Mechanism of the TiIII-Catalyzed Acyloin-Type Umpolung: A Catalyst-Controlled Radical Reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 45, 2015, Pages 14396-14405

  Streuff, Jan ^a   Feurer, Markus ^a   Frey, Georg ^a   Steffani, Alberto ^a   Kacprzak, Sylwia ^a   Weweler, Jens ^a   Leijendekker, Leonardus H ^a   Kratzert, Daniel ^a   Plattner, Dietmar A ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CYANIDES; KETONES; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; TITANIUM;

BENEFICIAL EFFECTS; C-C BOND FORMATION; METAL-CATALYZED; NITRILE COMPLEXES; RADICAL COUPLING; RADICAL REACTIONS; REDUCTIVE COUPLING REACTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84947967124     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09223     Document Type: Article

References (100)

1. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
2. Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10876-10886 10.1002/chem.200800904
3. Metal-Catalyzed Reductive C-C Bond Formation; Krische, M. J., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
4. Montgomery, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3890-3908 10.1002/anie.200300634
5. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258 10.1002/anie.197902393
6. Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1859, 110, 23-45 10.1002/jlac.18591100104
7. Ackerman, L. K. G.; Lovell, M. M.; Weix, D. J. Nature 2015, 524, 454-457 10.1038/nature14676
8. Wu, Y.; Hu, L.; Li, Z.; Deng, L. Nature 2015, 523, 445-450 10.1038/nature14617
9. Lo, J. C.; Gui, J.; Yabe, Y.; Pan, C.-M.; Baran, P. S. Nature 2014, 516, 343-348 10.1038/nature14006
10. Streuff, J. Synthesis 2013, 45, 281-307 10.1055/s-0032-1316840
11. Hirao, T. Top. Curr. Chem. 2007, 279, 53-75 10.1007/128-2007-120
12. Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem. Rev. 2000, 100, 2771-2788 10.1021/cr9902648
13. Knappke, C. E. I; Grupe, S.; Gärtner, D.; Corpet, M.; Gosmini, C.; von Wangelin, A. J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6828-6842 10.1002/chem.201402302
14. Everson, D. A.; Weix, D. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4793-4798 10.1021/jo500507s
15. Streuff, J. Chem. Rec. 2014, 14, 1100-1113 10.1002/tcr.201402058
16. Morcillo, S. P.; Miguel, D.; Campaña, A. G.; álvarez de Cienfuegos, L.; Justicia, J.; Cuerva, J. M. Org. Chem. Front. 2014, 1, 15-33 10.1039/c3qo00024a
17. Rossi, B.; Prosperini, S.; Pastori, N.; Clerici, A.; Punta, C. Molecules 2012, 17, 14700-14732 10.3390/molecules171214700
18. Gansäuer, A.; Shi, L.; Otte, M.; Huth, I.; Rosales, A.; Sancho-Sanz, I.; Padial, N. M.; Oltra, J. E. Top. Curr. Chem. 2011, 320, 93-120 10.1007/128-2011-124
19. Gansäuer, A.; Fan, C.-A.; Keller, F.; Karbaum, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8084-8090 10.1002/chem.200701021
20. Gansäuer, A.; Justicia, J.; Fan, C.-A.; Worgull, D.; Piestert, F. Top. Curr. Chem. 2007, 279, 25-52 10.1007/128-2007-130
21. Fürstner, A.; Bogdanović, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2442-2469 10.1002/anie.199624421
22. Gansäuer, A.; Hildebrandt, S.; Michelmann, A.; Dahmen, T.; von Laufenberg, D.; Kube, C.; Fianu, G. D.; Flowers, R. A., II Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7003-7006 10.1002/anie.201501955
23. Gansäuer, A.; von Laufenberg, D.; Kube, C.; Dahmen, T.; Michelmann, A.; Behlendorf, M.; Sure, R.; Seddiqzai, M.; Grimme, S.; Sadasivam, D. V.; Fianu, G. D.; Flowers, R. A., II Chem.-Eur. J. 2015, 21, 280-289 10.1002/chem.201404404
24. Zhao, Y.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3237-3240 10.1021/jacs.5b01909
25. Márquez, I. R.; Miguel, D.; Millán, A.; Marcos, M. L.; de Cienfuegos, L. A.; Campaña, A. G.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 1529-1541 10.1021/jo402626u
26. Morcillo, S. P.; Martínez-Peragón, á.; Jakoby, V.; Mota, A. J.; Kube, C.; Justicia, J.; Cuerva, J. M.; Gansäuer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 2211-2213 10.1039/c3cc49230c
27. Muñoz-Bascón, J.; Hernández-Cervantes, C.; Padial, N. M.; álvarez-Corral, M.; Rosales, A.; Rodríguez-García, I.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 801-810 10.1002/chem.201304033
28. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2013, 15, 2656-2659 10.1021/ol400943a
29. Cangönül, A.; Behlendorf, M.; Gansäuer, A.; van Gastel, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 11859-11866 10.1021/ic401403a
30. Gianino, J. B.; Ashfeld, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18217-18220 10.1021/ja308891e
31. Muñoz-Bascón, J.; Sancho-Sanz, I.; álvarez-Manzaneda, E.; Rosales, A.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14479-14486 10.1002/chem.201201720
