Molecular basis for resistance against phosphonate antibiotics and herbicides

MedChemComm

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 28-36

  Chekan, Jonathan R ^a,c   Cogan, Dillon P ^a,c   Nair, Satish K ^a,b,c  

^a Department of Biochemistry ^*  (United States)

^b Center for Biophysics and Computational Biology   (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FOSFOMYCIN; FOSMIDOMYCIN; GLYPHOSATE;

ANTIBIOTIC RESISTANCE; ANTIBIOTIC SENSITIVITY; DRUG STRUCTURE; EPSPS GENE; ESCHERICHIA COLI; FOSA GENE; FOSB GENE; GENE; GENE EXPRESSION; GENE MUTATION; GLPT GENE; HERBICIDE RESISTANCE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84955253511     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5md00351b     Document Type: Review

References (81)

1. D. Hendlin E. O. Stapley M. Jackson H. Wallick A. K. Miller F. J. Wolf T. W. Miller L. Chaiet F. M. Kahan E. L. Foltz H. B. Woodruff J. M. Mata S. Hernandez S. Mochales Science 1969 166 122 123
2. B. G. Christensen W. J. Leanza T. R. Beattie A. A. Patchett B. H. Arison R. E. Ormond F. A. Kuehl G. Albers-Schonberg O. Jardetzky Science 1969 166 123 125
3. F. M. Kahan J. S. Kahan P. J. Cassidy H. Kropp Ann. N. Y. Acad. Sci. 1974 235 364 386
4. E. D. Brown J. L. Marquardt J. P. Lee C. T. Walsh K. S. Anderson Biochemistry 1994 33 10638 10645
5. S. Eschenburg M. Priestman E. Schönbrunn J. Biol. Chem. 2005 280 3757 3763
6. J. L. Marquardt E. D. Brown W. S. Lane T. M. Haley Y. Ichikawa C. H. Wong C. T. Walsh Biochemistry 1994 33 10646 10651
7. P. S. Venkateswaran H. C. Wu J. Bacteriol. 1972 110 935 944
8. D. E. Karageorgopoulos R. Wang X.-H. Yu M. E. Falagas J. Antimicrob. Chemother. 2012 67 255 268
9. A. I. Nilsson O. G. Berg O. Aspevall G. Kahlmeter D. I. Andersson Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2850 2858
10. S. Takahata T. Ida T. Hiraishi S. Sakakibara K. Maebashi S. Terada T. Muratani T. Matsumoto C. Nakahama K. Tomono Int. J. Antimicrob. Agents 2010 35 333 337
11. A. Santoro A. R. Cappello M. Madeo E. Martello D. Iacopetta V. Dolce Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2011 1810 1323 1329
12. Y. Huang M. J. Lemieux J. Song M. Auer D. Wang Science 2003 301 616 620
13. M. D. Alper B. N. Ames J. Bacteriol. 1978 133 149 157
14. D. H. Kim W. J. Lees K. E. Kempsell W. S. Lane K. Duncan C. T. Walsh Biochemistry 1996 35 4923 4928
15. K. A. L. De Smet K. E. Kempsell A. Gallagher K. Duncan D. B. Young Microbiology 1999 145 3177 3184
16. T. Skarzynski A. Mistry A. Wonacott S. E. Hutchinson V. A. Kelly K. Duncan Structure 1996 4 1465 1474
17. M. K. Thompson M. E. Keithly G. A. Sulikowski R. N. Armstrong Perspect. Sci. 2015 4 17 23
18. J. M. Garcia-Lobo J. M. Ortiz J. Bacteriol. 1982 151 477 479
19. P. Arca M. Rico A. F. Brana C. J. Villar C. Hardisson J. E. Suarez Antimicrob. Agents Chemother. 1988 32 1552 1556
20. Z. Beharry T. Palzkill J. Biol. Chem. 2005 280 17786 17791
21. K. L. Fillgrove S. Pakhomova M. R. Schaab M. E. Newcomer R. N. Armstrong Biochemistry 2007 46 8110 8120
22. M. Cao B. A. Bernat Z. Wang R. N. Armstrong J. D. Helmann J. Bacteriol. 2001 183 2380 2383
23. P. Arca G. Reguera C. Hardisson J. Antimicrob. Chemother. 1997 40 393 399
24. J. E. Franz, US Pat., 3 799 758, 1974
25. R. H. Coupe P. D. Capel Pest Manage. Sci. 2015 10.1002/ps.4082
26. H. C. Steinrücken N. Amrhein Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980 94 1207 1212
