Fu, Y.; Li, Y.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7666 10.1021/ja070588a
8. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315 10.1126/science.1182512
9. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346 10.1021/ol202557w
10. Liu, X.; Hii, K. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8022 10.1021/jo201164m
11. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760 10.1021/ol300281p
12. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738 10.1021/ja300168m
13. Brasse, M. l.; Campora, J.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6427 10.1021/ja401561q
14. Deb, A.; Bag, S.; Kancherla, R.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13602 10.1021/ja5082734
15. Gigant, N.; Backvall, J.-E. Org. Lett. 2014, 16, 4432 10.1021/ol501924t
16. Ye, X.; Shi, X. Org. Lett. 2014, 16, 4448 10.1021/ol5019807
17. Bechtoldt, A.; Tirler, C.; Raghuvanshi, K.; Warratz, S.; Kornhaaß, C.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 264 10.1002/anie.201507801
18. Reddy, M. C.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2015, 51, 10738 10.1039/C5CC03112E
19. Kim, J.; Park, S.-W.; Baik, M.-H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13448 10.1021/jacs.5b09824
20. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125 10.1002/anie.200500468
21. Beck, E. M.; Grimster, N. P.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2528 10.1021/ja058141u
22. García-Rubia, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511 10.1002/anie.200902802
23. Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-F.; Wang, Y.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 5920 10.1021/ol302840b
24. Lanke, V.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 2818 10.1021/ol4011486
25. Gemoets, H. P. L.; Hessel, V.; Noel, T. Org. Lett. 2014, 16, 5800 10.1021/ol502910e
26. Yan, Z.-L.; Chen, W.-L.; Gao, Y.-R.; Mao, S.; Zhang, Y.-L.; Wang, Y.-Q. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1085 10.1002/adsc.201300811
27. Su, Y.; Zhou, H.; Chen, J.; Xu, J.; Wu, X.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2014, 16, 4884 10.1021/ol5023933
28. Sharma, S.; Han, S.; Kim, M.; Mishra, N. K.; Park, J.; Shin, Y.; Ha, J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1703 10.1039/c3ob42605j
29. Verma, A. K.; Danodia, A. K.; Saunthwal, R. K.; Patel, M.; Choudhary, D. Org. Lett. 2015, 17, 3658 10.1021/acs.orglett.5b01476
30. Aouf, C.; Thiery, E.; Le Bras, J.; Muzart, J. Org. Lett. 2009, 11, 4096 10.1021/ol901570p
31. Zhang, Y.; Li, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2012, 14, 226 10.1021/ol203013p
32. Urones, B.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2013, 15, 1120 10.1021/ol400206k
33. Jiao, L.-Y.; Oestreich, M. Org. Lett. 2013, 15, 5374 10.1021/ol402687t
34. Liu, W.; Li, Y.; Xu, B.; Kuang, C. Org. Lett. 2013, 15, 2342 10.1021/ol401002w
35. Iitsuka, T.; Schaal, P.; Hirano, K.; Satoh, T.; Bolm, C.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7216 10.1021/jo4011969
36. Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4528 10.1021/ol4020877
37. Min, M.; Kim, Y.; Hong, S. Chem. Commun. 2013, 49, 196 10.1039/C2CC37676H
38. She, Z.; Shi, Y.; Huang, Y.; Cheng, Y.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 13914 10.1039/C4CC05827E
39. Liu, W.; Yu, X.; Kuang, C. Org. Lett. 2014, 16, 1798 10.1021/ol500542j
40. Sevov, C. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10625 10.1021/ja504414c
41. Kim, C.-E.; Son, J.-Y.; Shin, S.; Seo, B.; Lee, P. H. Org. Lett. 2015, 17, 908 10.1021/acs.orglett.5b00020
