Construction of Heteroacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings via the Fischer Indolization Reaction

Organic Letters

Volumn 18, Issue 4, 2016, Pages 804-807

  Irgashev, Roman A ^a,b   Karmatsky, Arseny A ^a,b   Rusinov, Gennady L ^a,b   Charushin, Valery N ^a,b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Russian Federation)

^b URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84958998816     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00081     Document Type: Article

References (51)

1. Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489-1502 10.1039/B813123F
2. Zschieschang, U.; Ante, F.; Kälblein, D.; Yamamoto, T.; Takimiya, K.; Kuwabara, H.; Ikeda, M.; Sekitani, T.; Someya, T.; Nimoth, J. B.; Klauk, H. Org. Electron. 2011, 12, 1370-1375 10.1016/j.orgel.2011.04.018
3. Watanabe, M.; Chen, K. Y.; Chang, Y. J.; Chow, T. J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1606-1615 10.1021/ar400002y
4. Wang, M.; Li, J.; Zhao, G. Y.; Wu, Q. H.; Huang, Y. G.; Hu, W. P.; Gao, X.; Li, H.; Zhu, D. Adv. Mater. 2013, 25, 2229-2233 10.1002/adma.201204469
5. Takimiya, K.; Osaka, I.; Nakano, M. Chem. Mater. 2014, 26, 587-593 10.1021/cm4021063
6. Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications; Müllen, K.; Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
7. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116 10.1021/cr050136l
8. Zhu, M.; Yang, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4963-4976 10.1039/c3cs35440g
9. Liu, Z. Y.; Xiao, J. C.; Fu, Q.; Feng, H. R.; Zhang, X. M.; Ren, T. J.; Wang, S.; Ma, D.; Wang, X.; Chen, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 11136-11141 10.1021/am403394k
10. Lin, Y. Z.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245-4272 10.1039/c2cs15313k
11. Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies, 2nd ed.; Brabec, C.; Scherf, U.; Dyakonov, V., Eds.; Wiley-VCH: Mannheim, 2014.
12. Im, J.-H.; Jang, I.-H.; Pellet, N.; Grätzel, M.; Park, N.-G. Nat. Nanotechnol. 2014, 9, 927-932 10.1038/nnano.2014.181
13. Kazim, S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Ahmad, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2812-2824 10.1002/anie.201308719
14. Mazzio, K. A.; Luscombe, C. K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 78-90 10.1039/C4CS00227J
15. Steck, C.; Franckevičius, M.; Zakeeruddin, S. M.; Mishra, A.; Bäuerle, P.; Grätzel, M. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 17738-17746 10.1039/C5TA03865K
16. Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877-5881 10.1021/jp034352e
17. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029 10.1021/ja051798v
18. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505-2508 10.1021/ol0709376
19. Purushothaman, B.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2010, 12, 2060-2063 10.1021/ol100178s
20. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, M. M.; Yuan, C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574-578 10.1038/nchem.1381
21. Maliakal, A.; Raghavachari, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980-4986 10.1021/cm049060k
22. Einholz, R.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9818-9820 10.1002/anie.201209722
23. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 452-461 10.1002/poc.1941
24. Zade, S. S.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4012-4015 10.1002/anie.200906002
25. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048 10.1021/cr050966z
26. Izawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225 10.1021/ja068429z
27. Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2009, 21, 903-912 10.1021/cm8030126
28. Gao, P.; Cho, D.; Yang, X. Y.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5119-5128 10.1002/chem.200903562
29. Simokaitiene, J.; Stanislovaityte, E.; Grazulevicius, J. V.; Jankauskas, V.; Gu, R.; Dehaen, W.; Hung, Y. C.; Hsu, C. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 4924-4931 10.1021/jo202677j
30. Mori, T.; Nishimura, T.; Yamamoto, T.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13900-13913 10.1021/ja406257u
31. Park, J.-I.; Chung, J. W.; Kim, J.-Y.; Lee, J.; Jung, J. Y.; Koo, B.; Lee, B.-L.; Lee, S. W.; Jin, Y. W.; Lee, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12175-12178 10.1021/jacs.5b01108
32. Niebel, C.; Kim, Y.; Ruzié, C.; Karpinska, J.; Chattopadhyay, B.; Schweicher, G.; Richard, A.; Lemaur, V.; Olivier, Y.; Cornil, J.; Kennedy, A. R.; Diao, Y.; Lee, W. Y.; Mannsfeld, S.; Bao, Z.; Geerts, Y. H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 674-685 10.1039/C4TC02158D
33. Jung, I. H.; Kim, J.-H.; Nam, S. Y.; Lee, C.; Hwang, D.-H.; Yoon, S. C. Macromolecules 2015, 48, 5213-5221 10.1021/acs.macromol.5b01129
34. Qi, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 6227-6229 10.1039/b813683a
35. Balaji, G.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2009, 11, 3358-3361 10.1021/ol901133m
36. Cadogan, J. I. G.; Mackie, R. K. Chem. Soc. Rev. 1974, 3, 87-137 10.1039/cs9740300087
37. Huang, J.; Luo, H.; Wang, L.; Guo, Y.; Zhang, W.; Chen, H.; Zhu, M.; Liu, Y.; Yu, G. Org. Lett. 2012, 14, 3300-3303 10.1021/ol3012748
38. Mallet, C.; Savitha, G.; Allain, M.; Kozmik, V.; Svoboda, J.; Frere, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2041-2046 10.1021/jo202412t
39. Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373-401 10.1021/cr60224a003
40. Tholander, J.; Bergman, J. Tetrahedron 1999, 55, 12577-12594 10.1016/S0040-4020(99)00733-4
41. Yudina, L. N.; Bergman, J. Tetrahedron 2003, 59, 1265-1275 10.1016/S0040-4020(03)00029-2
42. Archer, W. J.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 295-299 10.1039/p29820000295
43. Carpenter, W.; Snyder, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2592-2597 10.1021/ja01495a050
44. Dinescu, L.; Maly, K. E.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1679-1686 10.1039/a903052b
45. Fiesselmann, H.; Schipprak, P. Chem. Ber. 1954, 87, 835-841 10.1002/cber.19540870608
46. Fiesselmann, H.; Schipprak, P.; Zeitler, L. Chem. Ber. 1954, 87, 841-848 10.1002/cber.19540870609
47. Fiesselmann, H.; Pfeiffer, G. Chem. Ber. 1954, 87, 848-856 10.1002/cber.19540870610
48. Fiesselmann, H.; Thoma, F. Chem. Ber. 1956, 89, 1907-1912 10.1002/cber.19560890816
49. Fiesselmann, H.; Schipprak, P. Chem. Ber. 1956, 89, 1897-1902 10.1002/cber.19560890814
50. Higa, T.; Krubsack, A. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 3037-3045 10.1021/jo00909a007
51. Ried, W.; Oremek, G.; Ocakcioglu, B. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1980, 1424-1427 10.1002/jlac.198019800911