Hydrolysis of epoxides

Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: Second Edition

Volumn , Issue , 2008, Pages 579-608

  Faber, Kurt ^a   Orru, Romano V A ^b  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SPEECH SYNTHESIS;

CHEMISTRY;

EID: 84955394876     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618262.ch11b     Document Type: Chapter

References (140)

1. F. Oesch, Xenobiotica 1972, 3, 305-340.
2. G. Berti in: M. P. Schneider (ed.) Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis. Reidel, Dordrecht, NATO ASI Series C, Vol. 178, 1986, pp. 349-354.
3. J. K. Beetham, D. F. Grant, M. Arand, J. Garbarino, T. Kiyosue, F. Pinot, F. Oesch, W. R. Belknap, K. Shinozaki, B. D. Hammock, DNA Cell Biol. 1995, 14, 61-71.
4. K. Faber, M. Mischitz, W. Kroutil, Acta. Chem. Scand. 1996, 50, 249-258.
5. A. Archelas, R. Furstoss, Annu. Rev. Microb. 1997, 51, 491-525.
6. I. V. J. Archer, Tetrahedron 1997, 53, 15617-15628.
7. A. Archelas, R. Furstoss, Trends Biotechnol. 1998, 36,108-116.
8. R. V. A. Orru, A. Archelas, R. Furstoss, K. Faber, Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1999, 63, 145-167.
9. V. Schurig, F. Betschinger, Chem. Rev. 1992, 92, 873-888.
10. H. C. Kolb, M. S. VanNieuenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547.
11. R. A. Johnson, K. B. Sharpless in: I. Ojima (ed.) Catalyic Asymmetric Synthesis. Verlag Chemie, New York, 1993, pp. 103-158.
12. E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 133, 7063-7064.
13. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-204.
14. K. Konishi, K. Oda, K. Nishida, T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1313-1317.
15. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938.
16. H. Lebel, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7303-7306.
17. D. M. Hodgson, A. R. Gibbs and G. P. Lee, Tetrahedron 1996, 52, 14361-14384.
18. J. A. M. de Bont, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1331-1340.
19. D. J. Leak, P. J. Aikens, M. Seyed-Mahmoudian, Trends Biotechnol. 1992, 10, 256-261.
20. A. N. Onumonu, A. Colocoussi, C. Matthews, M. P. Woodland, D. J. Leak, Biocatalysis 1994, 10, 211-218.
21. P. Besse, H. Veschambre, Tetrahedron 1994, 50, 8885-8927.
22. S. Pedragosa-Moreau, A. Archelas, R. Furstoss, Bull. Soc. Chim. Er. 1995, 132, 769-800.
23. M. Mischitz, W. Kroutil, U. Wandel, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1261-1272.
24. M.-J. Kim, Y. K. Choi, J. Org. Chem. 1992, 57, 1605-1607.
25. U. Ader, M. P. Schneider, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 205-208.
26. M. Onda, K. Motosugi, H. Nakajima, Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 3031-3033.
27. N. Allison, A. J. Skinner, R. A. Cooper, J. Gen. Microbiol. 1983, 129, 1283-1293.
28. G. Casy, T. V. Lee, H. Lovell, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 817-820.
29. K. Nakamura, T. Yoneda, T. Miyai, K. Ushio, S Oka, A. Ohno, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2453-2454.
30. K. Furuhashi, Chem. Econ. Eng. Rev. 1986, 38, 21-26.
31. M. C. R. Franssen, Biocatalysis 1994, 10, 87-111.
32. J. Geigert, S. L. Neidlemenn, T.-N. E. Liu, S. K. De Witt, B. M. Panschar, D. J. Dalietos, E. R. Siegel, Appl. Environ. Microbiol. 1983, 45, 1148.
33. E. J. Allain, L. P. Hager, L. Deng, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4415-4416.
34. A. Zaks, D. R. Dodds, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10419-10424;
35. F.J. Lakner, K. P. Cain, L. P. Hager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 443.
36. F. J. Lakner, L. P. Hager, J. Org. Chem. 1996, 61, 3923-3925;
