Flavonolignans from Aspergillus iizukae, a fungal endophyte of milk thistle (Silybum marianum)

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 2, 2014, Pages 193-199

  El Elimat, Tamam ^a   Raja, Huzefa A ^a   Graf, Tyler N ^a   Faeth, Stanley H ^a   Cech, Nadja B ^a   Oberlies, Nicholas H ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONOLIGNAN; ISOSILYBIN A; SILYBIN A; SILYBIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS; ASPERGILLUS IIZUKAE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FUNGUS CULTURE; FUNGUS GROWTH; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PLANT LEAF; SILYBUM MARIANUM; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY;

ASPERGILLUS; FLAVONOLIGNANS; FRUIT; MILK THISTLE; MOLECULAR STRUCTURE; SILYMARIN;

EID: 84896881544     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400955q     Document Type: Article

References (58)

1. Polyak, S. J.; Oberlies, N. H.; Pecheur, E. I.; Dahari, H.; Ferenci, P.; Pawlotsky, J. M. Antiviral Ther. 2013, 18, 141-147
2. Abenavoli, L.; Capasso, R.; Milic, N.; Capasso, F. Phytother. Res. 2010, 24, 1423-1432
3. Deep, G.; Agarwal, R. Cancer Metastasis Rev. 2010, 29, 447-463
4. Ramasamy, K.; Agarwal, R. Cancer Lett. 2008, 269, 352-362
5. Agarwal, R.; Agarwal, C.; Ichikawa, H.; Singh, R. P.; Aggarwal, B. B. Anticancer Res. 2006, 26, 4457-4498
6. Comelli, M. C.; Mengs, U.; Schneider, C.; Prosdocimi, M. Integr. Cancer Ther. 2007, 6, 120-129
7. Gazak, R.; Walterova, D.; Kren, V. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 315-338
8. Kroll, D. J.; Shaw, H. S.; Oberlies, N. H. Integr. Cancer Ther. 2007, 6, 110-119
9. Davis-Searles, P. R.; Nakanishi, Y.; Kim, N. C.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Wani, M. C.; Wall, M. E.; Agarwal, R.; Kroll, D. J. Cancer Res. 2005, 65, 4448-4457
10. Deep, G.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Carcinogenesis 2007, 28, 1533-1542
11. Deep, G.; Gangar, S. C.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Mol. Carcinog. 2010, 49, 902-912
12. Deep, G.; Gangar, S. C.; Rajamanickam, S.; Raina, K.; Gu, M.; Agarwal, C.; Oberlies, N. H.; Agarwal, R. Plos One 2012, 7.
13. Polyak, S. J.; Morishima, C.; Lohmann, V.; Pal, S.; Lee, D. Y. W.; Liu, Y. Z.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5995-5999
14. Wagoner, J.; Morishima, C.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Teissier, E.; Pecheur, E. I.; Tavis, J. E.; Polyak, S. J. Plos One 2011, 6.
15. Napolitano, J. G.; Lankin, D. C.; Graf, T. N.; Friesen, J. B.; Chen, S.-N.; McAlpine, J. B.; Oberlies, N. H.; Pauli, G. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 2827-2839
16. Sy-Cordero, A. A.; Graf, T. N.; Runyon, S. P.; Wani, M. C.; Kroll, D. J.; Agarwal, R.; Brantley, S. J.; Paine, M. F.; Polyak, S. J.; Oberlies, N. H. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 742-747
17. Graf, T. N.; Wani, M. C.; Agarwal, R.; Kroll, D.; Oberlies, N. H. Planta Med. 2007, 73, 1495-1501
18. Althagafy, H. S.; Meza-Avina, M. E.; Oberlies, N. H.; Croatt, M. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7594-7600
19. Althagafy, H. S.; Graf, T. N.; Sy-Cordero, A. A.; Gufford, B. T.; Paine, M. F.; Wagoner, J.; Polyak, S. J.; Croatt, M. P.; Oberlies, N. H. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3919-3926
20. Carroll, G. Ecology 1988, 69, 2-9
21. Stone, J. K.; Polishook, J. D.; White, J. F., Jr. In Biodiversity of Fungi: Inventory and Monitoring Methods; Mueller, G. M.; Bills, G. F.; Foster, M. S., Eds.; Elsevier Academic Press: Burlington, MA, USA, 2004; pp 241-270.
22. Petrini, O. In Microbial Ecology of Leaves; Andrews, J. H.; Hirano, S. S., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991; pp 179-197.
23. Stone, J. K.; Bacon, C. W.; White, J. F., Jr. In Microbial Endophytes; Bacon, C. W.; White, J. F., Jr., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000; pp 3-29.
24. Arnold, A. E. Fungal Biol. Rev. 2007, 21, 51-66