27. H. Holländer N. Amrhein Plant Physiol. 1980 66 823 829
28. N. Amrhein B. Deus P. Gehrke H. C. Steinrücken Plant Physiol. 1980 66 830 834
29. H. Maeda N. Dudareva Annu. Rev. Plant Biol. 2012 63 73 105
30. T. Vogt Mol. Plant 2010 3 2 20
31. E. Schönbrunn S. Eschenburg W. A. Shuttleworth J. V. Schloss N. Amrhein J. N. Evans W. Kabsch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 1376 1380
32. P. J. Berti P. Chindemi Biochemistry 2009 48 3699 3707
33. M. Lou M. E. Gilpin S. K. Burger A. M. Malik V. Gawuga V. Popović A. Capretta P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12947 12957
34. S. Eschenburg W. Kabsch M. L. Healy E. Schonbrunn J. Biol. Chem. 2003 278 49215 49222
35. L. Comai L. C. Sen D. M. Stalker Science 1983 221 370 371
36. S. R. Padgette D. B. Re C. S. Gasser D. A. Eichholtz R. B. Frazier C. M. Hironaka E. B. Levine D. M. Shah R. T. Fraley G. M. Kishore J. Biol. Chem. 1991 266 22364 22369
37. S. Eschenburg M. L. Healy M. A. Priestman G. H. Lushington E. Schönbrunn Planta 2002 216 129 135
38. G. F. Barry, G. M. Kishore and S. R. Padgette, Int Pat., WO 92/04449, 1992
39. T. Funke H. Han M. L. Healy-Fried M. Fischer E. Schönbrunn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13010 13015
40. D. Sost N. Amrhein Arch. Biochem. Biophys. 1990 282 433 436
41. L. D. Bradshaw S. R. Padgette S. L. Kimball B. H. Wells Weed Science Society of America 1997 11 189 198
42. S. R. Baerson D. J. Rodriguez M. Tran Y. Feng N. A. Biest G. M. Dill Plant Physiol. 2002 129 1265 1275
43. Q. Yu A. Cairns S. Powles Planta 2007 225 499 513
44. A. M. Wakelin C. Preston Weed Res. 2006 46 432 440
45. C. H. Ng R. Wickneswari S. Salmijah Y. T. Teng B. S. Ismail Weed Res. 2003 43 108 115
46. R. D. Sammons T. A. Gaines Pest Manage. Sci. 2014 70 1367 1377
47. Q. Yu A. Jalaludin H. Han M. Chen R. D. Sammons S. B. Powles Plant Physiol. 2015 167 1440 1447
48. M. Spencer, R. Mumm and J. Gwyn, US Pat., 6 040 497, 2000
49. M. F. Alibhai, C. Cajacob, P. C. C. Feng, G. R. Heck, Y. Qi, S. Flasinski and W. C. Stallings, US Pat., 7 723 575 B2, 2010
50. T. Funke Y. Yang H. Han M. Healy-Fried S. Olesen A. Becker E. Schönbrunn J. Biol. Chem. 2009 284 9854 9860
51. T. A. Gaines W. Zhang D. Wang B. Bukun S. T. Chisholm D. L. Shaner S. J. Nissen W. L. Patzoldt P. J. Tranel A. S. Culpepper T. L. Grey T. M. Webster W. K. Vencill R. D. Sammons J. Jiang C. Preston J. E. Leach P. Westra Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1029 1034
52. R. C. Kirkwood R. Hetherington T. L. Reynolds G. Marshall Pest Manage. Sci. 2000 56 359 367
53. J. K. M. Roberts P. M. Ray N. Wade-Jardetzky O. Jardetzky Nature 1980 283 870 872
54. S. Castellino G. C. Leo R. D. Sammons J. A. Sikorski Biochemistry 1989 28 3856 3868
55. X. Ge D. A. d'Avignon J. J. H. Ackerman R. D. Sammons Pest Manage. Sci. 2010 66 345 348
56. N. Nol D. Tsikou M. Eid I. C. Livieratos C. N. Giannopolitis Weed Res. 2012 52 233 241
57. Y. Peng L. L. G. Abercrombie J. S. Yuan C. W. Riggins R. D. Sammons P. J. Tranel C. N. Stewart Pest Manage. Sci. 2010 66 1053 1062
58. J. S. Yuan L. L. G. Abercrombie Y. Cao M. D. Halfhill Y. Peng J. Hu M. R. Rao G. R. Heck T. J. Larosa R. Douglas X. Wang P. Ranjan D. H. Johnson P. A. Wadl B. E. Scheffler T. A. Rinehart R. N. Trigiano C. N. Stewart X. Zhou Y. Peng J. Hu J. S. Yuan L. L. G. Abercrombie Y. Cao M. D. Halfhill R. Rao R. Heck T. J. Larosa R. D. Sammons X. Wang P. Ranjan D. H. Johnson R. N. Trigiano C. N. Stewart T. A. Rinehart P. A. Wadl B. E. Scheffler Weed Sci. 2010 58 109 117
