Palladium-Catalyzed Amination of N-Free 2-Chloro-7-azaindole

Organic Letters

Volumn 17, Issue 19, 2015, Pages 4710-4713

  Plas, Aurélie ^a   Martin, Camille ^a   Joubert, Nicolas ^a   Viaud Massuard, Marie Claude ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOURS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84942927740     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02173     Document Type: Article

References (47)

1. Chaulet, C.; Croix, C.; Alagille, A.; Normand, S.; Delwail, A.; Favot, L.; Lecron, J.-C.; Viaud-Massuard, M.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1019-1022 10.1016/j.bmcl.2010.12.031
2. Sandham, D. A.; Adcock, C.; Bala, K.; Barker, L.; Brown, Z.; Dubois, G.; Budd, D.; Cox, B.; Fairhurst, R. A.; Furegati, M.; Leblanc, C.; Manini, J.; Profit, R.; Reilly, J.; Stringer, R.; Schmidt, A.; Turner, K. L.; Watson, S. J.; Willis, J.; Williams, G.; Wilson, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4794-4798 10.1016/j.bmcl.2009.06.042
3. Henry, J. R.; Rupert, K. C.; Dodd, J. H.; Turchi, I. J.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Fahmy, B.; Olini, G. C.; Davis, J. E.; Pellegrino-Gensey, J. L.; Schafer, P. H.; Siekierka, J. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4196-4198 10.1021/jm980497b
4. Carbone, A.; Pennati, M.; Parrino, B.; Lopergolo, A.; Barraja, P.; Montalbano, A.; Spano, V.; Sbarra, S.; Doldi, V.; De Cesare, M.; Cirrincione, G.; Diana, P.; Zaffaroni, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 7060-7072 10.1021/jm400842x
5. Starha, P.; Travnicek, Z.; Popa, A.; Popa, I.; Muchova, T.; Brabec, V. J. Inorg. Biochem. 2012, 115, 57-63 10.1016/j.jinorgbio.2012.05.006
6. Tung, Y.-S.; Coumar, M. S.; Wu, Y.-S.; Shiao, H.-Y.; Chang, J.-Y.; Liou, J.-P.; Shukla, P.; Chang, C.-W.; Chang, C.-Y.; Kuo, C.-C.; Yeh, T.-K.; Lin, C.-Y.; Wu, J.-S.; Wu, S.-Y.; Liao, C.-C.; Hsieh, H.-P. J. Med. Chem. 2011, 54, 3076-3080 10.1021/jm101027s
7. Walker, S. R.; Carter, E. J.; Huff, B. C.; Morris, J. C. Chem. Rev. 2009, 109, 3080-3098 10.1021/cr900032s
8. Ila, H.; Markiewicz, J. T.; Malakhov, V.; Knochel, P. Synthesis 2013, 45, 2343-2371 10.1055/s-0033-1338501
9. Merour, J. Y.; Joseph, B. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 471-506 10.2174/1385272013375427
10. Larraya, C.; Guillard, J.; Renard, P.; Audinot, V.; Boutin, J.; Delagrange, P.; Bennejean, C.; Viaud-Massuard, M.-C. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 515-526 10.1016/j.ejmech.2004.03.005
11. Guillard, J.; Larraya, C.; Viaud-Massuard, M.-C. Heterocycles 2003, 60, 865-877 10.3987/COM-02-9695
12. Hsieh, C.-C.; Jiang, C.-M.; Chou, P.-T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1364-1374 10.1021/ar1000499
13. Merour, J. Y.; Routier, S.; Suzenet, F.; Joseph, B. Tetrahedron 2013, 69, 4767-4834 10.1016/j.tet.2013.03.081
14. Popowycz, F.; Routier, S.; Joseph, B.; Merour, J. Y. Tetrahedron 2007, 63, 1031-1064 10.1016/j.tet.2006.09.067
15. Adams, N. D.; Adams, J. L.; Burgess, J. L.; Chaudhari, A. M.; Copeland, R. A.; Donatelli, C. A.; Drewry, D. H.; Fisher, K. E.; Hamajima, T.; Hardwicke, M. A.; Huffman, W. F.; Koretke-Brown, K. K.; Lai, Z. V.; McDonald, O. B.; Nakamura, H.; Newlander, K. A.; Oleykowski, C. A.; Parrish, C. A.; Patrick, D. R.; Plant, R.; Sarpong, M. A.; Sasaki, K.; Schmidt, S. J.; Silva, D. J.; Sutton, D.; Tang, J.; Thompson, C. S.; Tummino, P. J.; Wang, J. C.; Xiang, H.; Yang, J.; Dhanak, D. J. Med. Chem. 2010, 53, 3973-4001 10.1021/jm901870q
