A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(i) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH4OAc: Elaboration to berberine and palmatine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 12, 2015, Pages 3732-3741

  Reddy, Virsinha ^a   Jadhav, Abhijeet S ^a   Vijaya Anand, Ramasamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH MOHALI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; KETONES;

AMMONIUM ACETATE; ISOQUINOLINES; PALMATINE; ROOM TEMPERATURE; SALIENT FEATURES; SILVER NITRATES;

SILVER;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALDEHYDE; AMMONIUM ACETATE; BERBERINE; BERBERINE DERIVATIVE; ISOQUINOLINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; KETONE; PALMATINE; SILVER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ACETATES; ALDEHYDES; BERBERINE; BERBERINE ALKALOIDS; CATALYSIS; ISOQUINOLINES; KETONES; SILVER; TEMPERATURE;

EID: 84925046369     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02641a     Document Type: Article

References (108)

1. M. D. Manachery G. L. Lavanier M. L. Wetherly H. Guinaudeau M. Shamma J. Nat. Prod. 1986 49 748
2. A. Chatterjee Pure Appl. Chem. 1986 58 685
3. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 1992 9 365
4. M. Chrzanowska M. D. Rozwadowska Chem. Rev. 2004 104 3341
5. The Iosquinoline Alkaloids, ed., K. W. Bentley, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1998
6. W. M. Whaley and T. R. Govindachari, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 74
7. W. J. Gensler, in Organic Reactions, ed., R. Adams, Wiley, New York, 1951, vol. 6, p. 191
8. A. Pictet A. Gams Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909 42 2943
9. A. Pictet T. Spengler Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911 44 2030
10. E. D. Cox J. M. Crook Chem. Rev. 1995 95 1797
11. A. Bischler B. Napieralski Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 1903
12. G. Fodor S. Nagubandi Tetrahedron 1980 36 1279
13. N. Sotomayor E. Dominguez E. Lete J. Org. Chem. 1996 61 4062
14. K. R. Roesch R. C. Larock Org. Lett. 1999 1 553
15. G. Dai R. C. Larock Org. Lett. 2001 3 4035
16. K. R. Roesch R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 86
17. G. Dai R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 7042
18. Q. Huang R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 980
19. T. K. Chaitanya R. Nagarajan Org. Biomol. Chem. 2011 9 4662
20. K. S. Prakash R. Nagarajan Org. Lett. 2014 16 244
21. Y.-S. Yeom S. Kim S. Shin Synlett 2008 924
22. S. Hwang Y. Lee P. H. Lee S. Shin Tetrahedron Lett. 2009 50 2305
23. Z. Chen X. Yang J. Wu Chem. Commun. 2009 3469
24. Z. Chen X. Yu M. Su X. Yang J. Wu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2702
25. S. Ye H. Wang J. Wu ACS Comb. Sci. 2011 13 120
26. Q. Ding D. Wang X. Sang Y. Lin Y. Peng Tetrahedron 2012 68 8869
27. Q. Xiao J. Sheng Q. Ding J. Wu Eur. J. Org. Chem. 2014 217
28. X. Yu Q. Ding Z. Chen J. Wu Tetrahedron Lett. 2009 50 4279
29. N. Ghavtadze R. Fröhlich E.-U. Würthwein Eur. J. Org. Chem. 2010 1787
30. S. Agarwal H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2004 2 3060
31. R. Martin A. Jäger M. Böhl S. Richter R. Fedorov D. J. Manstein H. O. Gutzeit H.-J. Knölker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8042
