Computed ligand effects on the oxidative addition of phenyl halides to phosphine supported palladium(0) catalysts

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 36, 2014, Pages 13545-13556

  McMullin, Claire L ^a,b   Fey, Natalie ^a   Harvey, Jeremy N ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUBSTRATES;

CATALYTICALLY ACTIVE SPECIES; DISPERSION-CORRECTED DENSITY FUNCTIONAL; LIGAND EFFECT; LOW-COORDINATE COMPLEXES; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADIUM COMPLEXES; REACTION PATHWAYS; SUPPORTED PALLADIUM;

LIGANDS;

EID: 84906309030     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01758g     Document Type: Article

References (109)

1. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314 322
2. S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1439
3. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem. Soc. Rev. 2010 39 694 711
4. C. Torborg M. Beller Adv. Synth. Catal. 2009 351 3027 3043
5. C. C. C. Johansson Seechurn M. O. Kitching T. J. Colacot V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5062 5085
6. R. F. Heck, Nobel Lect., http://www.nobelprize.org/nobel-prizes/ chemistry/laureates/2010/heck-lecture.html, 2010
7. E.-i. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6738 6764
8. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722 6737
9. M. Kumada Pure Appl. Chem. 1980 52 669
10. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508
11. Y. Hatanaka T. Hiyama J. Org. Chem. 1988 53 918
12. A. R. Muci S. L. Buchwald Top. Curr. Chem. 2002 219 131
13. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 1998 31 852
14. K. C. Lam T. B. Marder Z. Y. Lin Organometallics 2007 26 758 760
15. M. García-Melchor A. A. C. Braga A. Lledós G. Ujaque F. Maseras Acc. Chem. Res. 2013 46 2626 2634
16. K. J. Bonney F. Schoenebeck Chem. Soc. Rev. 2014 10.1039/C4CS00061G
17. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
18. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749 823
19. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094 5115
20. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
21. F. Barrios-Landeros B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8141 8154
22. J. C. Green B. J. Herbert R. Lonsdale J. Organomet. Chem. 2005 690 6054 6067
23. S. Shekhar J. F. Hartwig Organometallics 2007 26 340 351
24. J. F. Hartwig Pure Appl. Chem. 1999 71 1417 1423
25. J. P. Stambuli C. D. Incarvito M. Bühl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1184 1194
26. S. Kozuch J. M. L. Martin ACS Catal. 2011 1 246 253
27. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651 2710
28. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3387
29. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5969 5970
30. F. Paul J. Patt J. F. Hartwig Organometallics 1995 14 3030 3039
31. J. Louie J. F. Hartwig Tetrahedron Lett. 1995 36 3609 3612
32. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534 1544
33. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
34. E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13978 13980
35. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338 6361
36. N. Fey M. F. Haddow J. N. Harvey C. L. McMullin A. G. Orpen Dalton Trans. 2009 8183 8196
37. J. Jover N. Fey J. N. Harvey G. C. Lloyd-Jones A. G. Orpen G. J. J. Owen-Smith P. Murray D. R. J. Hose R. Osborne M. Purdie Organometallics 2010 29 6245 6258
38. J. Jover N. Fey J. N. Harvey G. C. Lloyd-Jones A. G. Orpen G. J. J. Owen-Smith P. Murray D. R. J. Hose R. Osborne M. Purdie Organometallics 2012 31 5302 5306
39. G. J. J. Owen-Smith, J. Jover, N. Fey, J. N. Harvey, D. R. J. Hose, G. C. Lloyd-Jones, P. Murray, A. G. Orpen, R. Osborne and M. Purdie
40. J. Jover N. Fey M. Purdie G. C. Lloyd-Jones J. N. Harvey J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 39 47
41. N. Fey A. G. Orpen J. N. Harvey Coord. Chem. Rev. 2009 253 704 722
42. C. L. McMullin B. Rühle M. Besora A. G. Orpen J. N. Harvey N. Fey J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 39 47
43. C. L. McMullin J. Jover J. N. Harvey N. Fey Dalton Trans. 2010 39 10833 10836
44. C. J. Cramer D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 760 768
45. J. N. Harvey Faraday Discuss. 2010 145 487 505
46. N. Fey B. M. Ridgway J. Jover C. L. McMullin J. N. Harvey Dalton Trans. 2011 40 11184 11191
47. R. F. Ribeiro A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2011 115 14556 14562
48. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555 1564
49. F. Schoenebeck K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2496 2497
50. E. A. Mitchell M. C. Baird Organometallics 2007 26 5230 5238
51. E. A. Mitchell P. G. Jessop M. C. Baird Organometallics 2009 28 6732 6738
