Modular synthesis of bis- and tris-1,2,3-triazoles by permutable sequential azide-aryne and azide-alkyne cycloadditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 38, 2014, Pages 7489-7493

  Yoshida, Suguru ^a   Nonaka, Takako ^a   Morita, Takamoto ^a   Hosoya, Takamitsu ^a  

^a TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOTRIAZOLES; CYCLOADDITIONS; GRIGNARD REAGENT; HALOGEN-METAL EXCHANGE; MODULAR SYNTHESIS; SENSITIVE TERMINALS; SYNTHETIC METHODS; TRIFLATES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE; AZIDE; BENZENE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; BENZENE; CYCLOADDITION REACTION; TRIAZOLES;

EID: 84907156827     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01654h     Document Type: Article

References (73)

1. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
2. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
3. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
4. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
5. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
6. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, ed., J. Lahann, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2009
7. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252
8. S. G. Agalave S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian J. 2011 6 2696
9. X.-P. He J. Xie Y. Tang J. Li G.-R. Chen Curr. Med. Chem. 2012 19 2399
10. D. S. Pedersen A. Abell Eur. J. Org. Chem. 2011 2399
11. I. E. Valverde F. Lecaille G. Lalmanach V. Aucagne A. F. Delmas Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 718
12. M. Tischler D. Nasu M. Empting S. Schmelz D. W. Heinz P. Rottmann H. Kolmar G. Buntkowsky D. Tietze O. Avrutina Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3708
13. I. E. Valverde A. Bauman C. A. Kluba S. Vomstein M. A. Walter T. L. Mindt Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8957
14. V. Aucagne D. A. Leigh Org. Lett. 2006 8 4505
15. V. Fiandanese D. Bottalico G. Marchese A. Punzi F. Capuzzolo Tetrahedron 2009 65 10573
16. J. M. Aizpurua I. Azcune R. M. Fratila E. Balentova M. Sargartzazu-Aizpurua J. I. Miranda Org. Lett. 2010 12 1584
17. H. Elamari F. Meganem J. Herscovici C. Girard Tetrahedron Lett. 2011 52 658
18. B. C. Doak M. J. Scanlon J. S. Simpson Org. Lett. 2011 13 537
19. I. Ehlers P. Maity J. Aubé B. König Eur. J. Org. Chem. 2011 2474
20. D. M. Beal V. E. Albrow G. Burslem L. Hitchen C. Fernandes C. Lapthorn L. R. Roberts M. D. Selby L. H. Jones Org. Biomol. Chem. 2012 10 548
21. Z. Yuan G.-C. Kuang R. J. Clark L. Zhu Org. Lett. 2012 14 2590
22. T.-f. Niu L. Gu L. Wang W.-b. Yi C. Cai Eur. J. Org. Chem. 2012 6767
23. S. Yoshida A. Shiraishi K. Kanno T. Matsushita K. Johmoto H. Uekusa T. Hosoya Sci. Rep. 2011 1 82
24. I. Kii A. Shiraishi T. Hiramatsu T. Matsushita H. Uekusa S. Yoshida M. Yamamoto A. Kudo M. Hagiwara T. Hosoya Org. Biomol. Chem. 2010 8 4051
25. R. R. Kale V. Prasad P. P. Mohapatra V. K. Tiwari Monatsh. Chem. 2010 141 1159
26. K. Takahashi G. Yamagishi T. Hiramatsu A. Hosoya K. Onoe H. Doi H. Nagata Y. Wada H. Onoe Y. Watanabe T. Hosoya Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1464
27. R. W. Hoffmann, Dehydrobenzene and Cycloalkynes, Academic Press, New York, 1967
28. T. L. Gilchrist, in The Chemistry of Functional Groups, ed., S. Patai, and, Z. Rappoport, Wiley, Chichester, 1983, ch. 11