32. R. Martin C. Risacher A. Barthel A. Jäger A. W. Schmidt S. Richter M. Böhl M. Preller K. Chinthalapudi D. J. Manstein H. O. Gutzeit H.-J. Knölker Eur. J. Org. Chem. 2014 4487
33. D. Fischer H. Tomeba N. K. Pahadi N. T. Patil Z. Huo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15720
34. Z. Huo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2009 50 3651
35. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
36. P. C. Too Y.-F. Wang S. Chiba Org. Lett. 2010 12 5688
37. X. Wei M. Zhao Z. Du X. Li Org. Lett. 2011 13 4636
38. R. K. Chinnagolla S. Pimparkar M. Jeganmohan Org. Lett. 2012 14 3032
39. L. Zheng J. Ju Y. Bin R. Hua J. Org. Chem. 2012 77 5794
40. R. He Z.-T. Huang Q.-Y. Zheng C. Wang Tetrahedron Lett. 2014 55 5705
41. J. D. Tovar T. M. Swager J. Org. Chem. 1999 64 6499
42. M. Alfonsi M. Dell' Acqua D. Facoetti A. Arcadi G. Abbiati E. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2009 2852
43. M. Dell' Acqua G. Abbiati A. Arcadi E. Rossi Org. Biomol. Chem. 2011 9 7836
44. L. Lin Q. Wu S. Huang G. Yang Chin. J. Chem. 2012 30 1075
45. A. Arcadi O. A. Attanasi B. Guidi E. Rossi S. Santeusanio Eur. J. Org. Chem. 1999 3117
46. T. Sakamoto A. Numata Y. Kondo Chem. Pharm. Bull. 1999 47 1740
47. T. Sakamoto A. Numata Y. Kondo Synthesis 1999 306
48. T. Sakamoto A. Numata Y. Kondo Chem. Pharm. Bull. 2000 48 669
49. G. Abbiati E. M. Beccalli A. Marchesini E. Rossi Synthesis 2001 2477
50. G. Abbiati A. Arcadi E. Beccali E. Rossi Tetrahedron Lett. 2003 44 5331
51. A. Chandra B. Singh S. Upadhyay R. M. Singh Tetrahedron 2008 64 11680
52. M. Dell' Acqua G. Abbiati E. Rossi Synlett 2010 2672
53. D. Yang S. Burugupalli D. Daniel Y. Chen J. Org. Chem. 2012 77 4466
54. K. Shekarrao P. P. Kaishap S. Gogoi R. C. Boruah RSC Adv. 2014 4 14013
55. M. Jaganathan K. Pitchumani RSC Adv. 2014 4 38491
56. C. D. Gilmore K. M. Allan B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1558
57. B. Wang B. Lu Y. Jiang Y. Zhang D. Ma Org. Lett. 2008 10 2761
58. M. Movassaghi M. D. Hill Org. Lett. 2008 10 3485
59. Y.-Y. Yang W.-G. Shou Z.-B. Chen D. Hong Y.-G. Wang J. Org. Chem. 2008 73 3928
60. B. W.-Q. Hui S. Chiba Org. Lett. 2009 11 729
61. T. J. Donohoe B. S. Pilgrim G. R. Jones J. A. Bassuto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 11605
62. D. Zheng S. Li J. Wu Org. Lett. 2012 14 2655
63. B. S. Pilgrim A. E. Gatland C. T. McTernan P. A. Procopiou T. J. Donohoe Org. Lett. 2013 15 6190
64. T. Sakamoto Y. Kondo N. Miura K. Hayashi H. Yamanaka Heterocycles 1986 24 2311
65. V. Rustagi R. Tiwari A. K. Verma Green Chem. 2011 13 1640
66. Y. Nishimoto M. Takeuchi M. Yasuda A. Baba Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1051
67. L.-Z. Dai M. Shi Chem.-Eur. J. 2010 16 2496
68. A. Arcadi O. A. Attanasi B. Guidi E. Rossi S. Santeusanio Chem. Lett. 1999 59
69. A. Arcadi O. A. Attanasi B. Guidi E. Rossi S. Santeusanio Eur. J. Org. Chem. 1999 3117
70. G. Abbiati E. Beccalli A. Marchesini E. Rossi Synthesis 2001 2477
71. G. Abbiati A. Arcadi E. Beccalli E. Rossi Tetrahedron Lett. 2003 44 5331
72. G. Abbiati A. Arcadi A. Bellinazzi E. Beccalli E. Rossi S. Zanzola J. Org. Chem. 2005 70 4088
73. L. Grycová J. Doatál R. Marek Phytochemistry 2007 68 150
74. K. Iwasa H. S. Kim Y. Wataya D. U. Lee Eur. J. Med. Chem. 1998 13 65
