Molecular CuII-O-CuII complexes: Still waters run deep

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 17, 2014, Pages 4282-4293

  Haack, Peter ^a   Limberg, Christian ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

biomimetic reactions; copper; dinuclear complexes; oxidation; oxo compounds

Indexed keywords

BIOMIMETICS; COPPER; METHANE; OXIDATION;

BIOMIMETIC REACTIONS; DINUCLEAR COMPLEX; EFFICIENT OXIDATIONS; HETEROGENEOUS CATALYST; METHANE MONOOXYGENASE; OXIDATION OF METHANE; OXO COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC FEATURES;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84899032272     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201309505     Document Type: Review

References (123)

1. A. Bordeaux, A. Galarneau, J. Drone, Angew. Chem. 2012, 124, 10870
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10712
3. B. C. Gates, T. J. Marks, Angew. Chem. 2012, 124, 11812
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11644
5. S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14689.
6. E. I. Solomon, J. W. Ginsbach, D. E. Heppner, M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, P. J. Smeets, L. Tian, J. S. Woertink, Faraday Discuss. 2011, 148, 11.
7. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2011, 123, 11256
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062
9. A. Gunay, K. H. Theopold, Chem. Rev. 2010, 110, 1060
10. L. Que, W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333
11. T. Punniyamurthy, L. Rout, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134
12. S. Itoh, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592
13. Advances in Inorganic Chemistry: Homogeneous Biomimetic Oxidation Catalysis, vol.?58 (Eds.:, R. van?Eldik, J. Reedijk,), Elsevier, London, 2006.
14. N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, K. Toriumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975
15. N. Kitajima, K. Fujisawa, C. Fujimoto, Y. Moro-oka, S. Hashimoto, T. Kitagawa, K. Toriumi, K. Tatsumi, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277
16. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563
17. E. Solomon, M. Lowery, Science 1993, 259, 1575
18. R. S. Himmelwright, N. C. Eickman, C. D. LuBien, E. I. Solomon, K. Lerch, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7339.
19. C. A. Sprecher, A. D. Zuberbühler, Angew. Chem. 1977, 89, 185
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 189
21. F. L. Urbach, U. Knopp, A. D. Zuberbühler, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1097
22. R. R. Gagne, R. S. Gall, G. C. Lisensky, R. E. Marsh, L. M. Speltz, Inorg. Chem. 1979, 18, 771
23. K. D. Karlin, P. L. Dahlstrom, S. N. Cozzette, P. M. Scensny, J. Zubieta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 881
24. K. D. Karlin, Y. Gultneh, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5240
25. K. D. Karlin, J. C. Hayes, Y. Gultneh, R. W. Cruse, J. W. McKown, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121.
26. K. D. Karlin, S. Itoh, Copper-Oxygen Chemistry, Wiley, Hoboken, 2011
27. P. L. Holland, Dalton Trans. 2010, 39, 5415
28. R. A. Himes, K. D. Karlin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119
29. I. Garcia-Bosch, X. Ribas, M. Costas, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 179
30. C. J. Cramer, W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601
31. H.-B. Kraatz, N. Metzler-Nolte, Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
32. I. A. Koval, P. Gamez, C. Belle, K. Selmeczi, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814
33. S. Itoh, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115
34. L. Que, W. B. Tolman, Angew. Chem. 2002, 114, 1160
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1114
36. V. Mahadevan, R. J. M. K. Gebbink, T. D. P. Stack, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228
37. S. Schindler, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311
38. P. L. Holland, W. B. Tolman, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 855.
39. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013.
40. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047.
41. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669.
42. W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
43. N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737.
44. R. L. Lieberman, A. C. Rosenzweig, Nature 2005, 434, 177
45. M. A. Culpepper, G. E. Cutsail, B. M. Hoffman, A. C. Rosenzweig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7640
46. A. S. Hakemian, K. C. Kondapalli, J. Telser, B. M. Hoffman, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Biochemistry 2008, 47, 6793
47. S. M. Smith, S. Rawat, J. Telser, B. M. Hoffman, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Biochemistry 2011, 50, 10231.
48. R. Balasubramanian, S. M. Smith, S. Rawat, L. A. Yatsunyk, T. L. Stemmler, A. C. Rosenzweig, Nature 2010, 465, 115.
49. J. Haggin, Chem. Eng. News 1993, 71, 23.
50. M. H. Groothaert, P. J. Smeets, B. F. Sels, P. A. Jacobs, R. A. Schoonheydt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1394.
51. J. S. Woertink, P. J. Smeets, M. H. Groothaert, M. A. Vance, B. F. Sels, R. A. Schoonheydt, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 18908.
52. P. J. Smeets, R. G. Hadt, J. S. Woertink, P. Vanelderen, R. A. Schoonheydt, B. F. Sels, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14736
53. P. Vanelderen, J. Vancauwenbergh, B. F. Sels, R. A. Schoonheydt, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 483.
54. P. Vanelderen, R. G. Hadt, P. J. Smeets, E. I. Solomon, R. A. Schoonheydt, B. F. Sels, J. Catal. 2011, 284, 157.
55. A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Russ. Chem. Rev. 2012, 81, 291.
56. R. A. Himes, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 18877.
57. R. A. Himes, K. Barnese, K. D. Karlin, Angew. Chem. 2010, 122, 6864
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6714.
59. I. Bodek, G. Davies, Inorg. Chem. 1978, 17, 1814.
60. G. Davies, M. F. El-Shazly, M. W. Rupich, M. R. Churchill, F. J. Rotella, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 1045.
61. M. R. Churchill, F. J. Rotella, Inorg. Chem. 1979, 18, 853.
62. M. R. Churchill, G. Davies, M. A. El-Sayed, J. P. Hutchinson, M. W. Rupich, Inorg. Chem. 1982, 21, 995.
63. G. Davies, M. A. El-Sayed, Inorg. Chem. 1983, 22, 1257.
64. K. G. Caulton, G. Davies, E. M. Holt, Polyhedron 1990, 9, 2319.
65. M. R. Churchill, G. Davies, M. A. El-Sayed, J. P. Hutchinson, Inorg. Chem. 1982, 21, 1002.
66. M. R. Churchill, G. Davies, M. A. El-Sayed, M. F. El-Shazly, J. P. Hutchinson, M. W. Rupich, K. O. Watkins, Inorg. Chem. 1979, 18, 2296.
67. G. Davies, M. A. El-Sayed, Comments Inorg. Chem. 1985, 4, 151.
68. T. D. P. Stack, Dalton Trans. 2003, 1881.
69. M. A. El-Sayed, A. El-Toukhy, G. Davies, Inorg. Chem. 1985, 24, 3387.
70. G. Davies, M. A. El-Sayed, M. Henary, Inorg. Chem. 1987, 26, 3266.
71. M. R. Churchill, G. Davies, M. A. El-Sayed, M. F. El-Shazly, J. P. Hutchinson, M. W. Rupich, Inorg. Chem. 1980, 19, 201.
72. M. R. Churchill, G. Davies, M. A. El-Sayed, J. A. Fournier, J. P. Hutchinson, J. A. Zubieta, Inorg. Chem. 1984, 23, 783.
73. D. A. Haitko, J. Coord. Chem. 1984, 13, 119
74. M. F. Garbauskas, D. A. Haitko, J. S. Kasper, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1986, 16, 729.
75. M. A. El-Sayed, G. Davies, T. S. Kasem, Inorg. Chem. 1990, 29, 4730.
76. C. Lapinte, H. Riviere, A. Roselli, C. Fabre, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 1109.
77. M. Henary, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5582.
78. S. M. Nelson, F. Esho, A. Lavery, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5693.
79. K. D. Karlin, Y. Gultneh, J. C. Hayes, J. Zubieta, Inorg. Chem. 1984, 23, 519.
80. I. Sanyal, M. Mahroof-Tahir, M. S. Nasir, P. Ghosh, B. I. Cohen, Y. Gultneh, R. W. Cruse, A. Farooq, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 1992, 31, 4322.
81. H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960.
82. T. N. Sorrell, Tetrahedron 1989, 45, 3
83. B. F. Straub, F. Rominger, P. Hofmann, Chem. Commun. 2000, 1611
84. D.-H. Lee, L. Q. Hatcher, M. A. Vance, R. Sarangi, A. E. Milligan, A. A. N. Sarjeant, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2007, 46, 6056.