37. F. J. Lakner, L. P. Hager, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3547-3550.
38. Epoxide hydrolases are occasionally also termed "epoxide hydrases".
39. A. Y. H. Lu, G. T. Miwa, Anna. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1980, 20, 513-531.
40. C. Morisseau, G. Du, J.W. Newman, B. D. Hammock, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 356, 214-228.
41. M. Schöttler, W. Boland, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1488-1498.
42. J. Swaving, J. A. M. de Bont, Enzyme Microb. Technol. 1998, 22, 19-26.
43. J. A. M. de Bont, J. P. van Dijken, K. G. van Ginkel, Biochim. Biophys. Acta 1982, 714, 465-470.
44. C. A. G. M. Weijers, H. Jongejan, M. C. R. Franssen, A. de Groot, J. A. M. de Bont, Appl. Mtcrobiol. Biotechnol. 1995, 42, 775-781.
45. W. G. Niehaus, A. Kisic, A. Torkelson, D. J. Bednarczyk, G. J. Schroepfer, J. Biol. Chem. 1970, 245, 3802-3890.
46. B. C. Michaels, R. T. Ruettinger, A. Fulco, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 1189-1195.
47. G. R. Hartmann, D. S. Frear, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1963, 10, 366-372.
48. L. P. Wackett, D. T. Gibson, Biochem. J. 1982, 205, 117-122.
49. T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 4630-4633.
50. M. H. J. Jacobs, A. J. van den Wijngaard, M. Pentenga, D. B. Janssen, Eur. J. Biochem. 1991, 202, 1217-1222.
51. M. Mischitz, K. Faber, A. Willets, Biotechnol. Lett. 1995, 17, 893-898.
52. P. Moussou, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron 1998, 54, 1563-1572.
53. C. A. G. M. Weijers, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 639-647.
54. E. Blee, F. Schuber, Plant J. 1993, 4, 113-123.
55. H. Wojtasek, G. D. Prestwich, Biochem. Biophys. Res. Comm. 1996, 220, 323-329.
56. M. Knehr, H. Thomas, M. Arand, T. Gebel, H. D. Zeller, F. Oesch, J. Biol. Chem. 1993, 268, 17623-17627.
57. P. A. Bell, C. B. Kasper, J. Biol. Chem. 1993, 268, 14011-14017.
58. D. B. Janssen, F. Fries, J. van der Ploeg, B. Kazemier, P. Terpstro, B. Witholt, J. Bacteriol. 1989, 372, 6791-6799.
59. S. M. Franken, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, B.W. Dijkstra, EMBO J. 1991, 10, 1297-1302.
60. A. Jones, J. Zou, personal communication.
61. T. Nakamura, T. Nagasawa, F. Yu, I. Watanabe, H. Yamada, J. Bacteriol. 1992, 174, 7613-7619.
62. R. H. Allen, W. B. Jakoby, J. Biol. Chem. 1969, 244, 2078-2084.
63. G. Grogan, S. M. Roberts, A. J. Willets, FEMS Microbiol. Lett. 1996, 141, 239-243.
64. W. Kroutil, Y. Genzel, M. Pietzsch, C. Syldatk, J. Biotechnol. 1998, 61, 143-150.
65. W. Kroutil, R. V. A. Orru, K. Faber, Biotechnol. Lett. 1998, 20, 373-377.
66. R. Rink, M. Fennema, M. Smids, U. Dehmel, D. B. Janssen, J. Biol. Chem. 1997, 272, 14650-14657.
67. E. Misawa, C. K. C. Chan Kwo Chion, I. V. Archer, M. P. Woodland, N. Y. Zhou, S. F. Carter, D. A. Widdowson, D. J. Leak, Eur. J. Biochem. 1998, 253, 173-183.
68. C. Morisseau, A. Archelas, C. Guitton, D. Faucher, R. Furstoss, J. C. Baratti, Eur. J. Biochem. 1999, 263, 386-395.
69. N. A. E. Kronenburg, M. Mutter, H. Visser, J. A. M. de Bont, C. A. G. M. Weijers, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 519-524.
70. A. L. Botes, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 511-517.
71. M. J. van der Werf, K. M. Overkamp, J. A. M. de Bont, J. Bacteriol. 1998, 180, 5052-5057.
72. M. Nardini, I. S. Ridder, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, R. Rink, D. B. Janssen, B. W. Dijkstra, J. Biol. Chem. 1999, 274, 14579-14586.