29. S. V. Kessar, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 4, ch. 2.3
30. H. Hart, in The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups, ed., S. Patai, Wiley, Chichester, 1994, ch. 18
31. D. Peña D. Pérez E. Guitián Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3579
32. R. Sanz Org. Prep. Proced. Int. 2008 40 215
33. C. Wentrup Aust. J. Chem. 2010 63 979
34. T. Kitamura Aust. J. Chem. 2010 63 987
35. H. Yoshida K. Takaki Heterocycles 2012 85 1333
36. H. Yoshida K. Takaki Synlett 2012 23 1725
37. S. S. Bhojgude A. T. Biju Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1520
38. A. Bhunia S. R. Yetra A. T. Biju Chem. Soc. Rev. 2012 41 3140
39. C. M. Gampe E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3766
40. P. M. Tadross B. M. Stoltz Chem. Rev. 2012 112 3550
41. C. Wu F. Shi Asian J. Org. Chem. 2013 2 116
42. A. V. Dubrovskiy N. A. Markina R. C. Larock Org. Biomol. Chem. 2013 11 191
43. R. W. Hoffmann K. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2655
44. M. Stiles R. G. Miller J. Am. Chem. Soc. 1960 82 3802
45. L. Friedman F. M. Logullo J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1549
46. G. Wittig R. W. Hoffmann Org. Synth. 1967 47 4
47. C. D. Campbell C. W. Rees J. Chem. Soc. C 1969 742
48. F. M. Logullo A. H. Seitz L. Friedman Org. Synth. 1968 48 12
49. Y. Himeshima T. Sonoda H. Kobayashi Chem. Lett. 1983 1211
50. T. Matsumoto T. Hosoya M. Katsuki K. Suzuki Tetrahedron Lett. 1991 32 6735
51. T. Kitamura M. Yamane J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 983
52. M. Uchiyama T. Miyoshi Y. Kajihara T. Sakamoto Y. Otani T. Ohwada Y. Kondo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8514
53. I. Sapountzis W. Lin M. Fischer P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4364
54. T. Ikawa A. Takagi Y. Kurita K. Saito K. Azechi M. Egi K. Kakiguchi Y. Kita S. Akai Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5563
55. T. Hamura Y. Chuda Y. Nakatsuji K. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3368
56. T. R. Hoye B. Baire D. Niu P. H. Willoughby B. P. Woods Nature 2012 490 208
57. Y. Sumida T. Kato T. Hosoya Org. Lett. 2013 15 2806
58. S. Yoshida K. Uchida T. Hosoya Chem. Lett. 2014 43 116
59. R. Huisgen R. Knorr Naturwissenschaften 1961 48 716
60. F. Shi J. P. Waldo Y. Chen R. C. Larock Org. Lett. 2008 10 2409
61. N. Saito K.-i. Nakamura Y. Sato Heterocycles 2014 88 929
62. W. Yuan S. Ma Org. Lett. 2014 16 193
63. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1
64. D. L. Hughes Org. React. 1992 42 335
65. K. C. K. Swamy N. N. B. Kumar E. Balaraman K. V. P. P. Kumar Chem. Rev. 2009 109 2551
66. T. Hamura T. Hosoya H. Yamaguchi Y. Kuriyama M. Tanabe M. Miyamoto Y. Yasui T. Matsumoto K. Suzuki Helv. Chim. Acta 2002 85 3589
67. H. Yorimitsu K. Oshima Pure Appl. Chem. 2006 78 441
68. T. Fujioka T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2002 4 2257
69. W. Affo H. Ohmiya T. Fujioka Y. Ikeda T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima Y. Imamura T. Mizuta K. Miyoshi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8068
70. T. Kobayashi H. Ohmiya H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11276
71. E. J. Yoo M. Ahlquist S. H. Kim I. Bae V. V. Fokin K. B. Sharpless S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1730
72. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923
73. V. Azzarito K. Long N. S. Murphy A. J. Wilson Nat. Chem. 2013 5 161