52. A. Kurbangalieva D. Carmichael K. K. M. Hii A. Jutand J. M. Brown Chem.-Eur. J. 2014 20 1116 1125
53. P. Vidossich G. Ujaque A. Lledos Chem. Commun. 2014 50 661 663
54. K. Vikse T. Naka J. S. McIndoe M. Besora F. Maseras ChemCatChem 2013 5 3604 3609
55. E. Lyngvi F. Schoenebeck Tetrahedron 2013 69 5715 5718
56. F. Proutiere F. Schoenebeck Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8192 8195
57. Z. Li Y. Fu Q.-X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 4043 4049
58. H. M. Senn T. Ziegler Organometallics 2004 23 2980 2988
59. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig A. L. Rheingold L. M. Liable-Sands I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4618 4630
60. M. Ahlquist P. Fristrup D. Tanner P.-O. Norrby Organometallics 2006 25 2066 2073
61. C. Amatore F. Pfluger Organometallics 1990 9 2276 2282
62. V. G. Andrianov I. S. Akhrem N. M. Chistovalova Y. T. Struchkov Zh. Strukt. Khim. 1976 17 135
63. M. S. G. Ahlquist P.-O. Norrby Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11794 11797
64. J.-F. Fauvarque F. Pflüger M. Troupel J. Organomet. Chem. 1981 208 419 427
65. J. P. Stambuli M. Bühl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9346
66. T. Aoki Y. Ishii Y. Mizobe M. Hidai Chem. Lett. 1991 20 615 618
67. J. P. Flemming M. C. Pilon O. Y. Borbulevitch M. Y. Antipin V. V. Grushin Inorg. Chim. Acta 1998 280 87 98
68. A. G. Sergeev A. Zapf A. Spannenberg M. Beller Organometallics 2008 27 297 300
69. S. Moncho G. Ujaque A. Lledos P. Espinet Chem.-Eur. J. 2008 14 8986 8994
70. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3094
71. A. A. C. Braga G. Ujaque F. Maseras Organometallics 2006 25 3647 3658
72. H. Jacobsen L. Cavallo ChemPhysChem 2012 13 562 569
73. M. Besora A. A. C. Braga G. Ujaque F. Maseras A. Lledos Theor. Chem. Acc. 2010 639 646
74. F. Ragone A. Poater L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4249 4258
75. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314 321
76. C. Amatore G. Le Duc A. Jutand Chem.-Eur. J. 2013 19 10082 10093
77. L. J. Goossen D. Koley H. L. Hermann W. Thiel Organometallics 2006 25 54 67
78. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
79. M. Ahlquist P.-O. Norrby Organometallics 2007 26 550 553
80. N. Fey A. C. Tsipis S. E. Harris J. N. Harvey A. G. Orpen R. A. Mansson Chem.-Eur. J. 2006 12 291 302
81. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
82. A. Ariafard B. F. Yates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13981 13991
83. B. E. Mann A. Musco J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975 1673 1677
84. Y. Minenkov A. Singstad G. Occhipinti V. R. Jensen Dalton Trans. 2012 41 5526 5541
85. A. Jutand A. Mosleh Organometallics 1995 14 1810 1817
86. D. W. Old J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9722
87. J. P. Wolfe S. Wagaw J.-F. Marcoux S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 1998 31 805 818
88. J. P. Wolfe H. Tomori J. P. Sadighi J. Yin S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 1158
89. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685 4696
90. S. D. Walker T. E. Barder J. R. Martinelli S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871 1876
91. T. E. Barder M. R. Biscoe S. L. Buchwald Organometallics 2007 26 2183 2192
92. T. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12003 12010
93. S. Kozuch J. M. L. Martin Chem. Commun. 2011 47 4935 4937
94. M. R. Biscoe T. E. Barder S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7232
95. F. Barrios-Landeros B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5842 5843
96. W.-J. Sun W. Chu L.-J. Yu C.-F. Jiang Chin. J. Chem. Phys. 2010 23 175 179
97. M. Tanaka Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 48 739 740
98. J. Vignolle H. Gornitzka B. Donnadieu D. Bourissou G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47
99. D. V. Partyka T. J. Robilotto M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2008 27 28 32
100. B. Schlummer U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2004 346 1599 1626
101. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
102. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
103. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
104. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211
105. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200 206
106. J. C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids, Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids, McGraw-Hill, New York, 1974
107. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
108. ORCA, An Ab Initio, DFT, and Semiempirical Electronic Structure Package Version 2.6.35, F. Neese, Universität Bonn, Germany, 2007
109. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313 348