73. G. C. Dubois, E. Apella, W. Levin, A. Y. H. Lu, D. M. Jerina, J. Biol. Chem. 1978, 253, 2932-2939.
74. G. M. Lacourciere, R. N. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10466-10467.
75. B. D. Hammock, F. Pinot, J. K. Beetham, D. F. Grant, M. E. Arand, F. Oesch, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 850-856.
76. D. B. Janssen, F. Fries, J. van der Ploeg, B. Kazemier, P. Terpstro, B. Witholt, J. Bacteriol. 1989, 171, 6791-6799.
77. D. B. Janssen, F. Fries, J. R. van der Ploeg, Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 163-191.
78. K. H. G. Verschueren, F. Seljee, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Nature 1993, 363, 693-698.
79. H.-F. Tzeng, T. Laughlin, R. N. Armstrong, Biochemistry 1998, 37, 2905-2911.
80. R. Rink, J. H. Lutje Spelberg, R. J. Pieters, J. Kingma, M. Nardini, R. M. Kellogg, B. W. Dijkstra, D. B. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7417-7418.
81. P. Hechtberger, G. Wirnsberger, M. Mischitz, N. Klempier, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1161-1164.
82. S. Pedragosa-Moreau, A. Archelas, R. Furstoss, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 609-616.
83. G. Bellucci, C. Chippe, A. Cordoni, F. Marioni, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4219-4222.
84. P. E. Kolattukudy, L. Brown, Arch. Biochem. Biophys. 1975, 166, 599-607.
85. Y. Suzuki, K. Imai, S. Marumo, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3703-3705.
86. S. G. Withers, R. A. J. Warren, I. P. Street, K. Rupitz, J. B. Kempten, R. Aebersold, J. Am Chem. Soc. 1990, 132, 5887-5889.
87. S. Pedragosa-Moreau, A. Archelas, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1993, 58, 5533-5536.
88. B. Escoffier, J.-C. Prome, Bioorg. Chem. 1989, 17, 53-63.
89. M. Mischitz, C. Mirtl, R. Saf, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2041-2046.
90. P. Moussou, A. Archelas, J. Baratti, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1998, 63, 3532-3537.
91. W. Kroutil, M. Mischitz, K. Faber, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 3629-3636.
92. X.-J. Chen, A. Archelas, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1993, 58, 5528-5532.
93. U. Wandel, M. Mischitz, W. Kroutil, K. Faber, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 735-736.
94. S. Pedragosa-Moreau, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron 1996, 52, 4593-4606.
95. G. Grogan, C. Rippe, A. Willets, J. Mol. Catalysis B: Enzymatic 1997, 3, 253-257.
96. P. Moussou, A. Archelas, R. Furstoss, J. Mol. Catalysis B: Enzymatic 1998, 5, 447-458.
97. C. A. G. M. Weijers, J. A. M. de Bont, J. Mol. Catalysis B: Enzymatic 1999, 6, 199-214.
98. C. A. G. M. Weijers, A. L. Botes, M. S. van Dyk, J. A. M. de Bont, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 467-473.
99. A. L. Botes, C. A. G. M. Weijers, M. S. van Dyk, Biotechnol. Lett. 1998, 20, 421-426.
100. A. L. Botes. C. A. G. M. Weijers, P. J. Botes, M.S. van Dyk, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3327-3336.
101. S. Pedragosa-Moreau, C. Morisseau, J. Zylber, A. Archelas, J. C. Baratti, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1996, 63, 7402-7407.
102. M. Cleij, A. Archelas, R. Furstoss, J. Org. Chem. 1999, 64, 5029-5035.
103. S. Pedragosa-Moreau, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3319-3322.
104. J. Zhang, J. Reddy, C. Roberge, C. Senanayake, R. Greasham, M. Chartrain, J. Ferment. Bioeng. 1995, 80, 244-246.
105. M. Chartrain, C. H. Senanayake, J. P. N. Rosazza, J. Zhang, International Patent No. WO96/12818. Chem. Abstr. 1996, 325, 56385w.
