Titanocene-catalyzed multicomponent coupling approach to diarylethynyl methanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 44, 2012, Pages 18217-18220

  Gianino, Joseph B ^a   Ashfeld, Brandon L ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL ALDEHYDES; MULTI-COMPONENT COUPLING; MULTIFUNCTIONALITY; TERTIARY CENTERS;

ALDEHYDES; METHANE;

CATALYSIS;

ALDEHYDE; CARBON; ELECTROPHILE; LEWIS ACID; METHANE; NUCLEOPHILE; TITANOCENE;

ALKYNYLATION; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 84868543845     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308891e     Document Type: Article

References (52)

1. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, 5 th ed.; Springer: New York, 2007.
2. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 96
3. Xi, Z.; Song, Q.; Chen, J.; Guan, H.; Li, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1913
4. Reetz, M. T.; Westermann, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 254
5. Reetz, M. T.; Westermann, J.; Steinbach, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 900
6. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Pinkerton, D. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 5680
7. Xiang, S.-K.; Zhang, L.-H.; Jiao, N. Chem. Commun. 2009, 6487
8. Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1414
9. Zhou, L.; Ye, F.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13590
10. Snyder, S. A.; Zografos, A. L.; Lin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8186
11. Takaya, Y.; Yan, K.-X.; Terashima, K.; Ito, J.; Niwa, M. Tetrahedron 2002, 58, 7259
12. Xie, W.-D.; Li, X.; Weng, C.-W.; Liu, S.-S.; Row, K. H. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 511
13. Tezuka, Y.; Ali, M. S.; Banskota, A. H.; Kadota, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5903
14. Gewali, M. B.; Tezuka, Y.; Banskota, A. H.; Ali, M. S.; Saiki, I.; Dong, H.; Kadota, S. Org. Lett. 1999, 1, 1733
15. Prasain, J. K.; Tezuka, Y.; Li, J.-X.; Tanaka, K.; Basnet, P.; Dong, H.; Namba, T.; Kadota, S. J. Chem. Res. 1998, 22
16. Prasain, J. K.; Li, J.-X.; Tezuka, Y.; Tanaka, K.; Basnet, P.; Dong, H.; Namba, T.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 1998, 61, 212
17. Kadota, S.; Dong, Hui; Basnet, P.; Prasain, J. K.; Xu, G.-J.; Namba, T. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2647
18. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
19. Nave, S.; Sonawane, R. P.; Elford, T. G.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17096
20. Fessard, T. C.; Andrews, S. P.; Motoyoshi, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9331
21. Bunt, A. J.; Bailey, C. D.; Cons, B. D.; Edwards, S. J.; Elsworth, J. D.; Pheko, T.; Willis, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3901
22. Cakir, S. P.; Stokes, S.; Sygula, A.; Mead, K. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7529
23. Tian, X.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2007, 9, 4955
24. Washio, T.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2606
25. Cakir, S. P.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2451
26. Tian, X.; Jaber, J. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 3176
27. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; von Laufenberg, D.; Fleckhaus, A.; Kube, C.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739
28. Kosal, A. D.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 44
29. Justicia, J.; Sancho-Sanz, I.; álvarez-Manzaneda, E.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2295
30. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 5670
31. Yang, F.; Zhao, G.; Ding, Y.; Zhao, Z.; Zheng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1289
32. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849
33. Dang, Y.; Geise, H. J. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 1
34. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 281
35. Sharma, V.; Kumar, P.; Pathak, D. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 491
36. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
37. Frederich, M.; Tits, M.; Angenot, L. Trans. R. Soc. Trop. Med. H 2008, 102, 11
38. Gul, W.; Hamann, M. T. Life Sci. 2005, 78, 442
39. Sanz, R.; Miguel, D.; Gohain, M.; Garcia-Garcia, P.; Fernandez-Rodriguez, M. A.; González-Pérez, A.; Nieto-Faza, O.; de Lera, á. R.; Rodriguez, F. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9818
40. Facoetti, D.; Abbiati, G.; Rossi, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2872
41. Sanz, R.; Miguel, D.; Rodriguez, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7354
42. Boulard, L.; BouzBouz, S.; Cossy, J.; Franck, X.; Figadère, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6603
43. Usanov, D. L.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1286
44. Hanawa, H.; Uraguchi, D.; Konishi, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4405
45. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2427
46. Ogata, A.; Nemoto, M.; Kobayashi, K.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1320
47. Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F.; Schmitt, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Muck-Lichtenfeld, C.; Daasbjerg, K.; Svith, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1359
48. Gansäuer, A.; Narayan, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465
49. Rubenbauer, P.; Herdtweck, E.; Strassner, T.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10106
50. Liu, Z.; Liu, L.; Shafiq, Z.; Wu, Y.-C.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Synthesis 2007, 1961
51. Netz, A.; Polborn, K.; Müller, T. J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3441
52. Wilson, E. E.; Oliver, A. G.; Hughes, R. P.; Ashfeld, B. L. Organometallics 2011, 30, 5214