Different Binding Modes of Small and Large Binders of GAT1

ChemMedChem

Volumn 11, Issue 5, 2016, Pages 509-518

  Wein, Thomas ^a   Petrera, Marilena ^b   Allmendinger, Lars ^a   Höfner, Georg ^a   Pabel, Jörg ^a   Wanner, Klaus T ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b GALLIERA HOSPITAL   (Italy)

Author keywords

docking; GABA transporter; GAT1; homology modeling; tiagabine

Indexed keywords

4 AMINOBUTYRIC ACID UPTAKE INHIBITOR; ACETIC ACID DERIVATIVE; AMINO ACID; GABA TRANSPORTER 1; GUVACINE; NIPECOTIC ACID; PROLINE DERIVATIVE; 4 AMINOBUTYRIC ACID CARRIER; NIPECOTIC ACID DERIVATIVE; PROTEIN BINDING;

ARTICLE; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS; METABOLISM;

GABA PLASMA MEMBRANE TRANSPORT PROTEINS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; NIPECOTIC ACIDS; PROTEIN BINDING;

EID: 84959509147     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201500534     Document Type: Article

References (63)

1. M. Palacín, R. Estévez, J. Bertran, A. Zorzano, Physiol. Rev. 1998, 78, 969-1054.
2. Y. Zhou, S. Holmseth, R. Hua, A. C. Lehre, A. M. Olofsson, I. Poblete-Naredo, S. A. Kempson, N. C. Danbolt, Am. J. Physiol.: Renal. Physiol. 2012, 302, F 316 -F 328;
3. Y. Zhou, S. Holmseth, C. Guo, B. Hassel, G. Hofner, H. S. Huitfeldt, K. T. Wanner, N. C. Danbolt, J. Biol. Chem. 2012, 287, 35733-35746.
4. Q. R. Liu, B. Lõpez-Corcuera, S. Mandiyan, H. Nelson, N. Nelson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2106-2112;
5. Y. Zhou, N. C. Danbolt, Front. Endocrinol. 2013, 4, 165.
6. K. K. Madsen, H. S. White, A. Schousboe, Pharmacol. Ther. 2010, 125, 394-401.
7. J. Masson, C. Sagné, M. Hamon, S. E. Mestikawy, Pharmacol. Rev. 1999, 51, 439-464;
8. F. Chen, M. B. Larsen, H. A. Neubauer, C. Sánchez, P. Plenge, O. Wiborg, J. Neurochem. 2005, 92, 21-28;
9. U. Gether, P. H. Andersen, O. M. Larsson, A. Schousboe, Trends Pharmacol. Sci. 2006, 27, 375-383;
10. A. S. Kristensen, J. Andersen, T. N. Jorgensen, L. Sorensen, J. Eriksen, C. J. Loland, K. Stromgaard, U. Gether, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 585-640;
11. T. Kvist, B. Christiansen, A. A. Jensen, H. Bräuner-Osborne, Comb. Chem. High Throughput Screening 2009, 12, 241-249.
12. P. Krogsgaard-Larsen, E. Falch, O. M. Larsson, A. Schousboe, Epilepsy Res. 1987, 1, 77-93.
13. H. Nelson, S. Mandiyan, N. Nelson, FEBS Lett. 1990, 269, 181-184.
14. J. Guastella, N. Nelson, H. Nelson, L. Czyzyk, S. Keynan, M. C. Miedel, N. Davidson, H. A. Lester, B. I. Kanner, Science 1990, 249, 1303-1306.
15. B. S. Meldrum, A. G. Chapman, Epilepsia 1999, 40, S 2-6;
16. N. O. Dalby, Eur. J. Pharmacol. 2003, 479, 127-137.
17. P. D. Suzdak, K. Frederiksen, K. E. Andersen, P. O. Sorensen, L. J. Knutsen, E. B. Nielsen, Eur. J. Pharmacol. 1992, 224, 189-198.
18. L. M. Yunger, P. J. Fowler, P. Zarevics, P. E. Setler, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1984, 228, 109-115.
19. M. R. Pavia, S. J. Lobbestael, D. Nugiel, D. R. Mayhugh, V. E. Gregor, C. P. Taylor, R. D. Schwarz, L. Brahce, M. G. Vartanian, J. Med. Chem. 1992, 35, 4238-4248.
20. C. K. Thoeringer, S. Ripke, P. G. Unschuld, S. Lucae, M. Ising, T. Bettecken, M. Uhr, M. E. Keck, B. Mueller-Myhsok, F. Holsboer, E. B. Binder, A. Erhardt, J. Neural Transm. 2009, 116, 649-657.
21. G. X. Liu, G. Q. Cai, Y. Q. Cai, Z. J. Sheng, J. Jiang, Z. Mei, Z. G. Wang, L. Guo, J. Fei, Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1531-1539.
22. P. Krogsgaard-Larsen, Mol. Cell. Biochem. 1980, 31, 105-121;
23. P. Krogsgaard-Larsen, G. A. R. Johnston, J. Neurochem. 1975, 25, 797-802;
24. G. A. Johnston, P. Krogsgaard-Larsen, A. L. Stephanson, B. Twitchin, J. Neurochem. 1976, 26, 1029-1032.
25. L. Nielsen, L. Brehm, P. P. Y. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 1990, 33, 71-77;
26. O. M. Larsson, P. Thorbek, P. Krogsgaard-Larsen, A. Schousboe, J. Neurochem. 1981, 37, 1509-1516;