42. Naas, M.; El Kazzouli, S. d.; Essassi, E. M.; Bousmina, M.; Guillaumet, G. Org. Lett. 2015, 17, 4320 10.1021/acs.orglett.5b02136
43. Morita, T.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2015, 17, 4384 10.1021/acs.orglett.5b02246
44. Liu, X.-W.; Shi, J.-L.; Wei, J.-B.; Yang, C.; Yan, J.-X.; Peng, K.; Dai, L.; Li, C.-G.; Wang, B.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2015, 51, 4599 10.1039/C4CC10419F
45. For Vemurafenib, see: 2011 FDA drugs approval. Mullard, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 91 10.1038/nrd3657
46. Song, J. J.; Reeves, J. T.; Gallou, F.; Tan, Z.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1120 10.1039/b607868k
47. Merour, J.-Y.; Routier, S.; Suzenet, F.; Joseph, B. Tetrahedron 2013, 69, 4767 10.1016/j.tet.2013.03.081
48. Merour, J.-Y.; Buron, F.; Ple, K.; Bonnet, P.; Routier, S. Molecules 2014, 19, 19935 10.3390/molecules191219935
49. Ermoli, A.; Bargiotti, A.; Brasca, M. G.; Ciavolella, A.; Colombo, N.; Fachin, G.; Isacchi, A.; Menichincheri, M.; Molinari, A.; Montagnoli, A.; Pillan, A.; Rainoldi, S.; Sirtori, F. R.; Sola, F.; Thieffine, S.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Volpi, D.; Santocanale, C.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2009, 52, 4380 10.1021/jm900248g
50. Tsou, H.-R.; MacEwan, G.; Birnberg, G.; Zhang, N.; Brooijmans, N.; Toral-Barza, L.; Hollander, I.; Ayral-Kaloustian, S.; Yu, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2259 10.1016/j.bmcl.2010.02.012
51. Dolusic, E.; Larrieu, P.; Moineaux, L.; Stroobant, V.; Pilotte, L.; Colau, D.; Pochet, L.; Van den Eynde, B.; Masereel, B.; Wouters, J.; Frederick, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 5320 10.1021/jm2006782
52. Angiolini, M.; Lombardi Borgia, A.; Bandiera, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5156 10.1016/j.tetlet.2009.06.126
53. Laha, J. K.; Dayal, N. Org. Lett. 2015, 17, 4742 10.1021/acs.orglett.5b02265
54. Kannaboina, P.; Anilkumar, K.; Aravinda, S.; Vishwakarma, R. A.; Das, P. Org. Lett. 2013, 15, 5718 10.1021/ol4027478
55. Li, S.-S.; Wang, C.-Q.; Lin, H.; Zhang, X.-M.; Dong, L. Org. Lett. 2015, 17, 3018 10.1021/acs.orglett.5b01228
56. Plas, A.; Martin, C.; Joubert, N.; Viaud-Massuard, M.-C. Org. Lett. 2015, 17, 4710 10.1021/acs.orglett.5b02173
57. Qian, G.; Hong, X.; Liu, B.; Mao, H.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 5294 10.1021/ol502447w
58. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897 10.1021/ol0490072
59. Huestis, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357 10.1021/ol900150u
60. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578 10.1021/ja035054y
61. Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767 10.1021/ja2010225
62. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381 10.1039/c2cs15224j
63. Gigant, N.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 3304 10.1021/ol301249n
64. Goodfellow, V. S.; Loweth, C. L.; Ravula, S. B.; Wiemann, T.; Nguyen, T.; Xu, Y.; Todd, D. E.; Sheppard, D.; Pollack, S.; Polesskaya, O.; Marker, D. F.; Dewhurst, S.; Gelbard, H. A. J. Med. Chem. 2013, 56, 8032 10.1021/jm401094t
65. Yamada, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5471 10.1021/jo050534o
66. Cheng, D.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 2639 10.1021/ol900627q
67. Yu, Y.-Y.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. Org. Lett. 2011, 13, 5932 10.1021/ol202677g
68. Baba, V. S.; Das, P.; Mukkanti, K.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7927 10.1016/j.tetlet.2006.09.004