Mechanism of the Cu II -catalyzed benzylic oxygenation of (aryl)(heteroaryl)methanes with oxygen

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 346-357

  Sterckx, Hans ^a   De Houwer, Johan ^a   Mensch, Carl ^a   Caretti, Ignacio ^a   Tehrani, Kourosch Abbaspour ^a   Herrebout, Wouter A ^a   Van Doorslaer, Sabine ^a   Maes, Bert U W ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; EQUILIBRIUM CONSTANTS; MASS TRANSFER; OXIDATION; OXYGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE;

ACID CONCENTRATIONS; CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; COPPER CATALYZED OXIDATION; MASS TRANSFER LIMITATION; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATION REACTIONS; OXYGEN CONCENTRATIONS; REACTION MONITORING;

REACTION RATES;

EID: 84951140910     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc03530a     Document Type: Article

References (82)

1. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
2. A. Wells M. Teria T. Eve Biochem. Soc. Trans. 2006 34 304 308
3. D. Avila, R. Puntel and M. Aschner, in Interrelations Between Essential Metal Ions and Human Diseases, ed., A. Sigel, H. Sigel, and, R. K. O. Sigel, Springer, Netherlands, 2013, vol. 13, pp. 199-227
4. S. E. Allen R. R. Walvoord R. Padilla-Salinas M. C. Kozlowski Chem. Rev. 2013 113 6234 6458
5. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381 3430
6. A. N. Campbell S. S. Stahl Acc. Chem. Res. 2012 45 851 863
7. M. B. Lauber S. S. Stahl ACS Catal. 2013 3 2612 2616
8. I. Karthikeyan S. K. Alamsetti G. Sekar Organometallics 2014 33 1665 1671
9. B. Join K. Möller C. Ziebart K. Schröder D. Gördes K. Thurow A. Spannenberg K. Junge M. Beller Adv. Synth. Catal. 2011 353 3023 3030
10. Y.-F. Wang F.-L. Zhang S. Chiba Synthesis 2012 44 1526 1534
11. B. Orlińska Tetrahedron Lett. 2010 51 4100 4102
12. N. Komiya T. Naota Y. Oda S. I. Murahashi J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 117 21 37
13. B. Gutmann P. Elsner D. Roberge C. O. Kappe ACS Catal. 2013 3 2669 2676
14. M. Nakanishi C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2007 349 861 864
15. S. Velusamy T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2003 44 8955 8957
16. J. F. Pan K. M. Chen J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 176 19 22
17. G. Rothenberg Y. Yatziv Y. Sasson Tetrahedron 1998 54 593 598
18. G. Rothenberg L. Feldberg H. Wiener Y. Sasson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2429 2434
19. A. J. Hunt, T. J. Farmer and J. H. Clark, in Element Recovery and Sustainability, The Royal Society of Chemistry, 2013
20. P. Haack C. Limberg Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4282 4293
21. E. A. Lewis W. B. Tolman Chem. Rev. 2004 104 1047 1076
22. I. V. Korendovych S. V. Kryatov E. V. Rybak-Akimova Acc. Chem. Res. 2007 40 510 521
23. E. I. Solomon U. M. Sundaram T. E. Machonkin Chem. Rev. 1996 96 2563 2606
24. H. R. Lucas L. Li A. A. N. Sarjeant M. A. Vance E. I. Solomon K. D. Karlin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3230 3245
25. L. M. Mirica X. Ottenwaelder T. D. P. Stack Chem. Rev. 2004 104 1013 1046
26. L. Que W. B. Tolman Nature 2008 455 333 340
27. F. M. Moghaddam Z. Mirjafary H. Saeidian M. J. Javan Synlett 2008 892 896
28. C. Zhang Z. Xu L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11088 11092
29. A. Ilangovan G. Satish Org. Lett. 2013 15 5726 5729
30. L. Zhang X. Bi X. Guan X. Li Q. Liu B.-D. Barry P. Liao Angew. Chem. 2013 125 11513 11517
31. J. De Houwer K. Abbaspour Tehrani B. U. W. Maes Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2745 2748
32. J. De Houwer B. U. W. Maes Synthesis 2014 46 2533 2550
33. B. Pieber C. O. Kappe Green Chem. 2013 15 320 324
34. J. Genovino S. Lütz D. Sames B. B. Touré J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12346 12352