75. K. D. Park J. H. Lee S. H. Kim T. H. Kang J. S. Moon S. U. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3913
76. K. Iwasa M. Kamigauchi M. Ueki M. Taniguchi Eur. J. Med. Chem. 1996 31 469
77. K. Hayashi K. Minoda Y. Nagaoka T. Hayashi S. Uesatob Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 1562
78. H. S. Bodiwala S. Sabde D. Mitra K. K. Bhutani Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1045
79. S. Letasiová S. Jantová L. Cipák M. Múcková Cancer Lett. 2006 239 254
80. Y. Y. Sun K. L. Xun Y. T. Wang X. P. Chen Anti-Cancer Drugs 2009 20 757
81. J. L. Vennerstorm J. K. Lovelace V. B. Waits W. L. Hanson D. L. Klayman Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 918
82. W. J. Kong P. Abidi M. Lin S. Inaba C. Li Y. Wang Z. Wang S. Si H. Pan S. Wang J. Wu Y. Wang Z. Li J. Liu J.-D. Jiang Nat. Med. 2004 10 1344
83. W. J. Kong J. Wei Z. Y. Zuo Y. M. Wang D. Q. Song X. F. You L. X. Zhao H. N. Pan J. D. Jiang Metabolism 2008 57 1029
84. Y. L. Chang S. Usami M. T. Hsieh M. J. Jiang Life Sci. 1999 64 597
85. J. L. Vennerstorm D. L. Klayman J. Med. Chem. 1988 31 1084
86. T. Kametani I. Noguchi K. Saito S. Kaneda J. Chem. Soc. C 1969 2036
87. A. E. Gatland B. S. Pilgrim P. A. Procopiou T. J. Donohoe Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 14555
88. Z. Kiparissides R. H. Fichtner J. Poplawski B. C. Nalliah D. B. MacLean Can. J. Chem. 1980 58 2770
89. J. A. Bjorklund T. Frenzel M. Rueffer M. Kobayashi U. Mocek C. Fox J. M. Beale S. Gröger M. H. Zenk J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1533
90. T. N. Le S. G. Gang W.-J. Cho J. Org. Chem. 2004 69 2768
91. P. Yang D.-Q. Song Y.-H. Li W.-J. Kong Y.-X. Wang L.-M. Gao S.-Y. Liu R.-Q. Cao J.-D. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4675
92. Y.-X. Wang Y.-P. Wang H. Zhang W.-J. Kong Y.-H. Li F. Liu R.-M. Gao T. Liu J.-D. Jiang D.-Q. Song Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6004
93. L. Zhang J. Li F. Ma S. Yao N. Li J. Wang Y. Wang X. Wang Q. Yao Molecules 2012 17 11294
94. G. Wu F. E. Cederbaum E. I. Negishi Tetrahedron Lett. 1990 31 493
95. E. Dubost C. Fossey T. Cailly S. Rault F. Fabis J. Org. Chem. 2011 76 6414
96. R. Appel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 801
97. A. Varela-Fernandez C. Garcia-Yebra J. A. Varela M. A. Esteruelas C. Saa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4278
98. M. W. Giese W. H. Moser J. Org. Chem. 2005 70 6222
99. H. J. Park S. V. Bhilare S. W. Youn Org. Lett. 2011 13 2228
100. V. Rustagi R. Tiwari A. K. Verma Eur. J. Org. Chem. 2012 4590
101. P. A. Vadola I. Carrera D. Sames J. Org. Chem. 2012 77 6689
102. A. S. K. Hashmi M. Wieteck I. Braun P. Nosel L. Jongbloed M. Rudolph F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 555
103. S. Roy S. Roy B. Neuenswander D. Hill R. C. Larock J. Comb. Chem. 2009 11 1061
104. S. Dhara R. Singha Y. Nuree J. Ray Tetrahedron Lett. 2014 55 795
105. S. Hwang Y. Lee P. H. Lee S. Shin Tetrahedron Lett. 2009 50 2305
106. H. Gao J. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 85
107. M. Arambasic J. F. Hooper M. C. Willis Org. Lett. 2013 15 5162
108. M. F. Semmelhack B. P. Chong R. D. Stauffer T. D. Rogerson A. Chong L. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2507