Molecular principle of the cyclin-dependent kinase selectivity of 4-(thiazol-5-yl)-2-(phenylamino) pyrimidine-5-carbonitrile derivatives revealed by molecular modeling studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 18, Issue 3, 2016, Pages 2034-2046

  Kong, Xiaotian ^a,b   Sun, Huiyong ^b   Pan, Peichen ^b   Tian, Sheng ^a   Li, Dan ^b   Li, Youyong ^a   Hou, Tingjun ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIN DEPENDENT KINASE; NITRILE;

METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS;

CYCLIN-DEPENDENT KINASES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NITRILES;

EID: 84954097335     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp05622e     Document Type: Article

References (70)

1. M. Meyerson G. H. Enders C.-L. Wu L.-K. Su C. Gorka C. Nelson E. Harlow L. Tsai EMBO J. 1992 11 2909
2. X. Graña E. P. Reddy Oncogene 1995 211
3. E. A. Sausville Trends Mol. Med. 2002 8 S32
4. G. I. Shapiro J. Clin. Oncol. 2006 24 1770
5. C. Sánchez-Martínez L. M. Gelbert M. J. Lallena A. de Dios Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 3420
6. C. Villicaña G. Cruz M. Zurita Cancer Cell Int. 2014 14 1
7. S. Diaz-Moralli M. Tarrado-Castellarnau A. Miranda M. Cascante Pharmacol. Ther. 2013 138 255
8. P. Bose G. L. Simmons S. Grant Expert Opin. Invest. Drugs 2013 22 723
9. C. M. Stellrecht L. S. Chen Cancers 2011 3 4170
10. R. M. Marshall X. Grana Frontiers in bioscience: a journal and virtual library 2005 11 2598
11. S. Wang P. M. Fischer Trends Pharmacol. Sci. 2008 29 302
12. V. KryŠtof S. Baumli R. Fürst Curr. Pharm. Des. 2012 18 2883
13. J. Du H. R. Widlund M. A. Horstmann S. Ramaswamy K. Ross W. E. Huber E. K. Nishimura T. R. Golub D. E. Fisher Cancer Cell 2004 6 565
14. A. Martín J. Odajima S. L. Hunt P. Dubus S. Ortega M. Malumbres M. Barbacid Cancer Cell 2005 7 591
15. S. Caporali E. Alvino G. Starace M. Ciomei M. G. Brasca L. Levati A. Garbin D. Castiglia C. Covaciu E. Bonmassar Pharmacol. Res. 2010 61 437
16. M. Canavese L. Santo N. Raje Cancer Biol. Ther. 2012 13 451
17. D. Thomas J. A. Powell F. Vergez D. H. Segal N.-Y. Nguyen A. Baker T.-C. Teh E. F. Barry J.-E. Sarry E. M. Lee Blood 2013 122 738
18. E. Walsby G. Pratt H. Shao A. Y. Abbas P. M. Fischer T. D. Bradshaw P. Brennan C. Fegan S. Wang C. Pepper Oncotarget 2014 5 375
19. W. F. de Azevedo F. Canduri N. J. F. da Silveira Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 293 566
20. J. Sridhar N. Akula N. Pattabiraman AAPS J. 2006 8 E204
21. S. Baumli G. Lolli E. D. Lowe S. Troiani L. Rusconi A. N. Bullock J. É. Debreczeni S. Knapp L. N. Johnson EMBO J. 2008 27 1907
22. S. Baumli A. J. Hole M. E. Noble J. A. Endicott ACS Chem. Biol. 2012 7 811
23. S. Baumli J. A. Endicott L. N. Johnson Chem. Biol. 2010 17 931
24. H. Shao S. Shi S. Huang A. J. Hole A. Y. Abbas S. Baumli X. Liu F. Lam D. W. Foley P. M. Fischer J. Med. Chem. 2013 56 640
25. A. J. Hole S. Baumli H. Shao S. Shi S. Huang C. Pepper P. M. Fischer S. Wang J. A. Endicott M. E. Noble J. Med. Chem. 2013 56 660
26. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605
27. C. R. Søndergaard M. H. Olsson M. Rostkowski J. H. Jensen J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2284
28. C. I. Bayly P. Cieplak W. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269
