Synthesis and properties of symmetric and unsymmetric dibenzothienopyrroles

Organic Letters

Volumn 11, Issue 15, 2009, Pages 3358-3361

  Balaji, Ganapathy ^a   Valiyaveettil, Suresh ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68149134697     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901133m     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Sheats, J. R. J. Mater. Res. 2004, 79, 1974.
2. (b) Gundalch, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 8, 2925.
3. (c) Hepp, A.; von Malm, N.; Schmechel, R.; von Seggern, H. Synth. Met. 2003, 738, 201.
4. (a) Kalauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmikd, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
5. (b) Kelley, T. W.; Boardman, L. D.; Dunbar, T. D.; Muyres, D. V.; Pellerite, M. J.; Smith, T. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5877.
6. (c) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606.
7. (a) Maliakal, A.; Raghavachar, K.; Katz, H.; Chandross, E.; Siegrist, T. Chem. Mater. 2004, 16, 4980.
8. (b) Coppo, P.; Yeates, S. G. Adv. Mater. 2005, 17, 3001.
9. (c) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchello, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
10. (d) Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 61, 1057.
11. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
12. (a) Li, X.-C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
13. (b) Xiao, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J.; Qiu, W.; Ma, Y.; Cui, G.; Chen, S.; Zhan, X.; Yu, G.; Qin, J.; Hu, W.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
14. (a) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 614.
15. (b) Boudreault, P. L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125.
16. (a) Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
17. (b) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 8, 36.
18. (c) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5084.
19. (d) Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095.
20. (e) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
21. (f) Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
22. (g) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3044.
23. (h) Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
24. (a) Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem Soc. 2007, 129, 15732.
25. (b) Pietrangelo, A.; Maclachlan, M. J.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. Org. Lett. 2007, 9, 3571.
26. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
27. (a) Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2005, 7,5301.
28. (b) Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 548.
29. (c) Valiyev, F.; Hu, W. S.; Chen, H. Y.; Kuo, M. Y.; Chao, I.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018.
30. Qi, T.; Qiu, W.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Ku, C.; Yu, G.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 4638.
31. (a) Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002.
32. (b) Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 1199.
33. As this manuscript is being prepared, it is noted that similar work on compounds 10 and 2a was published. Qi, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Ku, C.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 6227.
34. (a) Ogawa, K.; Radke, K. R.; Rothstein, S. D.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9067.
35. (b) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2921.
36. Guerrers, F.; Salerno, L.; Lamartina, L.; Spinelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995, 1243.
37. (a) Dahlmann, U.; Neidlein, R. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 111.
38. (b) Gao, J.; Li, R.; Li, L.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. Adv. Mater. 2007, 19, 3008.
39. Martin, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379.
40. Nozaki, K.; Takahashi, K.; Nakano, K.; Hiyama, T.; Tang, H. Z.; Fujiki, M.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2051.
41. (a) Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925.
42. (b) Hepp, A.; von Malm, N.; Schmechel, R.; von Seggern, H. Synth. Met. 2003, 138, 201.
43. (a) Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; D'iorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165.
44. (b) Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met., 19 (87), 53.
45. (c) Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.