A new pathway for phthalazine derivatives via metal-free cyclization of ortho-alkynylphenyl ketones and hydrazine

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 51, Issue 5, 2014, Pages 1282-1286

  Dong, Chune ^a   Liao, Zongquan ^a   Xu, Xiaoyan ^a   Zhou, Haibing ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZINE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PHTHALAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ISOMERIZATION; NUCLEOPHILICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 85027926283     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.1682     Document Type: Article

References (25)

1. Gribble, G. W., In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II;, Katrizky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996, Vol. 2, p 207.
2. (a), Butnariu, R. M.,;, Caprosu, M. D.,;, Bejan, V.,;, Ungureanu, M.,;, Poiata, A.,;, Tuchilus, C.,;, Florescu, M,.;, Mangalagiu, II, Journal of Heterocyclic Chemistry 2007, 44, 1149-1152
3. (b), Khalil, A. M.,;, Berghot, M. A.,;, Gouda, M. A., Eur. J. Med. Chem 2009, 44, 4448-4454.
4. Sun, X. Y.,;, Hu, C. A.,;, Deng, X. Q.,;, Wei, C. X.,;, Sun, Z. G.,;, Quan, Z. S., Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4807-4812.
5. Sun, X. Y.,;, Wei, C. X.,;, Deng, X. Q.,;, Sun, Z. G.,;, Quan, Z. S., Pharmacological Reports 2010, 62 (2), 273-277.
6. Lee, J.,;, Kim, M. J.,;, Lee, J.,;, Kang, S. Y.,;, Lee, S. H.,;, Son, E. J.,;, Jung, M. E.,;, Lee, S. H.,;, Song, K. S.,;, Lee, M.,;, Han, H. K.,;, Kim, J., Bioorg Med Chem Lett 2010, 20 (11), 3420-3425.
7. (a), Miller-Moslin, K.,;, Peukert, S.,;, Jain, R. K.,;, McEwan, M. A.,;, Karki, R.,;, Llamas, L.,;, Yusuff, N.,;, He, F.,;, Li, Y. H.,;, Sun, Y. C.,;, Dai, M.,;, Perez, L.,;, Michael, W.,;, Sheng, T.,;, Lei, H. S.,;, Zhang, R.,;, Williams, J.,;, Bourret, A.,;, Ramamurthy, A.,;, Yuan, J.,;, Guo, R. B., et al. J Med Chem 2009, 52 (13), 3954-3968
8. (b), Gong, P.,;, Zhang, S. L.,;, Liu, Y. J.,;, Zhao, Y. F.,;, Guo, Q. T., Chinese Chem Lett 2010, 21 (9), 1071-1074
9. (c), Zhang, S. L.,;, Zhao, Y. F.,;, Liu, Y. J.,;, Chen, D.,;, Lan, W. H.,;, Zhao, Q. L.,;, Dong, C. C.,;, Xia, L.,;, Gong, P., Eur J Med Chem 2010, 45 (8), 3504-3510.
10. Bourguignon, J. J.,;, Kummerle, A. E.,;, Vieira, M. M.,;, Schmitt, M.,;, Miranda, A. L. P.,;, Fraga, C. A. M.,;, Barreiro, E. J., Bioorg Med Chem Lett 2009, 19 (17), 4963-4966.
11. (a), Napoletano, M.,;, Norcini, G.,;, Pellacini, F.,;, Marchini, F.,;, Morazzoni, G.,;, Ferlenga, P.,;, Pradella, L., Bioorg Med Chem Lett 2000, 10 (19), 2235-2238
12. (b), Napoletano, M.,;, Norcini, G.,;, Pellacini, F.,;, Marchini, F.,;, Morazzoni, G.,;, Ferlenga, P.,;, Pradella, L., Bioorg Med Chem Lett 2001, 11 (1), 33-37
13. (c), Napoletano, M.,;, Norcini, G.,;, Pellacini, F.,;, Marchini, F.,;, Morazzoni, G.,;, Fattori, R.,;, Ferlenga, P.,;, Pradella, L., Bioorg Med Chem Lett 2002, 12 (1), 5-8
14. (d), Chakraborti, A. K.,;, Gopalakrishnan, B.,;, Sobhia, M. E.,;, Malde, A., Bioorg Med Chem Lett 2003, 13 (15), 2473-2479
15. (e), Haack, T.,;, Fattori, R.,;, Napoletano, M.,;, Pellacini, F.,;, Fronza, G.,;, Raffaini, G.,;, Ganazzoli, F., Bioorgan Med Chem 2005, 13 (14), 4425-4433.
16. (a), McMinn, D. L.,;, Kaizerman, J. A.,;, Aaron, W.,;, An, S. Z.,;, Austin, R.,;, Brown, M.,;, Chong, A.,;, Huang, T.,;, Hungate, R.,;, Jiang, B.,;, Johnson, M. G.,;, Lee, G.,;, Lucas, B. S.,;, Orf, J.,;, Rong, M. Q.,;, Toteva, M. M.,;, Wickramasinghe, D.,;, Xu, G. F.,;, Ye, Q. P.,;, Zhong, W. D., Bioorg Med Chem Lett 2010, 20 (15), 4607-4610
17. (b), Lucas, B. S.,;, Aaron, W.,;, An, S. Z.,;, Austin, R. J.,;, Brown, M.,;, Chan, H.,;, Chong, A.,;, Hungate, R.,;, Huang, T.,;, Jiang, B.,;, Johnson, M. G.,;, Kaizerman, J. A.,;, Lee, G.,;, McMinn, D. L.,;, Orf, J.,;, Powers, J. P.,;, Rong, M. Q.,;, Toteva, M. M.,;, Uyeda, C.,;, Wickramasinghe, D.,;, Xu, G. F.,;, Ye, Q. P.,;, Zhong, W. D., Bioorg Med Chem Lett 2010, 20 (12), 3618-3622.
18. Gu, L. Q.,;, Shen, D. Q.,;, Wu, Z. P.,;, Wu, X. W.,;, An, Z. Y.,;, Bu, X. Z.,;, Huang, Z. S.,;, An, L. K., Eur J Med Chem 2010, 45 (9), 3938-3942.
19. Yu, W. Y.,;, Chan, C. W.,;, Zhou, Z. Y.,;, Chan, A. S. C., Org. Lett. 2010, 12 (17), 3926-3929.
20. T. M. Swager, J. Bouffard, R. F. Eaton, P. Muller, J Org Chem 2007, 72 (26), 10166-10180.
21. Wang, B. A.,;, Fang, Y. A.,;, Li, Y. H.,;, Wang, S. J.,;, Meng, Y. Z.,;, Peng, J. B., Synthetic Met 2010, 160 (21-22), 2231-2238.
22. Ozer, G.,;, Saracoglu, N.,;, Menzek, A.,;, Balci, M., Tetrahedron 2005, 61 (6), 1545-1550.
23. (a), Vasilevsky, S. F.,;, Mikhailovskaya, T. F.,;, Mamatyuk, V. I.,;, Salnikov, G. E.,;, Bogdanchikov, G. A.,;, Manoharan, M.,;, Alabugin, I. V. J., Org. Chem. 2009, 74 (21), 8106-8117
24. (b), Vasilevsky, S. F.,;, Mikhailovskaya, T. F., Chem Heterocycl Com. 2009, 45 (1), 55-58.
25. Dong, C.,;, Xie, L.,;, Mou, X.,;, Zhong, Y.,;, Su, W., Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4827-4830.