Gold-Catalyzed Ammonium Acetate Assisted Cascade Cyclization of 2-Alkynylarylketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 22, 2015, Pages 11360-11368

  Domaradzki, MacIej E ^a   Long, Yuhua ^a   She, Zhigang ^a   Liu, Xiaochen ^a   Zhang, Gan ^a   Chen, Yu ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; GOLD; REACTION INTERMEDIATES;

AMMONIUM ACETATE; CASCADE CYCLIZATION; INTERMEDIATE COMPOUND; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; ISOQUINOLINES; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS;

CYCLIZATION;

EID: 84947998030     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01939     Document Type: Article

References (55)

1. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075-5087 10.1039/b909978f
2. Larock, R. C. In Acetylene Chemistry Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: 2005; pp 51-99.
3. Bhunia, S.; Liu, R.-S. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1749-1757 10.1351/PAC-CON-11-09-13
4. Mariaule, G.; Newsome, G.; Toullec, P. Y.; Belmont, P.; Michelet, V. Org. Lett. 2014, 16, 4570-4573 10.1021/ol5021256
5. Yu, S.-Y.; Zhang, H.; Gao, Y.; Mo, L.; Wang, S.; Yao, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11402-11407 10.1021/ja405764p
6. Long, Y.; She, Z.; Liu, X.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 2579-2588 10.1021/jo302794z
7. Terada, M.; Li, F.; Toda, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 235-239 10.1002/anie.201307371
8. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028-9029 10.1021/ja0355372
9. Asao, N.; Nogami, T.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765 10.1021/ja017366b
10. Dyker, G.; Hildebrandt, D.; Liu, J.; Merz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4399-4402 10.1002/anie.200352160
11. Asao, N.; Sato, K. Org. Lett. 2006, 8, 5361-5363 10.1021/ol062268m
12. Patil, N. T.; Pahadi, N. K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 10096-10098 10.1021/jo051524q
13. Tang, J.-M.; Liu, T.-A.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8479-8483 10.1021/jo801753g
14. Terada, M.; Li, F.; Toda, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 235-239 10.1002/anie.201307371
15. Wang, J.; Zhu, H.-T.; Li, Y.-X.; Wang, L.-J.; Qiu, Y.-F.; Qiu, Z.-H.; Zhong, M.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2014, 16, 2236-2239 10.1021/ol500741a
16. Yue, D.; Della Ca, N.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3381-3388 10.1021/jo0524573
17. Asao, N.; Chan, C. S.; Takahashi, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2005, 61, 11322-11326 10.1016/j.tet.2005.09.012
18. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5139-5142 10.1021/jo049416b
19. Shu, X.-Z.; Zhao, S.-C.; Ji, K.-G.; Zheng, Z.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 117-122 10.1002/ejoc.200800888
20. Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 2751-2756 10.1021/jo302676g
21. Asao, N.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3504-3506 10.1002/anie.200351390
22. Zhu, S.; Zhang, Z.; Huang, X.; Jiang, H.; Guo, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4695-4700 10.1002/chem.201300232
23. Bhunia, S.; Wang, K.-C.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5063-5066 10.1002/anie.200800826
24. Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651 10.1021/ja028128z
25. Tovar, J. D.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6499-6504 10.1021/jo990810x
26. Dell'Acqua, M.; Abbiati, G.; Rossi, E. Synlett 2010, 2010, 2672-2676 10.1055/s-0030-1258571
27. Alfonsi, M.; Dell'Acqua, M.; Facoetti, D.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Rossi, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2852-2862 10.1002/ejoc.200900014
28. Yang, D.; Burugupalli, S.; Daniel, D.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 4466-4472 10.1021/jo300494a
29. Reddy, V.; Jadhav, A. S.; Anand, R. V. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3732-3741 10.1039/C4OB02641A
30. Asao, N.; Iso, K.; Yudha S, S. Org. Lett. 2006, 8, 4149-4151 10.1021/ol0618104
31. Ding, Q.; Wu, J. Org. Lett. 2007, 9, 4959-4962 10.1021/ol7020669
32. Jiang, D.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2000, 2, 1267-1269 10.1021/ol005691i
33. Luo, Y.; Herndon, J. W.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12720-12721 10.1021/ja037500n
34. Godet, T.; Vaxelaire, C.; Michel, C.; Milet, A.; Belmont, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5632-5641 10.1002/chem.200700202
35. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449 10.1002/anie.200604335
36. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211 10.1021/cr000436x
37. For discussion on the role of pyridine N-oxides in gold catalysis, see review: Zhang, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 877-888 10.1021/ar400181x
38. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470 10.1016/S0040-4039(00)91094-3
39. Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 203-229.
40. Dong, C.; Liao, Z.; Xu, X.; Zhou, H. J. Heterocyclic Chem. 2014, 51, 1282-1286 10.1002/jhet.1682
41. Chernyak, N.; Gorelsky, S. I.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2342-2345 10.1002/anie.201006751
42. Mukherjee, A.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2011, 13, 660-663 10.1021/ol1029047
43. Chen, X.; Jin, J.; Wang, N.; Lu, P.; Wang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 824-830 10.1002/ejoc.201101506
44. Zhang, H.; Karasawa, T.; Yamada, H.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2009, 11, 3076-3079 10.1021/ol901148p
45. Mariaule, G.; Newsome, G.; Toullec, P. Y.; Belmont, P.; Michelet, V. Org. Lett. 2014, 16, 4570-4573 10.1021/ol5021256
46. Shen, H.; Fu, J.; Gong, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2014, 16, 5588-5591 10.1021/ol502617m
47. Morimoto, T.; Yamasaki, K.; Hirano, A.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K.; Harada, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N.; Nishioka, T. Org. Lett. 2009, 11, 1777-1780 10.1021/ol900327x
48. Zhang, Z.-W.; Lin, A.; Yang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 7041-7050 10.1021/jo5010586
49. Arambasic, M.; Hooper, J. F.; Willis, M. C. Org. Lett. 2013, 15, 5162-5165 10.1021/ol402650q
50. Zhao, M.-N.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 8105-8107 10.1039/c2cc33768a
51. Hwang, S.; Lee, Y.; Lee, P. H.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2305-2308 10.1016/j.tetlet.2009.02.144
52. Liebeskind, L. S.; South, M. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 5426-5429 10.1021/jo01314a060
53. Kuninobu, Y.; Matsuki, T.; Takai, K. Org. Lett. 2010, 12, 2948-2950 10.1021/ol100947p
54. Niu, Y.-N.; Yan, Z.-Y.; Gao, G.-L.; Wang, H.-L.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2893-2896 10.1021/jo900010m
55. Gao, K.; Yoshikai, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4305-4307 10.1039/c2cc31114c