Insights into the glycyl radical enzyme active site of benzylsuccinate synthase: A computational study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 33, 2013, Pages 12279-12288

  Bharadwaj, Vivek S ^a   Dean, Anthony M ^a   Maupin, C Mark ^a  

^a Department of Metallurgical and Materials Engineering   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE RESIDUES; ANAEROBIC CONDITIONS; BENZYLSUCCINATE SYNTHASE; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; KINETIC CHARACTERIZATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS;

ADDITION REACTIONS; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; CATALYSIS; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; TOLUENE;

SUBSTRATES;

BENZYLSUCCINATE SYNTHASE; ENZYME; FUMARIC ACID; GLYCINE; HYDROGEN; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; BIOREMEDIATION; CATALYSIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME BINDING; MOLECULAR DOCKING; NONHUMAN;

AMINO ACID SEQUENCE; CARBON-CARBON LYASES; CATALYTIC DOMAIN; FUMARATES; GLYCINE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUTATION; SEQUENCE HOMOLOGY; SUCCINATES; THAUERA; TOLUENE;

EID: 84883087476     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404842r     Document Type: Article

References (71)

1. Frey, P. A. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 121
2. Selmer, T.; Pierik, A. J.; Heider, J. Biol. Chem. 2005, 386, 981
3. Eklund, H.; Fontecave, M. Structure 1999, 7, R257
4. Widdel, F.; Rabus, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 259
5. Foght, J. J. Mol. Microb. Biotechnol. 2008, 15, 93
6. Heider, J.; Spormann, A. M.; Beller, H. R.; Widdel, F. FEMS Microbiol. Rev. 1998, 22, 459
7. Duncan, K. E.; Gieg, L. M.; Parisi, V. A.; Tanner, R. S.; Tringe, S. G.; Bristow, J.; Suflita, J. M. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 7977
8. Aktas, D. F.; Lee, J. S.; Little, B. J.; Ray, R. I.; Davidova, I. A.; Lyles, C. N.; Suflita, J. M. Energy Fuels 2010, 24, 2924
9. Dean, B. J. Mutat. Res.-Rev. Genet. 1985, 154, 153
10. Li, L.; Patterson, D. P.; Fox, C. C.; Lin, B.; Coschigano, P. W.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2009, 48, 1284
11. Krieger, C. J.; Roseboom, W.; Albracht, S. P. J.; Spormann, A. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 12924
12. Qiao, C. H.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8608
13. Li, L.; Marsh, E. N. G. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2009, 237, 397
14. Li, L.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16056
15. Li, L.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2006, 45, 13932
16. Reddy, S. G.; Wong, K. K.; Parast, C. V.; Peisach, J.; Magliozzo, R. S.; Kozarich, J. W. Biochemistry 1998, 37, 558
17. Himo, F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7688
18. Fan, H.; Hitchcock, D. S.; Seidel, R. D.; Hillerich, B.; Lin, H.; Almo, S. C.; Sali, A.; Shoichet, B. K.; Raushel, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 795
19. Mitcheson, J. S.; Chen, J.; Lin, M.; Culberson, C.; Sanguinetti, M. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 12329
20. Essigmann, B.; Hespenheide, B. M.; Kuhn, L. A.; Benning, C. Arch. Biochem. Biophys. 1999, 369, 30
21. Genheden, S. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3013
22. Harel, M.; Sussman, J. L.; Krejci, E.; Bon, S.; Chanal, P.; Massoulié, J.; Silman, I. Proc. Natl. Acad. Sci. 1992, 89, 10827
23. Huang, X. Q.; Zheng, F.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16691
24. Cole, D. I.; Legassie, J. D.; Bonifacio, L. N.; Sekaran, V. G.; Ding, F.; Dokholyan, N. V.; Jarstfer, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20070
25. Beller, H. R.; Spormann, A. M. J. Bacteriol. 1998, 180, 5454
26. Shinoda, Y.; Sakai, Y.; Uenishi, H.; Uchihashi, Y.; Hiraishi, A.; Yukawa, H.; Yurimoto, H.; Kato, N. Appl. Environ. Microb. 2004, 70, 1385
27. Johnson, M.; Zaretskaya, I.; Raytselis, Y.; Merezhuk, Y.; McGinnis, S.; Madden, T. L. Nucleic Acids Res. 2008, 36, W5
28. O'Brien, J. R.; Raynaud, C.; Croux, C.; Girbal, L.; Soucaille, P.; Lanzilotta, W. N. Biochemistry 2004, 43, 4635
29. Lehtiö, L.; Günter Grossmann, J.; Kokona, B.; Fairman, R.; Goldman, A. J. Mol. Biol. 2006, 357, 221
30. Becker, A.; Fritz-Wolf, K.; Kabsch, W.; Knappe, J.; Schultz, S.; Wagner, A. F. V. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 969