29. M. Frisch, G. Trucks, H. B. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb, J. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci and G. Petersson, Gaussian 09, revision A. 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009, vol. 19, pp. 227-238
30. J. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Am. Chem. Soc. 2001 222 U403
31. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157
32. J. P. Jämbeck A. P. Lyubartsev J. Chem. Theory Comput. 2012 8 2938
33. P. Mark L. Nilsson J. Phys. Chem. A 2001 105 9954
34. M. J. Buehler J. Comput. Theor. Nanosci. 2006 3 670
35. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089
36. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577
37. T. Hou J. Wang Y. Li W. Wang J. Chem. Inf. Model. 2011 51 69
38. H. C. Andersen J. Comput. Phys. 1983 52 24
39. D. A. Case T. E. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668
40. R. Salomon-Ferrer D. A. Case R. C. Walker Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013 3 198
41. P. Pan Y. Li H. Yu H. Sun T. Hou J. Chem. Inf. Model. 2013 53 997
42. J. S. Patel A. Berteotti S. Ronsisvalle W. Rocchia A. Cavalli J. Chem. Inf. Model. 2014 54 470
43. H. Sun Y. Li D. Li T. Hou J. Chem. Inf. Model. 2013 53 2376
44. L. J. Yang J. Zou H. Z. Xie L. L. Li Y. Q. Wei S. Y. Yang PLoS One 2009 4 e8470
45. M. Petřek M. Otyepka P. BanአP. KoŠinová J. Koča J. Damborský BMC Bioinf. 2006 7 316
46. B. R. Miller III T. D. McGee J. M. Swails N. Homeyer H. Gohlke A. E. Roitberg J. Chem. Theory Comput. 2012 8 3314
47. B. Kuhn P. A. Kollman J. Med. Chem. 2000 43 3786
48. B. Kuhn P. Gerber T. Schulz-Gasch M. Stahl J. Med. Chem. 2005 48 4040
49. J. Zhang T. Hou W. Wang J. S. Liu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1321
50. Y. Yang J. Qin H. Liu X. Yao J. Chem. Inf. Model. 2011 51 680
51. L. Li Y. Li L. Zhang T. Hou J. Chem. Inf. Model. 2012 52 2715
52. W. Cui Y. Cheng L. Geng D. Liang T. Hou M. Ji J. Chem. Inf. Model. 2013 53 1157
53. H. Y. Sun F. Q. Ji Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012 423 319
54. S. Genheden U. Ryde Expert Opin. Drug Discovery 2015 10 449
55. W. Xue H. Liu X. Yao J. Comput. Chem. 2012 33 527
56. V. S. Bharadwaj A. M. Dean C. M. Maupin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12279
57. J. Chen C. L. Brooks J. Khandogin Curr. Opin. Struct. Biol. 2008 18 140
58. J. Weiser P. S. Shenkin W. C. Still J. Comput. Chem. 1999 217
59. H. Sun Y. Li M. Shen S. Tian L. Xu P. Pan Y. Guan T. Hou Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 22035
60. H. Sun Y. Li S. Tian J. Wang T. Hou PLoS Comput. Biol. 2014 10 e1003729
61. H. Gohlke C. Kiel D. A. Case J. Mol. Biol. 2003 330 891
62. H. Sun S. Tian S. Zhou Y. Li D. Li L. Xu M. Shen P. Pan T. Hou Sci. Rep. 2015 5 8457
63. S. Kumar J. M. Rosenberg D. Bouzida R. H. Swendsen P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1992 13 1011
64. B. Roux Comput. Phys. Commun. 1995 91 275
65. A. Grossfield, http://membrane. urmc. rochester. edu/content/wham, 2012
66. F. Zhu G. Hummer J. Comput. Chem. 2012 33 453
67. I. Yildirim H. Park M. D. Disney G. C. Schatz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3528
68. Y. Huang Z. Liu Chem.-Eur. J. 2013 19 4462
69. Y.-L. Lin B. Roux J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14741
70. T. Paramo A. East D. Garzón M. B. Ulmschneider P. J. Bond J. Chem. Theory Comput. 2014 10 2151