85. P. P. Paul, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6331.
86. P. Chaudhuri, D. Ventur, K. Wieghardt, E.-M. Peters, K. Peters, A. Simon, Angew. Chem. 1985, 97, 55
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 57.
88. M. Melník, M. Kabesova, M. Koman, L. Macaskova, J. Garaj, C. E. Holloway, A. Valent, J. Coord. Chem. 1998, 45, 147.
89. M. Hörner, J. Bordinhao, J. Beck, J. Strähle, Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 107.
90. N. Kitajima, T. Koda, Y. Moro-oka, Chem. Lett. 1988, 347.
91. N. Kitajima, T. Koda, Y. Iwata, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833.
92. N. Kitajima, T. Koda, S. Hashimoto, T. Kitagawa, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5664.
93. N. Kitajima, Y. Moro-oka, A. Uchida, Y. Sasada, Y. Ohashi, Acta Crystallogr. Sect. C 1988, 44, 1876.
94. M. Réglier, C. Jorand, B. Waegell, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1752.
95. E. Monzani, G. Battaini, A. Perotti, L. Casella, M. Gullotti, L. Santagostini, G. Nardin, L. Randaccio, S. Geremia, P. Zanello, G. Opromolla, Inorg. Chem. 1999, 38, 5359.
96. D.-H. Lee, N. N. Murthy, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 1996, 35, 804
97. D.-H. Lee, N. N. Murthy, K. D. Karlin, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 732.
98. S. V. Pavlova, K. H.-C. Chen, S. I. Chan, Dalton Trans. 2004, 3261.
99. P. P.-Y. Chen, R. B.-G. Yang, J. C.-M. Lee, S. I. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 14570.
100. S. I. Chan, Y.-J. Lu, P. Nagababu, S. Maji, M.-C. Hung, M. M. Lee, I.-J. Hsu, P. D. Minh, J. C.-H. Lai, K. Y. Ng, S. Ramalingam, S. S.-F. Yu, M. K. Chan, Angew. Chem. 2013, 125, 3819
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3731.
102. S. Maji, J. C.-M. Lee, Y.-J. Lu, C.-L. Chen, M.-C. Hung, P. P.-Y. Chen, S. S.-F. Yu, S. I. Chan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3955.
103. P. Haack, C. Limberg, K. Ray, B. Braun, U. Kuhlmann, P. Hildebrandt, C. Herwig, Inorg. Chem. 2011, 50, 2133.
104. E. Pidcock, H. V. Obias, C. X. Zhang, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841
105. A. Company, L. Gõmez, R. Mas-Ballesté, I. V. Korendovych, X. Ribas, A. Poater, T. Parella, X. Fontrodona, J. Benet-Buchholz, M. Solà, L. Que,? Jr., E. V. Rybak-Akimova, M. Costas, Inorg. Chem. 2007, 46, 4997
106. S. Mahapatra, S. Kaderli, A. Llobet, Y.-M. Neuhold, T. Palanché, J. A. Halfen, V. G. Young, T. A. Kaden, L. Que, A. D. Zuberbühler, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1997, 36, 6343.
107. P. Haack, A. Kärgel, C. Greco, J. Dokic, B. Braun, F. F. Pfaff, S. Mebs, K. Ray, C. Limberg, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16148-16160.
108. S. Hong, A. K. Gupta, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2009, 48, 6323.
109. P. P. Paul, Z. Tyeklar, R. R. Jacobson, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322.
110. H. Gampp, A. D. Zuberbühler, Chimia 1978, 32, 54
111. H. Gampp, A. D. Zuberbühler, J. Mol. Catal. 1980, 7, 81
112. H. Gampp, D. Haspra, W. Spieler, A. D. Zuberbühler, Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1019
113. G. A. Ardizzoia, M. A. Angaroni, G. La?Monica, F. Cariati, S. Cenini, M. Moret, N. Masciocchi, Inorg. Chem. 1991, 30, 4347.
114. H.-L. Zhu, L. Jin, D.-Y. Cheng, Y.-Q. Zheng, Inorg. Chim. Acta 2012, 388, 37
115. N. Kumari, B. D. Ward, S. Kar, L. Mishra, Polyhedron 2012, 33, 425
116. Z. Shi, L. Li, S. Niu, J. Jin, Y. Chi, L. Zhang, J. Liu, Y. Xing, Inorg. Chim. Acta 2011, 368, 101.
117. R. J. Butcher, C. J. O'Connor, E. Sinn, Inorg. Chem. 1981, 20, 537
118. G. Mezei, M. Rivera-Carrillo, R. G. Raptis, Dalton Trans. 2007, 37.
119. M. Bera, W. T. Wong, G. Aromi, J. Ribas, D. Ray, Inorg. Chem. 2004, 43, 4787
120. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, P. Banerjee, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4404.
121. V. McKee, S. S. Tandon, Inorg. Chem. 1989, 28, 2901.
122. J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2002, 8, 247
123. B.-S. Liao, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-T. Liu, Dalton Trans. 2012, 41, 1158.