Capture of Reactive Monophosphine-Ligated Palladium(0) Intermediates by Mass Spectrometry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 44, 2015, Pages 14035-14038

  Zheng, Qiuling ^a   Liu, Yong ^b   Chen, Qinghao ^b   Hu, Meihong ^a   Helmy, Roy ^b   Sherer, Edward C ^b   Welch, Christopher J ^b   Chen, Hao ^a  

^a OHIO UNIVERSITY   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROSPRAY IONIZATION; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROMETRY;

ARYL HALIDES; C-N COUPLING; DESORPTION ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRIES; OXIDATIVE ADDITIONS; PHOSPHINE LIGANDS; PRECATALYSTS; REACTION MONITORING; REDUCTIVE ELIMINATION;

MASS SPECTROMETRY;

AMINE; HALIDE; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DESORPTION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ELIMINATION REACTION; MASS SPECTROMETRY;

EID: 84947475089     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b08905     Document Type: Article

References (49)

1. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374 10.1002/anie.200461189
2. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473 10.1021/ar800036s
3. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322 10.1038/nature07369
4. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2443-2452 10.1002/chem.200701621
5. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361 10.1002/anie.200800497
6. Garcia-Melchor, M.; Braga, A. A. C.; Lledos, A.; Ujaque, G.; Maseras, F. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2626-2634 10.1021/ar400080r
7. Bonney, K. J.; Schoenebeck, F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6609-6638 10.1039/C4CS00061G
8. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176-5185 10.1021/ja9637098
9. Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 9135-9142 10.1021/jo048716q
10. Zalesskiy, S. S.; Ananikov, V. P. Organometallics 2012, 31, 2302-2309 10.1021/om201217r
11. Bruneau, A.; Roche, M.; Alami, M.; Messaoudi, S. ACS Catal. 2015, 5, 1386-1396 10.1021/cs502011x
12. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055-4082 10.1016/j.jorganchem.2004.07.054
13. Li, H.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. ACS Catal. 2012, 2, 1147-1164 10.1021/cs300082f
14. Colacot, T. J., Ed. New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications; RSC: London, 2015; 864 pp.
15. Guram, A. S.; Wang, X.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5104-5112 10.1021/jo070341w
16. Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787-1789 10.1021/ol060268g
17. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916-920 10.1039/C2SC20903A
18. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686-6687 10.1021/ja801137k
19. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073-14075 10.1021/ja1073799
20. Bruno, N. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2876-2879 10.1021/ol401208t
21. Bruno, N. C.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 4161-4166 10.1021/jo500355k
22. Andreu, M. G.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475-2476 10.1039/b006791l
23. Vidossich, P.; Ujaque, G.; Lledos, A. Chem. Commun. 2014, 50, 661-663 10.1039/C3CC47404F
24. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374 10.1002/anie.200461189
25. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141-8154 10.1021/ja900798s
26. Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658 10.1021/om060380i
27. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496-2497 10.1021/ja9077528
28. McMullin, C. L.; Fey, N.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2014, 43, 13545-13556 10.1039/C4DT01758G
29. Casado, A. L.; Espinet, P.; Gallego, A. M.; Martinez-Ilarduya, J. M. Chem. Commun. 2001, 339-340 10.1039/b008811k
30. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514-2518 10.1002/anie.200353076
31. Zavras, A.; Khairallah, G. N.; Connell, T. U.; White, J. M.; Edwards, A. J.; Donnelly, P. S.; O'Hair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8391-8394 10.1002/anie.201302436
32. Meyer, M. M.; Khairallah, G. N.; Kass, S. R.; O'Hair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2934-2936 10.1002/anie.200900245
33. Bao, H.; Zhou, J.; Wang, Z.; Guo, Y.; You, T.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10116-10127 10.1021/ja801847r
34. Wilson, S. R.; Perez, J.; Pasternak, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1994-1997 10.1021/ja00058a054
35. Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7125-7126 10.1021/ja980004s
36. Julian, R. R.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4478-4486 10.1021/ja028337j
37. Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1718-1719 10.1002/anie.199717181
38. Yunker, L. P. E.; Stoddard, R. L.; McIndoe, J. S. J. Mass Spectrom. 2014, 49, 1-8 10.1002/jms.3303
39. Takáts, Z.; Wiseman, J. M.; Gologan, B.; Cooks, R. G. Science 2004, 306, 471-473 10.1126/science.1104404
40. Brown, T. A.; Chen, H.; Zare, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7274-7277 10.1021/jacs.5b03862
41. Perry, R. H.; Splendore, M.; Chien, A.; Davis, N. K.; Zare, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 250-254 10.1002/anie.201004861
42. Perry, R. H.; Brownell, K. R.; Chingin, K.; Cahill, T. J., III; Waymouth, R. M.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 2246-2250 10.1073/pnas.1118934109
43. Miao, Z.; Wu, S.; Chen, H. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1730-1736 10.1016/j.jasms.2010.06.003
44. Ferguson, C. N.; Benchaar, S. A.; Miao, Z.; Loo, J. A.; Chen, H. Anal. Chem. 2011, 83, 6468-6473 10.1021/ac201390w
45. Muci, A.; Buchwald, S. In Cross-Coupling Reactions; Miyaura, N., Ed.; Springer: Berlin, 2002; pp 131-209.
46. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168 10.1126/science.271.5246.163
47. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324 10.1021/cr9603744
48. Ruan, C.; Rodgers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600-14610 10.1021/ja048297e
49. Vikse, K.; Naka, T.; McIndoe, J. S.; Besora, M.; Maseras, F. ChemCatChem 2013, 5, 3604-3609 10.1002/cctc.201300723