59. C. Zinglé L. Kuntz D. Tritsch C. Grosdemange-Billiard M. Rohmer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6563 6567
60. Y. Mine T. Kamimura S. Nonoyama M. Nishida S. Goto S. Kuwahara J. Antibiot. 1980 33 36 43
61. M. Okuhara Y. Kuroda T. Goto M. Okamoto H. Terano M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1980 33 13 17
62. J. Zeidler J. Schwender C. Muller J. Wiesner C. Weidemeyer E. Beck H. Jomaa H. K. Lichtenthaler Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 1998 53 980 986
63. T. Kuzuyama T. Shimizu S. Takahashi H. Seto Tetrahedron Lett. 1998 39 7913 7916
64. U. Wong R. J. Cox Angew. Chem. 2007 119 5014 5017
65. J. W. Munos X. Pu S. O. Mansoorabadi H. J. Kim H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2048 2049
66. E. T. Koppisch D. T. Fox B. S. J. Blagg C. D. Poulter Biochemistry 2002 41 236 243
67. Y. Sakamoto S. Furukawa H. Ogihara M. Yamasaki Biosci., Biotechnol., Biochem. 2003 67 2030 2033
68. A. C. Brown T. Parish BMC Microbiol. 2008 8 78
69. R. K. Dhiman M. L. Schaeffer A. M. Bailey C. A. Testa H. Scherman D. C. Crick J. Bacteriol. 2005 187 8395 8402
70. S. Ponaire C. Zinglé D. Tritsch C. Grosdemange-Billiard M. Rohmer Eur. J. Med. Chem. 2012 51 277 285
71. E. Uh E. R. Jackson G. San Jose M. Maddox R. E. Lee R. E. Lee H. I. Boshoff C. S. Dowd Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6973 6976
72. E. S. McKenney M. Sargent H. Khan E. Uh E. R. Jackson G. S. Jose R. D. Couch C. S. Dowd M. L. van Hoek PLoS One 2012 7 e38167
73. R. S. Mackie E. S. McKenney M. L. van Hoek Front Microbiol 2012 3 1 12
74. C. M. Armstrong D. J. Meyers L. S. Imlay C. F. Meyers A. R. Odom Antimicrob. Agents Chemother. 2015 59 9 5511 5519
75. S. Yajima K. Hara D. Iino Y. Sasaki T. Kuzuyama K. Ohsawa H. Seto Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2007 63 466 470
76. A. Mac Sweeney R. Lange R. P. M. Fernandes H. Schulz G. E. Dale A. Douangamath P. J. Proteau C. Oefner J. Mol. Biol. 2005 345 115 127
77. E. Kuznetsova M. Proudfoot C. F. Gonzalez G. Brown M. V. Omelchenko I. Borozan L. Carmel Y. I. Wolf H. Mori A. V. Savchenko C. H. Arrowsmith E. V. Koonin A. M. Edwards A. F. Yakunin J. Biol. Chem. 2006 281 36149 36161
78. A. Roberts S. Y. Lee E. McCullagh R. E. Silversmith D. E. Wemmer Proteins: Struct., Funct., Genet. 2005 58 790 801
79. S. Hunter P. Jones A. Mitchell R. Apweiler T. K. Attwood A. Bateman T. Bernard D. Binns P. Bork S. Burge E. De Castro P. Coggill M. Corbett U. Das L. Daugherty L. Duquenne R. D. Finn M. Fraser J. Gough D. Haft N. Hulo D. Kahn E. Kelly I. Letunic D. Lonsdale R. Lopez M. Madera J. Maslen C. McAnulla J. McDowall C. McMenamin H. Mi P. Mutowo-Muellenet N. Mulder D. Natale C. Orengo S. Pesseat M. Punta A. F. Quinn C. Rivoire A. Sangrador-Vegas J. D. Selengut C. J. A. Sigrist M. Scheremetjew J. Tate M. Thimmajanarthanan P. D. Thomas C. H. Wu C. Yeats S. Y. Yong Nucleic Acids Res. 2012 40 306 312
80. A. M. Guggisberg J. Park R. L. Edwards M. L. Kelly D. M. Hodge N. H. Tolia A. R. Odom Nat. Commun. 2014 5 4467
81. N. V. Dharia A. B. S. Sidhu M. B. Cassera S. J. Westenberger S. E. Bopp R. T. Eastman D. Plouffe S. Batalov D. J. Park S. K. Volkman D. F. Wirth Y. Zhou D. A. Fidock E. A. Winzeler Genome Biol. 2009 10 R21