31. Marti-Renom, M. A.; Stuart, A. C.; Fiser, A.; Sanchez, R.; Melo, F.; Sali, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. 2000, 29, 291
32. Marti-Renom, M. A.; Madhusudhan, M. S.; Sali, A. Protein Sci. 2004, 13, 1071
33. Melo, F.; Sali, A. Protein Sci. 2007, 16, 2412
34. Shen, M. Y.; Sali, A. Protein Sci. 2006, 15, 2507
35. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605
36. Eisenberg, D.; Luthy, R.; Bowie, J. U. Methods Enzymol. 1997, 277, 396
37. Laskowski, R. A.; Macarthur, M. W.; Moss, D. S.; Thornton, J. M. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 283
38. Hetenyi, C.; van der Spoel, D. Protein Sci. 2002, 11, 1729
39. Reeves, D. C.; Sayed, M. R. F.; Chau, P. L.; Price, K. L.; Lummis, S. C. R. Biophys. J. 2003, 84, 2338
40. de Graaf, C.; Vermeulen, N. P. E.; Feenstra, K. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 2725
41. Morris, G. M.; Huey, R.; Lindstrom, W.; Sanner, M. F.; Belew, R. K.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785
42. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712
43. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T.E., III; Simmerling, C.L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R.C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Goetz, A. W.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.;; Kollman, P. A. Amber12 and AmberTools12; University of California: San Fransisco, 2012.
44. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157
45. Anandakrishnan, R.; Aguilar, B.; Onufriev, A. V. Nucleic Acids Res. 2012, 40, W537
46. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
47. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
48. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics Modell. 1996, 14, 33
49. Miller, B. R.; McGee, T. D.; Swails, J. M.; Homeyer, N.; Gohlke, H.; Roitberg, A. E. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3314
50. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S. H.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889
51. Li, L.; Li, Y. Y.; Zhang, L. L.; Hou, T. J. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 2715
52. Xue, W. W.; Liu, H. X.; Yao, X. J. J. Comput. Chem. 2012, 33, 527
53. Zoete, V.; Meuwly, M.; Karplus, M. Proteins 2005, 61, 79
54. Sabbah, D. A.; Vennerstrom, J. L.; Zhong, H. Z. A. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3213
55. Zhong, H. Z.; Carlson, H. A. Proteins 2005, 58, 222
56. Cao, R. Y.; Jin, Y. D.; Xu, D. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 6087
57. Li, M. H.; Zheng, W. J. Biochemistry 2011, 50, 8645
58. Zoete, V.; Michielin, O. Proteins 2007, 67, 1026
59. Shankar, K.; Djamal, B.; Robert, H. S.; Peter, A. K.; John, M. R. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011
60. Roux, B. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 275
61. Grossfield, A.; WHAM, 2.0.6 ed.; http://membrane.urmc.rochester.edu/ content/wham.
62. Martins, B. M.; Blaser, M.; Feliks, M.; Ullmann, G. M.; Buckel, W.; Selmer, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14666
63. Wöhlbrand, L.; Jacob, J. H.; Kube, M.; Mussmann, M.; Jarling, R.; Beck, A.; Amann, R.; Wilkes, H.; Reinhardt, R.; Rabus, R. Environ. Microbiol. 2012, 1334
64. Leuthner, B.; Leutwein, C.; Schulz, H.; Horth, P.; Haehnel, W.; Schiltz, E.; Schagger, H.; Heider J. Mol. Microbiol. 1998, 28, 615
65. Kühner, S.; Wöhlbrand, L.; Fritz, I.; Wruck, W.; Hultschig, C.; Hufnagel, P.; Kube, M.; Reinhardt, R.; Rabus, R. J. Bacteriol. 2005, 187, 1493
66. Achong, G. R.; Rodriguez, A. M.; Spormann, A. M. J. Bacteriol. 2001, 183, 6763
67. Larkin, M. A.; Blackshields, G.; Brown, N. P.; Chenna, R.; McGettigan, P. A.; McWilliam, H.; Valentin, F.; Wallace, I. M.; Wilm, A.; Lopez, R.; Thompson, J. D.; Gibson, T. J.; Higgins, D. G. Bioinformatics 2007, 23, 2947
68. Paul, B.; Das, D.; Ellington, B.; Marsh, E. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5234
69. Ahn, Y.; Ye, Q.; Cho, H.; Walsh, C. T.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7953
70. Jarling, R.; Sadeghi, M.; Drozdowska, M.; Lahme, S.; Buckel, W.; Rabus, R.; Widdel, F.; Golding, B. T.; Wilkes, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1334
71. Himo, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 328, 270