32. Jiménez, T.; Morcillo, S. P.; Martín-Lasanta, A.; Collado-Sanz, D.; Cárdenas, D. J.; Gansäuer, A.; Justicia, J.; Cuerva, J. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12825-12833 10.1002/chem.201201534
33. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; von Laufenberg, D.; Fleckhaus, A.; Kube, C.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739-4742 10.1002/anie.201200431
34. Gansäuer, A.; Klatte, M.; Brändle, G. M.; Friedrich, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8891-8894 10.1002/anie.201202818
35. Gansäuer, A.; Otte, M.; Shi, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 416-417 10.1021/ja109362m
36. Kosal, A. D.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 44-47 10.1021/ol9024315
37. Rosales, A.; Muñoz-Bascón, J.; Roldan-Molina, E.; Castañeda, M. A.; Padial, N. M.; Gansäuer, A.; Rodríguez-García, I.; Oltra, J. E. J. Org. Chem. 2014, 79, 7672-7676 10.1021/jo501141y
38. Paradas, M.; Campaña, A. G.; Estévez, R. E.; álvarez de Cienfuegos, L.; Jiménez, T.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3616-3619 10.1021/jo9005238
39. Enemærke, R. J.; Larsen, J.; Hjøllund, G. H.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Organometallics 2005, 24, 1252-1262 10.1021/om049257m
40. Yamamoto, Y.; Hattori, R.; Miwa, T.; Nakagai, Y.-i.; Kubota, T.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Itoh, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 3865-3870 10.1021/jo001781p
41. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. J. Organomet. Chem. 2001, 630, 125-131 10.1016/S0022-328X(01)00892-0
42. Gansäuer, A.; Moschioni, M.; Bauer, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 1923-1927 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1923::AID-EJOC1923>3.0.CO;2-B
43. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 61-63 10.1002/anie.199600611
44. Frey, G.; Hausmann, J. N.; Streuff, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5693-5696 10.1002/chem.201500102
45. Bichovski, P.; Haas, T. M.; Kratzert, D.; Streuff, J. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 2339-2342 10.1002/chem.201405852
46. Feurer, M.; Frey, G.; Luu, H.-T.; Kratzert, D.; Streuff, J. Chem. Commun. 2014, 50, 5370-5372 10.1039/C3CC46894A
47. Frey, G.; Luu, H.-T.; Bichovski, P.; Feurer, M.; Streuff, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7131-7134 10.1002/anie.201302460
48. Streuff, J.; Feurer, M.; Bichovski, P.; Frey, G.; Gellrich, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8661-8664 10.1002/anie.201204469
49. Streuff, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5507-5510 10.1002/chem.201100501
50. Estévez, R. E.; Oller-López, J. L.; Robles, R.; Melgarejo, C. R.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2006, 8, 5433-5436 10.1021/ol0620390
51. Groth, U.; Jung, M.; Vogel, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3127-3135 10.1002/chem.200400304
52. Jung, M.; Groth, U. Synlett 2002, 2015-2018 10.1055/s-2002-35572
53. Boeckman, R. K., Jr.; Hudack, R. A., Jr. J. Org. Chem. 1998, 63, 3524-3525 10.1021/jo980160h
54. Corey, E. J.; Zheng, G. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2045-2048 10.1016/S0040-4039(97)00263-3
55. See also: Zhou, L.; Hirao, T. Tetrahedron 2001, 57, 6927-6933 10.1016/S0040-4020(01)00645-7
56. Fernández-Mateos, A.; Encinas Madrazo, S.; Herrero Teijón, P.; Rubio González, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3913-3918 10.1021/jo900479v
57. Fernández-Mateos, A.; Herrero Teijón, P.; Mateos Burón, L.; Rabanedo Clemente, R.; Rubio González, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 9973-9982 10.1021/jo701497e
58. Yamamoto, Y.; Matsumi, D.; Hattori, R.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 3224-3229 10.1021/jo982492s
59. Yamamoto, Y.; Matsumi, D.; Itoh, K. Chem. Commun. 1998, 875-876 10.1039/a800661j
60. Markovich, G.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Cheshnovsky, O. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2675-2685 10.1063/1.472131
61. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; Cangönül, A.; Kube, C.; Cuerva, J. M.; Friedrich, J.; van Gastel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3266-3270 10.1002/anie.201107556
62. Burgmayer, S. J. N. J. Chem. Educ. 1998, 75, 460 10.1021/ed075p460
63. Billinger, P. N.; Claire, P. P. K.; Collins, H.; Willey, G. R. Inorg. Chim. Acta 1988, 149, 63-67 10.1016/S0020-1693(00)90568-1
64. Coutts, R. S. P.; Kautzner, B.; Wailes, P. C. Aust. J. Chem. 1969, 22, 1137-1141 10.1071/CH9691137
65. Seewald, P. A.; White, G. S.; Stephan, D. W. Can. J. Chem. 1988, 66, 1147-1152 10.1139/v88-188