35. J. Liu X. Zhang H. Yi C. Liu R. Liu H. Zhang K. Zhuo A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1261 1265
36. M. Itoh K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2014 16 2050 2053
37. G. Franc A. Jutand Dalton Trans. 2010 39 7873 7875
38. J. M. Hoover S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901 16910
39. J. M. Hoover B. L. Ryland S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2357 2367
40. D. Liu Y. Li X. Qi C. Liu Y. Lan A. Lei Org. Lett. 2015 17 998 1001
41. M. M. Hossain S.-G. Shyu Tetrahedron 2014 70 251 255
42. E. V. Ramos-Fernandez N. J. Geels N. R. Shiju G. Rothenberg Green Chem. 2014 16 3358 3363
43. M. Newcomb, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, John Wiley & Sons, Ltd, 2012
44. B. A. Steinhoff S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4348 4355
45. B. A. Steinhoff S. R. Fix S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2002 124 766 767
46. B. A. Steinhoff I. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11268 11278
47. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Adv. Synth. Catal. 2002 344 355 369
48. H. Lineweaver D. Burk J. Am. Chem. Soc. 1934 56 658 666
49. M. C. Reed A. Lieb H. F. Nijhout BioEssays 2010 32 422 429
50. S. van Doorslaer D. M. Murphy Top. Curr. Chem. 2012 321 1 40
51. Y. Deng G. Zhang X. Qi C. Liu J. T. Miller A. J. Kropf E. E. Bunel Y. Lan A. Lei Chem. Commun. 2015 51 318 321
52. P. Capdevielle M. Maumy Tetrahedron Lett. 1990 31 3891 3892
53. P. Capdevielle A. Lavigne D. Sparfel J. Baranne-Lafont K. C. Nguyen M. Maumy Tetrahedron Lett. 1990 31 3305 3308
54. P. Capdevielle A. Lavigne M. Maumy Synthesis 1989 453 454
55. T. Diao P. White I. Guzei S. S. Stahl Inorg. Chem. 2012 51 11898 11909
56. E. J. Ukpong N. W. Akpanudo J. Prasad Afr. J. Pure Appl. Chem. 2010 4 38 43
57. J. K. Kochi R. V. Subramanian Inorg. Chem. 1965 4 1527 1533
58. H. Grasdalen J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1973 69 462 470
59. P. Sharrock M. Melník Can. J. Chem. 1985 63 52 56
60. H. Grasdalen J. Magn. Reson. 1973 9 166
61. P. Sharrock M. Melník Can. J. Chem. 1985 63 52 56
62. J. R. Wasson C.-I. Shyr C. Trapp Inorg. Chem. 1968 7 469 473
63. P. Sharrock M. Melník Can. J. Chem. 1985 63 52 56
64. W. J. Newton C. Oldham B. J. Tabner J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980 1379 1382
65. A. Pöppl M. Hartmann W. Böhlmann R. Böttcher J. Phys. Chem. A 1998 102 3599 3606
66. O. W. Steward M. Kato S.-C. Chang M. Sax C.-H. Chang C. F. Jury Y. Muto T. Tokii T. Taura J. F. Pletcher C. S. Yoo Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 3046 3058
67. C. Ramachary V. G. Krishnan J. Mol. Struct. 1980 64 263 267
68. C. Calle A. Schweiger G. Mitrikas Inorg. Chem. 2007 46 1847 1855
69. B. Bleaney K. D. Bowers Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952 214 451 465
70. J. Peisach W. E. Blumberg Arch. Biochem. Biophys. 1974 163 691 708
71. P. Sharrock M. Melník Can. J. Chem. 1985 63 52 56
72. B. K. Koo Bull. Korean Chem. Soc. 2001 22 113 116
73. A. Casitas X. Ribas Chem. Sci. 2013 4 2301 2318
74. A. E. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068 12073
75. H. Wang Y. Wang D. Liang L. Liu J. Zhang Q. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5678 5681
76. L. Zhang G. Y. Ang S. Chiba Org. Lett. 2011 13 1622 1625
77. C. Menendez S. Gau S. Ladeira C. Lherbet M. Baltas Eur. J. Org. Chem. 2012 409 416
78. N. Kornblum H. E. DeLaMare J. Am. Chem. Soc. 1951 73 880 881
79. S. J. Blanksby G. B. Ellison V. M. Bierbaum S. Kato J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3196 3197
80. M. Devereux D. O'shea A. Kellett M. McCann M. Walsh D. Egan C. Deegan K. Kędziora G. Rosair H. Müller-Bunz J. Inorg. Biochem. 2007 101 881 892
81. E. M. Simmons J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3066 3072
82. J. Edwards and R. Curci, Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, 1992, vol. 9, pp. 97-151