Facile synthesis of diverse multisubstituted ortho-silylaryl triflates via CH borylation

Chemistry Letters

Volumn 44, Issue 10, 2015, Pages 1324-1326

  Yoshida, Suguru ^a   Shimomori, Ken ^a   Nonaka, Takako ^a   Hosoya, Takamitsu ^a  

^a TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84946840356     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.150535     Document Type: Article

References (66)

1. a) M. D. Burke, S. L. Schreiber, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46.
2. Diversity-Oriented Synthesis: Basics and Applications in Organic Synthesis, Drug Discovery, and Chemical Biology, ed. by A. Trabocchi, John Wiley & Sons, New Jersey, 2013. doi:10.1002/9781118618110.
3. a) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
4. b) A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17.
5. c) S. Marcaccini, T. Torroba, Nat. Protoc. 2007, 2, 632.
6. d) B. H. Rotstein, S. Zaretsky, V. Rai, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2014, 114, 8323.
7. a) R. W. Hoffmann, Dehydrobenzene and Cycloalkynes, Academic Press, New York, 1967.
8. b) H. Yoshida, K. Takaki, Heterocycles 2012, 85, 1333.
9. c) A. V. Dubrovskiy, N. A. Markina, R. C. Larock, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191.
10. d) R. W. Hoffmann, K. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2655.
11. a) A. B. Smith, III W.-S. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6787.
12. b) K. M. Allan, C. D. Gilmore, B. M. Stoltz, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4488.
13. c) E. Yoshioka, S. Kohtani, H. Miyabe, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6638.
14. d) C. Lu, A. V. Dubrovskiy, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2012, 77, 2279.
15. e) D. A. Candito, D. Dobrovolsky, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15572.
16. f) T. Hamura, Y. Chuda, Y. Nakatsuji, K. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3368.
17. g) T. R. Hoye, B. Baire, D. Niu, P. H. Willoughby, B. P. Woods, Nature 2012, 490, 208.
18. h) A. E. Goetz, N. K. Garg, Nat. Chem. 2013, 5, 54.
19. i) S. Y. Yun, K.-P. Wang, N.-K. Lee, P. Mamidipalli, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4668.
20. j) C. Hall, J. L. Henderson, G. Ernouf, M. F. Greaney, Chem. Commun. 2013, 49, 7602.
21. k) H. Yoshida, R. Yoshida, K. Takaki, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8629.
22. l) S. Yoshida, T. Hosoya, Chem. Lett. 2013, 42, 583.
23. m) Y. Sumida, T. Kato, T. Hosoya, Org. Lett. 2013, 15, 2806.
24. n) S. Yoshida, K. Uchida, T. Hosoya, Chem. Lett. 2014, 43, 116.
25. o) S. S. Bhojgude, M. Thangaraj, E. Suresh, A. T. Biju, Org. Lett. 2014, 16, 3576.
26. p) F.-L. Liu, J.-R. Chen, Y.-Q. Zou, Q. Wei, W.-J. Xiao, Org. Lett. 2014, 16, 3768.
27. q) V. G. Pandya, S. B. Mhaske, Org. Lett. 2014, 16, 3836.
28. r) Y. Sumida, R. Harada, T. Kato-Sumida, K. Johmoto, H. Uekusa, T. Hosoya, Org. Lett. 2014, 16, 6240.
29. s) J.-A. García-López, M. Çetin, M. F. Greaney, Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2156.
30. t) Y. Mizukoshi, K. Mikami, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 74.
31. u) J. Shi, D. Qiu, J. Wang, H. Xu, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5670.
32. v) S. Yoshida, Y. Hazama, Y. Sumida, T. Yano, T. Hosoya, Molecules 2015, 20, 10131.
33. Y. Himeshima, T. Sonoda, H. Kobayashi, Chem. Lett. 1983, 1211.
34. a) D. Peña, A. Cobas, D. Pérez, E. Guitián, Synthesis 2002, 1454.
35. b) S. M. Bronner, N. K. Garg, J. Org. Chem. 2009, 74, 8842.
36. a) C. N. Iverson, M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696.
37. b) J.-Y. Cho, C. N. Iverson, M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868.
38. c) J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka Jr., M. R. Smith, III Science 2002, 295, 305.
39. d) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
40. e) T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
41. f) I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890.
42. a) T. Matsumoto, T. Hosoya, M. Katsuki, K. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6735.
43. b) T. Matsumoto, T. Sohma, S. Hatazaki, K. Suzuki, Synlett 1993, 843.
44. c) T. Hosoya, E. Takashiro, T. Matsumoto, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004.
45. d) T. Hamura, T. Hosoya, H. Yamaguchi, Y. Kuriyama, M. Tanabe, M. Miyamoto, Y. Yasui, T. Matsumoto, K. Suzuki, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3589.
46. e) I. Sapountzis, W. Lin, M. Fischer, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4364.
47. f) T. Ikawa, A. Takagi, Y. Kurita, K. Saito, K. Azechi, M. Egi, K. Kakiguchi, Y. Kita, S. Akai, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5563.
48. g) S. Yoshida, T. Nonaka, T. Morita, T. Hosoya, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7489.
49. h) S. Yoshida, K. Uchida, K. Igawa, K. Tomooka, T. Hosoya, Chem. Commun. 2014, 50, 15059.
50. i) S. Yoshida, K. Uchida, T. Hosoya, Chem. Lett. 2015, 44, 691.
51. S. M. Preshlock, B. Ghaffari, P. E. Maligres, S. W. Krska, R. E. Maleczka, Jr., M. R. Smith, III, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572.
52. a) R. E. Maleczka Jr., F. Shi, D. Holmes, M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792.
53. b) J. M. Murphy, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434.
54. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
55. b) A. S. Guram, A. O. King, J. G. Allen, X. Wang, L. B. Schenkel, J. Chan, E. E. Bunel, M. M. Faul, R. D. Larsen, M. J. Martinelli, P. J. Reider, Org. Lett. 2006, 8, 1787.
56. T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
57. T. Kamei, H. Shibaguchi, M. Sako, K. Toribatake, T. Shimada, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3894, and references cited therein.
58. a) S. Yoshida, Y. Misawa, T. Hosoya, Eur. J. Org. Chem. 2014, 3991.
59. b) R. Srinivasan, A. G. Coyne, C. Abell, Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11680.
60. Y. Li, L.-X. Gao, F.-S. Han, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7969.
61. F. Shi, J. P. Waldo, Y. Chen, R. C. Larock, Org. Lett. 2008, 10, 2409.
62. a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
63. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
64. c) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
65. d) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
66. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, ed. by J. Lahann, John Wiley & Sons, West Sussex, 2009. doi:10.1002/9780470748862.