Biomimetic Design Results in a Potent Allosteric Inhibitor of Dihydrodipicolinate Synthase from Campylobacter jejuni

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 6, 2016, Pages 2014-2020

  Skovpen, Yulia V ^a   Conly, Cuylar J T ^a   Sanders, David A R ^a   Palmer, David R J ^a  

^a UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIBIOTICS; BACTERIA; BIOCHEMISTRY; BIOMIMETICS; CARBON; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; ETHYLENE; PROTEINS;

ALLOSTERIC INHIBITOR; ALLOSTERIC REGULATION; BACTERIAL PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS; BIOMIMETIC DESIGN; CAMPYLOBACTER JEJUNI; NOVEL ANTIBIOTICS; PROTEIN INHIBITORS; PROTEIN TETRAMERS;

ENZYME INHIBITION;

CARBON; ETHYLENE; LYSINE; PYRUVIC ACID; TETRAMER; 4-HYDROXY-TETRAHYDRODIPICOLINATE SYNTHASE; ENZYME INHIBITOR; HYDROLYASE;

ALLOSTERISM; ARTICLE; BINDING SITE; BIOMIMETICS; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CRYSTAL STRUCTURE; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALLOSTERIC REGULATION; BIOMIMETICS; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYME INHIBITORS; HYDRO-LYASES;

EID: 84958999258     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b12695     Document Type: Article

References (35)

