Bifunctional titanocene catalysis in multicomponent couplings: A convergent assembly of β-alkynyl Ketones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2656-2659

  Campos, Catherine A ^a   Gianino, Joseph B ^a   Ashfeld, Brandon L ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879236111     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400943a     Document Type: Article

References (51)

1. Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278
2. Ramachary, D. B.; Jain, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1277
3. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373
4. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
5. Davies, H.; Sorensen, E. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2981
6. Felpin, F.-X.; Fouquet, E. ChemSusChem 2008, 1, 718
7. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
8. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
9. Parsons, P. J.; Penkett, C. S.; Shell, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 195
10. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 131
11. Lin, M.; Hao, L.; Ma, R.-d.; Zhan, Z.-p. Synlett 2010, 2345
12. Zhang, X.-M.; Tu, Y.-Q.; Jiang, Y.-J.; Zhang, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M. Chem. Commun. 2009, 4726
13. Belting, V.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221
14. Zhan, Z.-p.; Cai, X.-b.; Wang, S.-p.; Yu, J.-l.; Liu, H.-j.; Cui, Y.-y. J. Org. Chem. 2007, 72, 9838
15. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Milton, M. D.; Hidai, M.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2681
16. Wipf, P.; Rahman, L. T.; Rector, S. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7132
17. Arcadi, A.; Rossi, E. Tetrahedron 1998, 54, 15253
18. Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7715
19. Matsuda, I.; Komori, K.-i.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9072
20. Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Ishii, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3393
21. Hennion, G. F.; Quinn, F. X. J. Org. Chem. 1970, 35, 3054
22. Shibata, I.; Kano, T.; Kanazawa, N.; Fukuoka, S.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1389
23. Yamaguchi, M.; Hayashi, A.; Hirama, M. Chem. Lett. 1992, 21, 2479
24. Fujishima, H.; Takada, E.-i.; Kara, S.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 21, 695
25. Fleury, L. M.; Kosal, A. D.; Masters, J. T.; Ashfeld, B. L. J. Org. Chem. 2013, 78, 253
26. Gianino, J. B.; Ashfeld, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18217
27. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Pinkerton, D. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 5680
28. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2427
29. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 5670
30. Washio, T.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2606
31. Tian, X.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2007, 9, 4955
32. Tian, X.; Jaber, J. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 3176
33. Tezuka, Y.; Gewali, M. B.; Ali, M. S.; Banskota, A. H.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2001, 64, 208
34. Gewali, M. B.; Tezuka, Y.; Banskota, A. H.; Ali, M. S.; Saiki, I.; Dong, H.; Kadota, S. Org. Lett. 1999, 1, 1733
35. Yang, M.; Cai, L.; Shen, X.; Zhao, M.; Yin, T.; Ding, Z. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1323
36. Dumontet, V.; Hung, N. V.; Adeline, M.-T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Sévenet, T.; Guéritte, F. J. Nat. Prod. 2004, 67, 858
37. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; von Laufenberg, D.; Fleckhaus, A.; Kube, C.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739
38. Kosal, A. D.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 44
39. Justicia, J.; Sancho-Sanz, I.; álvarez-Manzaneda, E.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2295
40. Yang, F.; Zhao, G.; Ding, Y.; Zhao, Z.; Zheng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1289
41. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849
42. Dang, Y.; Geise, H. J. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 1
43. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 281
44. Ogata, A.; Nemoto, M.; Kobayashi, K.; Tsubouchi, A.; Takeda, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1320
45. Gansäuer, A.; Barchuk, A.; Keller, F.; Schmitt, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Muck-Lichtenfeld, C.; Daasbjerg, K.; Svith, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1359
46. Gansäuer, A.; Narayan, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465
47. Wilson, E. E.; Oliver, A. G.; Hughes, R. P.; Ashfeld, B. L. Organometallics 2011, 30, 5214
48. Eisch, J.; Boleslawski, M. J. Organomet. Chem. 1987, 334, C1
49. Eisch, J.; Manfre, R. Fundam. Res. Homogeneous Catal. 1979, 3, 397
50. Martin, H.; Jellinek, F. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 115
51. Brintzinger, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6871