Synthesis and physical properties of the conjugated dendrons bearing twisted acenes used in solution processing of organic light-emitting diodes

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 21, 2013, Pages 11136-11141

  Liu, Zhenying ^a   Xiao, Jinchong ^a   Fu, Qiang ^b   Feng, Huanran ^a   Zhang, Xuemin ^a   Ren, Tiejun ^a   Wang, Sujuan ^a   Ma, Dongge ^b   Wang, Xuefei ^c   Chen, Hua ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

acene; emitter; OLED; physical property; synthesis; twisted structure

Indexed keywords

ACENE; DELOCALIZED SYSTEMS; EMITTER; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; MULTI-BRANCH STRUCTURES; OLED; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SOLUTION-PROCESSING;

DENDRIMERS; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRONIC EQUIPMENT; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZENE;

EID: 84887600129     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am403394k     Document Type: Article

References (67)

1. Hang, X. C.; Fleetham, T.; Turner, E.; Brooks, J.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6753-6756
2. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573
3. Liu, H.; Li, Y.; Xiao, S.; Gan, H.; Jiu, T.; Li, H.; Jiang, L.; Zhu, D.; Yu, D.; Xiang, B.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10794-10795
4. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946
5. Liu, H.; Xu, J.; Li, Y.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496-1508
6. Chase, D. T.; Fix, A. G.; Kang, S. J.; Rose, B. D.; Weber, C. D.; Zhong, Y.; Zakharov, L. N.; Lonergan, M. C.; Nuckolls, C.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10349-10352
7. Zhu, C.; Liu, L.; Yang, Q.; Lv, F.; Wang, S. Chem. Rev. 2012, 112, 4687-4735
8. Park, Y. I.; Kuo, C. Y.; Martinez, J. S.; Park, Y. S.; Posttupna, O.; Zhugayevych, A.; Kim, S.; Park, J.; Tretiak, S.; Wang, H. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4685-4695
9. Yang, G.; Liu, L.; Lv, F.; Wang, S. Sci. Rep. 2013, 3, 1702-1707
10. Cui, S.; Liu, H.; Gan, L.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2918-2925
11. Jiang, X.; Liu, S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1813-1815
12. Liu, B.; Yu, W. L.; Lai, Y. H.; Huang, W. Chem. Mater. 2001, 13, 1984-1991
13. Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089-1139
14. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
15. Chou, H. H.; Chen, Y. H.; Hsu, H. P.; Chang, W. H.; Chen, Y. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2012, 24, 5867-5871
16. Huang, H.; Fu, Q.; Pan, B.; Zhuang, S.; Wang, L.; Chen, J.; Ma, D.; Yang, C. Org. Lett. 2012, 14, 4786-4789
17. Zou, Y.; Zou, J.; Ye, T.; Li, H.; Yang, C.; Wu, H.; Ma, D.; Qin, J.; Cao, Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1781-1788
18. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
19. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
20. Ding, D.; Li, K.; Tang, B. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar3003464
21. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
22. Weil, T.; Vosch, T.; Hofkens, J.; Peneva, K.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9068-9093
23. Fogel, Y.; Kastler, M.; Wang, Z.; Andrienko, D.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743-11749
24. Kastler, M.; Schmidt, J.; Pisula, W.; Sebastiani, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9526-9534
25. Qin, T.; Wiedemair, W.; Nau, S.; Trattnig, R.; Sax, S.; Winkler, S.; Vollmer, A.; Koch, N.; Baumgarten, M.; List, E. J. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301-1303
26. Qin, T.; Zhou, G.; Scheiber, H.; Bauer, R. E.; Baumgarten, M.; Anson, C. E.; List, E. J. W.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8292-8296
27. Figueira-Duarte, T. M.; Simon, S. C.; Wagner, M.; Druzhinin, S. I.; Zachariasse, K. A.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10175-10178
28. Shimizu, M.; Kaki, R.; Takeda, Y.; Hiyama, T.; Nagai, N.; Yamagishi, H.; Furutani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4095-4099
29. Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1516-1531
30. Lin, M. J.; Jiménez, á. J.; Burschka, C.; Würthner, F. Chem. Commun. 2012, 12050-12052
31. Zhang, Z.; Xu, B.; Su, J.; Shen, L.; Xie, Y.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11654-11657
32. Wang, C.; Wang, K.; Fu, Q.; Zhang, J.; Ma, D.; Wang, Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 410-413
33. Luo, J.; Zhou, Y.; Niu, Z. Q.; Zhou, Q. F.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314-11315
34. Houk, K. N.; Lee, P. S.; Nendel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517-5521
35. Cioslowski, J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 473-477
36. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417
37. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, 1964.
38. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380-8385
39. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345
40. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810-3821
41. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A. F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017
42. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261-1263
43. Li, Y.; Xu, L.; Liu, T.; Yu, Y.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2011, 13, 5692-5695
44. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298-20301
45. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883-1886
46. Li, G.; Abiyasa, A. P.; Gao, J.; Divayana, Y.; Chen, W.; Zhao, Y.; Sun, X.; Zhang, Q. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 346-351
47. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S. W.; Chao, T. H.; Goto, K.; Islam, M. M.; Yuan, C. H.; Tao, Y. T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574-578
48. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812-8813
49. Pascal, R. A., Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809-4819
50. Li, J.; Zhang, Q. Synlett 2013, 24, 686-696
51. Alonso, J. M.; Díaz-álvarez, A. E.; Criado, A.; Pérez, D.; Peña, D.; Guitiín, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 173-177
52. Xiao, J.; Liu, S.; Liu, Y.; Ji, L.; Liu, X.; Zhang, H.; Sun, X.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 561-564
53. Xiao, J.; Malliakas, C. D.; Liu, Y.; Zhou, F.; Li, G.; Su, H.; Kanatzidis, M. G.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 672-675
54. Xiao, J.; Divayana, Y.; Zhang, Q.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167-8170
55. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J.; Wang, Z.; Tiekink, E. R. T.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7422-7426
56. Xiao, J.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.; Liu, X. W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094-6098
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E., Jr.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
58. Sun, M. T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054903
59. Wang, X. F.; Zhang, X. R.; Wu, Y. S.; Zhang, J. P.; Ai, X. C.; Wang, Y.; Sun, M. T. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 280-286
60. Kato, S. I.; Matsumoto, T.; Shigeiwa, M.; Gorohmaru, H.; Maeda, S.; Ishi-i, T.; Mataka, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2303-2317
61. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Stryland, E. V.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
62. Varnavski, O.; Samuel, I. D. W.; PaÌŠlsson, L. O.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Goodson, T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8893-8903
63. Morris, J. V.; Mahaney, M. A.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974
64. Goodson, T. G., III Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99-107
65. Jiang, Z.; Zhang, W.; Yao, H.; Yang, C.; Cao, Y.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3651-3661
66. Huang, C.; Zhen, C. G.; Su, S. P.; Loh, K. P.; Chen, Z. K. Org. Lett. 2005, 7, 391-394
67. Wang, L.; Jiang, Y.; Luo, J.; Zhou, Y.; Zhou, J.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 4854-4858