25. Stierle, A.; Strobel, G.; Stierle, D. Science 1993, 260, 214-216
26. Eyberger, A. L.; Dondapati, R.; Porter, J. R. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1121-1124
27. Puri, S. C.; Nazir, A.; Chawla, R.; Arora, R.; Riyaz-ul-Hasan, S.; Amna, T.; Ahmed, B.; Verma, V.; Singh, S.; Sagar, R.; Sharma, A.; Kumar, R.; Sharma, R. K.; Qazi, G. N. J. Biotechnol. 2006, 122, 494-510
28. Kusari, S.; Lamshoft, M.; Spiteller, M. J. Appl. Microbiol. 2009, 107, 1019-1030
29. Shweta, S.; Gurumurthy, B. R.; Ravikanth, G.; Ramanan, U. S.; Shivanna, M. B. Phytomedicine 2013, 20, 337-342
30. Puri, S. C.; Verma, V.; Amna, T.; Qazi, G. N.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1717-1719
31. Rehman, S.; Shawl, A. S.; Kour, A.; Andrabi, R.; Sudan, P.; Sultan, P.; Verma, V.; Qazi, G. N. Appl. Biochem. Microbiol. 2008, 44, 203-209
32. Rehman, S.; Shawl, A. S.; Kour, A.; Sultan, P.; Ahmad, K.; Khajuria, R.; Qazi, G. N. Nat. Prod. Res. 2009, 23, 1050-1057
33. Shweta, S.; Zuehlke, S.; Ramesha, B. T.; Priti, V.; Kumar, P. M.; Ravikanth, G.; Spiteller, M.; Vasudeva, R.; Shaanker, R. U. Phytochemistry 2010, 71, 117-122
34. Kusari, S.; Zuhlke, S.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 2-7
35. Guo, B.; Li, H.; Zhang, L. J. Yunnan Univ. 1998, 20, 214-215
36. Kusari, S.; Zuhlke, S.; Kosuth, J.; Cellarova, E.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1825-1835
37. Kusari, S.; Lamshoft, M.; Zuhlke, S.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 159-162
38. Kusari, S.; Verma, V. C.; Lamshoeft, M.; Spiteller, M. World J. Microbiol. Biotechnol. 2012, 28, 1287-1294
39. Gurudatt, P. S.; Priti, V.; Shweta, S.; Ramesha, B. T.; Ravikanth, G.; Vasudeva, R.; Amna, T.; Deepika, S.; Ganeshaiah, K. N.; Shaanker, R. U.; Puri, S.; Qazi, N. Curr. Sci. 2010, 98, 1006-1010
40. Kusari, S.; Hertweck, C.; Spiteller, M. Chem. Biol. 2012, 19, 792-798
41. Kusari, S.; Pandey, S. P.; Spiteller, M. Phytochemistry 2013, 91, 81-87
42. Sachin, N.; Manjunatha, B. L.; Kumara, P. M.; Ravikanth, G.; Shweta, S.; Suryanarayanan, T. S.; Ganeshaiah, K. N.; Shaanker, R. U. Curr. Sci. 2013, 104, 178-182
43. El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Ehrmann, B. M.; Cech, N. B.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1709-1716
44. Sy-Cordero, A. A.; Graf, T. N.; Wani, M. C.; Kroll, D. J.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Antibiot. 2010, 63, 539-544
45. Sugiyama, J. J. Fac. Sci., Univ. Tokyo, Sect. 3 1967, 9 (Parts 10 and 11) 374-405
46. Kusari, S.; Zuhlke, S.; Spiteller, M. J. Nat. Prod. 2011, 74, 764-775
47. Sy-Cordero, A. A.; Day, C. S.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1879-1881
48. Schulz, B.; Wanke, U.; Draeger, S.; Aust, H. J. Mycol. Res. 1993, 97, 1447-1450
49. Schoch, C. L.; Seifert, K. A.; Huhndorf, S.; Robert, V.; Spouge, J. L.; Levesque, C. A.; Chen, W. Fungal Barcoding Consortium Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 6241-6246
50. Guadet, J.; Julien, J.; Lafay, J. F.; Brygoo, Y. Mol. Biol. Evol. 1989, 6, 227-242
51. El-Elimat, T.; Figueroa, M.; Raja, H. A.; Graf, T. N.; Adcock, A. F.; Kroll, D. J.; Day, C. S.; Wani, M. C.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Nat. Prod. 2013, 76, 382-387
52. Peterson, S. W. Mycologia 2008, 100, 205-226
53. Edgar, R. C. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 1792-1797
54. Gouy, M.; Guindon, S.; Gascuel, O. Mol. Biol. Evol. 2010, 27, 221-224
55. Stamatakis, A.; Aberer, A. J.; Goll, C.; Smith, S. A.; Berger, S. A.; Izquierdo-Carrasco, F. Bioinformatics 2012, 28, 2064-2066
56. Stamatakis, A. Bioinformatics 2006, 22, 2688-2690
57. Miller, M. A.; Pfeiffer, W.; Schwartz, T. In Creating the CIPRES Science Gateway for Inference of Large Phylogenetic Trees. Proceedings of the Gateway Computing Environments Workshop (GCE), New Orleans, LA, November 14, 2010; pp 1-8.
58. Huelsenbeck, J. P.; Ronquist, F. In Statistical Methods in Molecular Evolution; Nielsen, R., Ed.; Springer: New York, NY, USA, 2005; pp 183-232