1. Lee, J. H.; Jeong, S. H.; Cha, S.-S.; Lee, S. H. Nat. Rev. Drug Discov. 2007, 6, DOI: 10.1038/nrd2201-c1031.
2. Bukhari, A. I.; Taylor, A. L. J. Bacteriol. 1971, 105, 844
3. Dogovski, C.; Gorman, M. A.; Ketaren, N. E.; Praszkier, J.; Zammit, L. M.; Mertens, H. D.; Bryant, G.; Yang, J.; Griffin, M. D. W.; Pearce, F. G.; Gerrard, J. A.; Jameson, G. B.; Parker, M. W.; Robins-Browne, R. M.; Perugini, M. A. Plos One 2013, 8, DOI: 10.1371/journal.pone.0083419.
4. Blickling, S.; Renner, C.; Laber, B.; Pohlenz, H. D.; Holak, T. A.; Huber, R. Biochemistry 1997, 36, 24 10.1021/bi962272d
5. Skovpen, Y. V.; Palmer, D. R. J. Biochemistry 2013, 52, 5454 10.1021/bi400693w
6. Turner, J. J.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2133 10.1016/j.bmc.2005.01.001
7. Turner, J. J.; Healy, J. P.; Dobson, R. C. J.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 995 10.1016/j.bmcl.2004.12.043
8. Boughton, B. A.; Griffin, M. D. W.; O'Donnell, P. A.; Dobson, R. C. J.; Perugini, M. A.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9975 10.1016/j.bmc.2008.10.026
9. Boughton, B. A.; Hor, L.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2419 10.1016/j.bmc.2012.01.045
10. Phenix, C. P.; Palmer, D. R. J. Biochemistry 2008, 47, 7779 10.1021/bi800629n
11. Muscroft-Taylor, A. C.; Soares da Costa, T. P.; Gerrard, J. A. Biochimie 2010, 92, 254 10.1016/j.biochi.2009.12.004
12. Voss, J. E.; Scally, S. W.; Taylor, N. L.; Atkinson, S. C.; Griffin, M. D. W.; Hutton, C. A.; Parker, M. W.; Alderton, M. R.; Gerrard, J. A.; Dobson, R. C. J.; Dogovski, C.; Perugini, M. A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 5188 10.1074/jbc.M109.038166
13. Atkinson, S.; Dogovski, C.; Downton, M.; Czabotar, P.; Dobson, R. J.; Gerrard, J.; Wagner, J.; Perugini, M. Plant Mol. Biol. 2013, 81, 431 10.1007/s11103-013-0014-7
14. Conly, C. J. T.; Skovpen, Y. V.; Li, S.; Palmer, D. R. J.; Sanders, D. A. R. Biochemistry 2014, 53, 7396 10.1021/bi5012157
15. Morrison, J. F.; Walsh, C. T. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol.; John Wiley & Sons, Inc.: 1988, p 201.
16. Frieden, C. J. Biol. Chem. 1970, 245, 5788
17. Kabsch, W. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 125 10.1107/S0907444909047337
18. Vagin, A.; Teplyakov, A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 22 10.1107/S0907444909042589
19. Matthews, B. W. J. Mol. Biol. 1968, 33, 491 10.1016/0022-2836(68)90205-2
20. Adams, P. D.; Afonine, P. V.; Bunkoczi, G.; Chen, V. B.; Davis, I. W.; Echols, N.; Headd, J. J.; Hung, L.-W.; Kapral, G. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; McCoy, A. J.; Moriarty, N. W.; Oeffner, R.; Read, R. J.; Richardson, D. C.; Richardson, J. S.; Terwilliger, T. C.; Zwart, P. H. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2010, 66, 213 10.1107/S0907444909052925
21. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2126 10.1107/S0907444904019158
22. Hutton, C. A.; Perugini, M. A.; Gerrard, J. A. Mol. BioSyst. 2007, 3, 458 10.1039/b705624a
23. Yeh, P.; Sicard, A. M.; Sinskey, A. J. Mol. Gen. Genet. 1988, 212, 105 10.1007/BF00322451
24. Neidhardt, F. C.; Curtiss, R. Escherichia coli and Salmonella: Cellular and molecular biology, 2 nd ed.; ASM Press: Washington, D.C., 1996.
25. Kobayashi, K.; Ehrlich, S. D.; Albertini, A.; Amati, G.; Andersen, K. K.; Arnaud, M.; Asai, K.; Ashikaga, S.; Aymerich, S.; Bessieres, P.; Boland, F.; Brignell, S. C.; Bron, S.; Bunai, K.; Chapuis, J.; Christiansen, L. C.; Danchin, A.; Debarbouille, M.; Dervyn, E.; Deuerling, E.; Devine, K.; Devine, S. K.; Dreesen, O.; Errington, J.; Fillinger, S.; Foster, S. J.; Fujita, Y.; Galizzi, A.; Gardan, R.; Eschevins, C.; Fukushima, T.; Haga, K.; Harwood, C. R.; Hecker, M.; Hosoya, D.; Hullo, M. F.; Kakeshita, H.; Karamata, D.; Kasahara, Y.; Kawamura, F.; Koga, K.; Koski, P.; Kuwana, R.; Imamura, D.; Ishimaru, M.; Ishikawa, S.; Ishio, I.; Le Coq, D.; Masson, A.; Mauel, C.; Meima, R.; Mellado, R. P.; Moir, A.; Moriya, S.; Nagakawa, E.; Nanamiya, H.; Nakai, S.; Nygaard, P.; Ogura, M.; Ohanan, T.; O'Reilly, M.; O'Rourke, M.; Pragai, Z.; Pooley, H. M.; Rapoport, G.; Rawlins, J. P.; Rivas, L. A.; Rivolta, C.; Sadaie, A.; Sadaie, Y.; Sarvas, M.; Sato, T.; Saxild, H. H.; Scanlan, E.; Schumann, W.; Seegers, J. F.; Sekiguchi, J.; Sekowska, A.; Seror, S. J.; Simon, M.; Stragier, P.; Studer, R.; Takamatsu, H.; Tanaka, T.; Takeuchi, M.; Thomaides, H. B.; Vagner, V.; van Dijl, J. M.; Watabe, K.; Wipat, A.; Yamamoto, H.; Yamamoto, M.; Yamamoto, Y.; Yamane, K.; Yata, K.; Yoshida, K.; Yoshikawa, H.; Zuber, U.; Ogasawara, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 4678 10.1073/pnas.0730515100
26. Akerley, B. J.; Rubin, E. J.; Novick, V. L.; Amaya, K.; Judson, N.; Mekalanos, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 966 10.1073/pnas.012602299
27. Schnell, R.; Oehlmann, W.; Sandalova, T.; Braun, Y.; Huck, C.; Maringer, M.; Singh, M.; Schneider, G. Plos One 2012, 7, DOI: 10.1371/journal.pone.0031133.
28. Coulter, C. V.; Gerrard, J. A.; Kraunsoe, J. A. E.; Moore, D. J.; Pratt, A. J. Tetrahedron 1996, 52, 7127 10.1016/0040-4020(96)00330-4
29. Hutton, C. A.; Southwood, T. J.; Turner, J. J. Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 115 10.2174/1389557033405359
30. Coulter, C. V.; Gerrard, J. A.; Kraunsoe, J. A. E.; Pratt, A. J. Pestic. Sci. 1999, 55, 887 10.1002/(SICI)1096-9063(199909)55:9<887::AID-PS36>3.3.CO;2-2
31. Couper, L.; Mckendrick, J. E.; Robins, D. J.; Chrystal, E. J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2267 10.1016/0960-894X(94)85023-2
32. Walters, D. R.; McPherson, A.; Robins, D. J. Mycol. Res. 1997, 101, 329 10.1017/S0953756296002626
33. Mitsakos, V.; Dobson, R. C. J.; Pearce, F. G.; Devenish, S. R.; Evans, G. L.; Burgess, B. R.; Perugini, M. A.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 842 10.1016/j.bmcl.2007.11.026
34. Boughton, B. A.; Dobson, R. C.; Gerrard, J. A.; Hutton, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 460 10.1016/j.bmcl.2007.11.108
35. Singh, V.; Evans, G. B.; Lenz, D. H.; Mason, J. M.; Clinch, K.; Mee, S.; Painter, G. F.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Lee, J. E.; Howell, P. L.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 18265 10.1074/jbc.M414472200