16. Medina, J. R.; Grant, S. W.; Axten, J. M.; Miller, W. H.; Donatelli, C. A.; Hardwicke, M. A.; Oleykowski, C. A.; Liao, Q.; Plant, R.; Xiang, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2552-2555 10.1016/j.bmcl.2010.02.091
17. Kannaboina, P.; Anilkumar, K.; Aravinda, S.; Vishwakarma, R. A.; Das, P. Org. Lett. 2013, 15, 5718-5721 10.1021/ol4027478
18. Huestis, M. P.; Fagnou, K. Org. Lett. 2009, 11, 1357-1360 10.1021/ol900150u
19. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897-2900 10.1021/ol0490072
20. Joseph, B.; Da Costa, H.; Merour, J. Y.; Léonce, S. Tetrahedron 2000, 56, 3189-3196 10.1016/S0040-4020(00)00231-3
21. Layek, M.; Gajare, V.; Kalita, D.; Islam, A.; Mukkanti, K.; Pal, M. Tetrahedron 2009, 65, 4814-4819 10.1016/j.tet.2009.04.054
22. Apelqvist, T.; Cheng, A.; Rhönnstad, P.; Hagberg, L.; Krüger, L. Patent WO 2011042474, 2011.
23. Wu, G.; Chan, K.; Ewing, T.; Ibrahim, P. N.; Lin, J.; Nespi, M.; Spevak, W.; Zhang, Y. Patent WO 2014100620, 2014.
24. Caldwell, J. J.; Cheung, K. M.; Collins, I. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1527-1529 10.1016/j.tetlet.2007.01.003
25. Surasani, R.; Kalita, D.; Rao, A. V. D.; Chandrasekhar, K. B. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2004-2018 10.3762/bjoc.8.227
26. Henderson, J. L.; McDermott, S. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4438-4441 10.1021/ol101928m
27. Guillard, J.; Decrop, M.; Gallay, N.; Espanel, C.; Boissier, E.; Herault, O.; Viaud-Massuard, M.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1934-1937 10.1016/j.bmcl.2007.01.033
28. Henderson, J. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4442-4445 10.1021/ol101929v
29. Prasad, B.; Sreenivas, B. Y.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Kumar, K. L.; Pal, M. Chem. Commun. 2013, 49, 3970-3972 10.1039/c2cc38342j
30. Wu, W. B.; Huang, J.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5832-5835 10.1021/ol302609m
31. Sandham, D. A.; Adcock, C.; Bala, K.; Brown, Z.; Dubois, G.; Wilson, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4794-4798 10.1016/j.bmcl.2009.06.042
32. Chaulet, C.; Croix, C.; Basset, J.; Pujol, M.-D.; Viaud-Massuard, M.-C. Synlett 2010, 2010, 1481-1484 10.1055/s-0029-1219918
33. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873 10.1021/jo0266339
34. Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4710-4713 10.1002/anie.201201244
35. Maiti, D.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57-68 10.1039/C0SC00330A
36. Fors, B. F.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552-13554 10.1021/ja8055358
37. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968 10.1021/ol0514754
38. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527 10.1002/anie.200601612
39. Perez, F.; Minatti, A. Org. Lett. 2011, 13, 1984-1987 10.1021/ol200371n
40. Harris, M. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885-2888 10.1021/ol0262688
41. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. Organometallics 1996, 15, 2755-2763 10.1021/om9509608
42. Bolm, C.; Frison, J. C.; Le Paih, J.; Moessner, C.; Raabe, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3767-3777 10.1016/j.jorganchem.2004.06.032
43. Patriciu, O. I.; Pillard, C.; Finaru, A. L.; Sandulescu, L.; Guillaumet, G. Synthesis 2007, 2007, 3868-3876 10.1055/s-2007-990896
44. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27-50 10.1039/C0SC00331J
45. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968 10.1021/ol0514754
46. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209 10.1007/3-540-45313-X
47. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131?209.