27. F. E. Ali, W. E. Bondinell, P. A. Dandridge, J. S. Frazee, E. Garvey, G. R. Girard, C. Kaiser, T. W. Ku, J. J. Lafferty, G. I. Moonsammy, H.-J. Oh, J. A. Rush, P. E. Setler, O. D. Stringer, J. W. Venslavsky, B. W. Volpe, L. M. Yunger, C. L. Zirkle, J. Med. Chem. 1985, 28, 653-660.
28. G. H. Fülep, C. E. Hoesl, G. Höfner, K. T. Wanner, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 809-824.
29. M. Sindelar, T. A. Lutz, M. Petrera, K. T. Wanner, J. Med. Chem. 2013, 56, 1323-1340;
30. G. Quandt, G. Hofner, K. T. Wanner, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3363-3378.
31. A. Yamashita, S. K. Singh, T. Kawate, Y. Jin, E. Gouaux, Nature 2005, 437, 215-223.
32. C. L. Piscitelli, H. Krishnamurthy, E. Gouaux, Nature 2010, 468, 1129-1132;
33. S. K. Singh, A. Yamashita, E. Gouaux, Nature 2007, 448, 952-956;
34. T. Beuming, J. Kniazeff, M. L. Bergmann, L. Shi, L. Gracia, K. Raniszewska, A. H. Newman, J. A. Javitch, H. Weinstein, U. Gether, C. J. Loland, Nat. Neurosci. 2008, 11, 780-789;
35. M. Quick, L. Shi, B. Zehnpfennig, H. Weinstein, J. A. Javitch, Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 207-211;
36. M. Quick, A.-M. L. Winther, L. Shi, P. Nissen, H. Weinstein, J. A. Javitch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 5563-5568;
37. L. Shi, M. Quick, Y. Zhao, H. Weinstein, J. A. Javitch, Mol. Cell 2008, 30, 667-677.
38. E. Gouaux, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 2009, 364, 149-154;
39. H. Krishnamurthy, E. Gouaux, Nature 2012, 481, 469-474;
40. S. K. Singh, C. L. Piscitelli, A. Yamashita, E. Gouaux, Science 2008, 322, 1655-1661.
41. A. Pallõ, A. Bencsura, L. Héja, T. Beke, A. Perczel, J. Kardos, A. Simon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 364, 952-958.
42. T. Wein, K. T. Wanner, J. Mol. Model. 2010, 16, 155-161.
43. S. Skovstrup, O. Taboureau, H. Bräuner-Osborne, F. S. Jørgensen, ChemMedChem 2010, 5, 986-1000.
44. J. Eustache, A. Grob, C. Lam, O. Sellier, G. Schulz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2961-2966.
45. K. E. Andersen, C. Braestrup, F. C. Gronwald, A. S. Jorgensen, E. B. Nielsen, U. Sonnewald, P. O. Sorensen, P. D. Suzdak, L. J. Knutsen, J. Med. Chem. 1993, 36, 1716-1725.
46. "N-Substituted Azaheterocyclic Carboxylic Acids and Their Esters", W. E. Bondinell, J. J. Lafferty, C. L. Zirkle, (Smithkline Beckman Corp.), Eur. Pat. No. EP 0066456 A1, 1982.
47. "Preparation of Tiagabine, Its (S)-Isomer, and Racemate", J. Zhang, C. Jiang, R. Wen, G. Lin, (Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences), Pat. No. CN1651426A, 2005.
48. C. Zepperitz, G. Höfner, K. T. Wanner, ChemMedChem 2006, 1, 208-217;
49. G. Höfner, K. T. Wanner, J. Chromatogr. B 2010, 878, 1356-1364.
50. A. Kragler, G. Höfner, K. T. Wanner, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2404-2411.
51. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
52. B. Boeckmann, A. Bairoch, R. Apweiler, M.-C. Blatter, A. Estreicher, E. Gasteiger, M. J. Martin, K. Michoud, C. O'Donovan, I. Phan, S. Pilbout, M. Schneider, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 365-370.
53. M.-Y. Shen, A. Sali, Protein Sci. 2006, 15, 2507-2524.
54. E. Zomot, A. Bendahan, M. Quick, Y. Zhao, J. A. Javitch, B. I. Kanner, Nature 2007, 449, 726-730.
55. L. R. Forrest, S. Tavoulari, Y.-W. Zhang, G. Rudnick, B. Honig, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 12761-12766.
56. R. A. Laskowski, M. W. Macarthur, D. S. Moss, J. M. Thornton, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283-291.
57. Instant JChem, version 5.4, ChemAxon, 2010: https://www.chemaxon.com/products/instant-jchem-suite/instant-jchem/.
58. Marvin, version 5.4.0.1, ChemAxon, 2010: https://www.chemaxon.com/products/marvin/.
59. M. F. Sanner, J. Mol. Graphics Modell. 1999, 17, 57-61.
60. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662;
61. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145-1152.
62. I. Coldham, K. M. Crapnell, J. C. Fernandez, J. D. Moseley, R. Rabot, J. Org. Chem. 2002, 67, 6181-6187.
63. J. M. Cassal, A. Furst, W. Meier, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1917-1924.