106. H. Nellaiah, C. Morisseau, A. Archelas, R. Furstoss, J. C. Baratti, Biotechnol. Bioeng. 1996, 49, 70-77.
107. C. Morisseau, H. Nellaiah, A. Archelas, R. Furstoss, J. C. Baratti, Enz. Microbiol. Technol. 1997, 20, 446-452.
108. W. Kroutil, I. Osprian, M. Mischitz, K.Faber, Synthesis 1997, 156-158.
109. R. V. A. Orru, S. F. Mayer, W. Kroutil, K. Faber, Tetrahedron 1998, 54, 859-874.
110. I. Osprian, W. Kroutil, M. Mischitz, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 65-71.
111. R. V. A. Orru, W. Kroutil, K. Faber, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1753-1754.
112. M. J. van der Werf, R. V. A. Orru, K. M. Overkamp, H. J. Swarts, I. Osprian, A. Steinreiber, J. A. M. de Bont, K. Faber, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52, 380-385.
113. J. H. Lutje Spelberg, R. Rink, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 459-466.
114. W. Krenn, I. Osprian, W. Kroutil, G. Braunegg, K. Faber, Biotechnol. Lett. 1999, 21, 687-690.
115. D. M. Jerina, H. Ziffer, J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1056-1061.
116. G. Beilud, I. Capitani, C. Chiappe, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1170.
117. A. J. Carnell, G. Iacazio, S. M. Roberts, A. J. Willetts, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 331-334.
118. M. Takeshita, N. Akagi, N. Akutsu, S. Ku-washima, T. Sato, Y. Ohkubo, Annu. Rep. Tohoku Coll. Pharm. 1990, 37, 175-179; Chem. Abstr. 1990, 116, 5297a.
119. A. L. Botes, J. A. Steenkamp, M. Z. Letloe-nyane, M. S. van Dyk, Biotechnol. Lett. 1998, 20,427-430
120. R. V. A. Orru, K. Faber, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 16-21.
121. M. Mischitz, K. Faber, Synlett 1996, 978-980.
122. U.T. Strauss, U. Felfer, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 107-117.
123. I. V. J. Archer, D. J. Leak, D. A. Widdowson, Terahedron Lett. 1996, 37, 8819-8822.
124. S. Pedragosa-Moreau, C. Morisseau, J. Bar-atti, J. Zylber, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron 1997, 53, 9707-9714.
125. E. Vantfinen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6,1779-1786.
126. R. V. A. Orru, I. Osprian, W. Kroutil, K. Faber, Synthesis 1998, 1259-1263.
127. A. Goswami, M. J. Totleben, A. K. Singh, R. N. Patel, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3167-3175.
128. G. Bellucci, G. Berti, G. Catelani, E. Mas-trorillij. Org. Chem. 1981, 46, 5148-5150.
129. G. Bellucci, C. Chiappe, A. Cordoni, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 197-202.
130. E. Blee, F. Schuber, Eur.]. Biochem. 1995, 230, 229-234.
131. W. Kroutil, M. Mischitz, P. Plachota, K. Faber, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8379-8382.
132. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 4th edn., Springer, Heidelberg, 2000, pp 367-378.
133. A. Kamal, A. B. Rao, M. V. Rao, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4077-4080.
134. M. Mischitz, K. Faber, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 81-84.
135. A. Kamal, Y. Damayanthi, M. V. Rao, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1361-1364.
136. P. P. J. H. L. Otto, F. Stein, C. A. van der Willigen, Agric. Ecosys. Environ. 1988, 21, 121-123.
137. A. Archelas, J.-P. Delbecque, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2445-2446.
138. M. Cleij, A. Archelas, R. Furstoss, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9,1839-1842.
139. G. Bellucci, C. Chiappe, A. Cordoni, G. In-grosso, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9089-9092.
140. C. Chiappe, A. Cordoni, G. Lo Moro, C. D. Palese, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 341-350.