66. Daasbjerg, K.; Svith, H.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C.; Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2041-2044 10.1002/anie.200504176
67. Enemærke, R. J.; Larsen, J.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Organometallics 2004, 23, 1866-1874 10.1021/om034360h
68. Enemærke, R. J.; Larsen, J.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7853-7864 10.1021/ja0491230
69. Coutts, R. S. P.; Wailes, P. C.; Martin, R. L. J. Organomet. Chem. 1973, 47, 375-382 10.1016/S0022-328X(00)81748-9
70. Vonk, C. G. J. Cryst. Mol. Struct. 1973, 3, 201-207 10.1007/BF01236641
71. Salzmann, J.-J. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 526-529 10.1002/hlca.19680510315
72. Gansäuer, A.; Kube, C.; Daasbjerg, K.; Sure, R.; Grimme, S.; Fianu, G. D.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1663-1671 10.1021/ja4121567
73. Samuel, E.; Vedel, J. Organometallics 1989, 8, 237-241 10.1021/om00103a031
74. Kessler, M.; Schüler, S.; Hollmann, D.; Klahn, M.; Beweries, T.; Spannenberg, A.; Brückner, A.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6272-6275 10.1002/anie.201202097
75. Kessler, M.; Hansen, S.; Hollmann, D.; Klahn, M.; Beweries, T.; Spannenberg, A.; Brückner, A.; Rosenthal, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 627-631 10.1002/ejic.201001225
76. Gellrich, U.; Meißner, A.; Steffani, A.; Kähny, M.; Drexler, H.-J.; Heller, D.; Plattner, D. A.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1097-1104 10.1021/ja411204d
77. Vikse, K. L.; Ahmadi, Z.; Luo, J.; van der Wal, N.; Daze, K.; Taylor, N.; McIndoe, J. S. Int. J. Mass Spectrom. 2012, 323-324, 8-13 10.1016/j.ijms.2012.03.007
78. Beierlein, C. H.; Breit, B.; Paz Schmidt, R. A.; Plattner, D. A. Organometallics 2010, 29, 2521-2532 10.1021/om100131t
79. Chisholm, D. M.; McIndoe, J. S. Dalton Trans. 2008, 3933-3945 10.1039/b800371h
80. Rehbaum, F.; Thiele, K.-H.; Trojanov, S. I. J. Organomet. Chem. 1991, 410, 327-333 10.1016/0022-328X(91)83006-P
81. De Boer, E. J. M.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 53-57 10.1016/S0022-328X(00)90931-8
82. De Boer, E. J. M.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1977, 140, 41-45 10.1016/S0022-328X(00)84394-6
83. Barden, M. C.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5484-5485 10.1021/ja9606485
84. Becker, L.; Arndt, P.; Spannenberg, A.; Jiao, H.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5523-5526 10.1002/anie.201500109
85. Becker, L.; Arndt, P.; Jiao, H.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11396-11400 10.1002/anie.201303748
86. Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10852-10866 10.1021/jacs.5b05841
87. Scott, M.; Sud, A.; Boess, E.; Klussmann, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 12033-12040 10.1021/jo5018876
88. Mathew, J. S.; Klussmann, M.; Iwamura, H.; Valera, F.; Futran, A.; Emanuelsson, E. A. C.; Blackmond, D. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4711-4722 10.1021/jo052409i
89. Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4302-4320 10.1002/anie.200462544
90. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360-1362 10.1021/ja038590z
91. Singh, U. K.; Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14104-14114 10.1021/ja026885r
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667 10.1021/jp050536c
93. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
94. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805 10.1039/p29930000799
95. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305 10.1039/b508541a
96. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401 10.1103/PhysRevLett.91.146401
97. Ahlrichs, R.; Armbruster, M. K.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Crawford, N.; Deglmann, P.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Hellweg, A.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Nava, P.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Patzelt, H.; Rappoport, D.; Rubner, O.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Sierka, M.; Treutler, O.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE v6.5 2013, University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH: Karlsruhe, Germany, 1989-2007; http://www.turbomole.com.
98. Gansäuer, A.; Fleckhaus, A.; Lafont, M. A.; Okkel, A.; Kotsis, K.; Anoop, A.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16989-16999 10.1021/ja907817y
99. Girard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2922-2959 10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21<2922::AID-ANIE2922>3.0.CO;2-1
100. Wang, L.-C.; Jang, H.-Y.; Roh, Y.; Lynch, V.; Schultz, A. J.; Wang, X.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9448-9453 10.1021/ja020223k