Steering the azido-tetrazole equilibrium of 4-azidopyrimidines via substituent variation-implications for drug design and azide-alkyne cycloadditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 43, 2015, Pages 10620-10630

  Thomann, A ^a   Zapp, J ^b   Hutter, M ^b   Empting, M ^a   Hartmann, R W ^a,b  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHY; DRUG DELIVERY; HYDROCARBONS; ISOMERS; SCAFFOLDS; STEREOCHEMISTRY;

ACID SENSITIVES; ANALYSIS AND CHARACTERIZATION; AZIDO-TETRAZOLE EQUILIBRIUMS; CONSTITUTIONAL ISOMERISM; N-HETEROCYCLES; QUORUM-SENSING INHIBITORS; SUBSTITUENT EFFECT; SYNTHESIZED DERIVATIVES;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

1H-TETRAZOLE; ALKYNE; AZIDE; AZIDOPYRIMIDINE; COPPER; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; DRUG DESIGN; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOADDITION REACTION; DRUG DESIGN; ISOMERISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PYRIMIDINES; TETRAZOLES;

EID: 84946565046     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01006c     Document Type: Article

References (87)

1. S. Fujii T. Kobayashi A. Nakatsu H. Miyazawa H. Kagechika Chem. Pharm. Bull. 2014 62 700 708
2. A. McCluskey P. A. Keller J. Morgan J. Garner Org. Biomol. Chem. 2003 1 3353
3. P. B. Mohite R. B. Pandhare S. G. Khanage Biointerface Res. Appl. Chem. 2012 2 258 263
4. T. Nagata K. Masuda S. Maeno I. Miura Pest Manage. Sci. 2004 60 399 407
5. D. Meyer M. A. Taige A. Zeller K. Hohlfeld S. Ahrens T. Strassner Organometallics 2009 28 2142 2149
6. G.-L. Wu S.-L. Cao J. Chen Z. Chen Eur. J. Org. Chem. 2012 6777 6784
7. J. L. Schuchardt and L. Jonathan, Patent WO, 02/098931 A1, 2002
8. T. D. Nixon A. J. Gamble R. J. Thatcher A. C. Whitwood J. M. Lynam Inorg. Chim. Acta 2012 380 252 260
9. S. Roy T. N. Mandal A. K. Barik S. Pal S. Gupta A. Hazra R. J. Butcher A. D. Hunter M. Zeller S. K. Kar Polyhedron 2007 26 2603 2611
10. A. Rodríguez A. Sousa-Pedrares J. A. García-Vázquez J. Romero A. Sousa Polyhedron 2009 28 2240 2248
11. S. S. Gunathilake H. D. Magurudeniya P. Huang H. Nguyen E. A. Rainbolt M. C. Stefan M. C. Biewer Polym. Chem. 2013 4 5216
12. A. Slaczka J. Lubczak Polimery 2010 55 681 684
13. A. Gallego O. Castillo C. J. Gómez-García F. Zamora S. Delgado Inorg. Chem. 2012 51 718 727
14. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. S. del Amo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8051 8056
15. P. Shieh M. S. Siegrist A. J. Cullen C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 5456 5461
16. L. Billiet X. K. Hillewaere Du Prez E. Filip Eur. Polym. J. 2012 48 2085 2096
17. S. K. Reshmi K. P. Vijayalakshmi D. Thomas E. Arunan C. P. Reghunadhan Nair Propellants, Explos., Pyrotech. 2013 38 525 532
18. H.-k. Li J.-z. Sun A.-j. Qin B. Z. Tang Chin. J. Polym. Sci. 2012 30 1 15
19. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
20. C. Wentrup Tetrahedron 1970 26 4969 4983
21. A. Könnecke R. Dörre E. Kleinpeter E. Lippmann Tetrahedron 1979 35 1957 1963
22. W. E. Hull M. Künstlinger E. Breitmaier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 924 926
23. C. Temple J. A. Montgomery J. Org. Chem. 1965 30 826 829
24. S. L. Deev Z. O. Shenkarev T. S. Shestakova O. N. Chupakhin V. L. Rusinov A. S. Arseniev J. Org. Chem. 2010 75 8487 8497
25. C. Thétaz F. W. Wehrli C. Wentrup Helv. Chim. Acta 1976 59 259 264
26. I. A. Khalymbadzha T. S. Shestakova S. L. Deev V. L. Rusinov O. N. Chupakhin Z. O. Shenkarev A. S. Arseniev Russ. Chem. Bull. 2013 62 521 528
27. C. Temple M. C. Thorpe W. C. Coburn J. A. Montgomery J. Org. Chem. 1966 31 935 938
28. J. A. Montgomery K. Hewson S. J. Clayton H. J. Thomas J. Org. Chem. 1966 31 2202 2210
29. Q. Zhang X. Wang C. Cheng R. Zhu N. Liu Y. Hu Org. Biomol. Chem. 2012 10 2847 2854
30. M. K. Lakshman M. K. Singh D. Parrish R. Balachandran B. W. Day J. Org. Chem. 2010 75 2461 2473
31. E. R. El-Sawy M. S. Ebaid H. M. Abo-Salem A. G. Al-Sehemi A. H. Mandour Arabian J. Chem. 2014 7 914 923
32. V. P. Krivopalov E. B. Nikolaenkova V. F. Sedova V. P. Mamaev Chem. Heterocycl. Compd. 1983 19 1116 1120
33. V. P. Krivopalov E. B. Nikolaenkova V. F. Sedova V. P. Mamaev Chem. Heterocycl. Compd. 1983 19 977 981
34. R. Huisgen K. v. Fraunberg H. J. Sturm Tetrahedron Lett. 1969 10 2589 2594
35. R. Sun H. Wang J. Hu J. Zhao H. Zhang Org. Biomol. Chem. 2014 12 5954 5963
36. L. Cosyn K. K. Palaniappan S.-K. Kim H. T. Duong Z.-G. Gao K. A. Jacobson S. van Calenbergh J. Med. Chem. 2006 49 7373 7383
37. B. Chattopadhyay C. I. Rivera Vera S. Chuprakov V. Gevorgyan Org. Lett. 2010 12 2166 2169
38. A. M. Alanazi A. A.-M. Abdel-Aziz I. A. Al-Suwaidan S. G. Abdel-Hamide T. Z. Shawer A. S. El-Azab Eur. J. Med. Chem. 2014 79 446 454
39. M. M. Ghorab M. S. Alsaid M. Ceruso Y. M. Nissan C. T. Supuran Bioorg. Med. Chem. 2014 22 3684 3695
40. F. I. Hanafy Eur. J. Chem. 2011 2 65 69
41. M. S. Mohamed M. M. Youns N. M. Ahmed Eur. J. Med. Chem. 2013 69 591 600
42. S.-B. Wang X.-Q. Deng D.-C. Liu H.-J. Zhang Z.-S. Quan Med. Chem. Res. 2014 23 4619 4626
43. C. de Graaf A. J. Kooistra H. F. Vischer V. Katritch M. Kuijer M. Shiroishi S. Iwata T. Shimamura R. C. Stevens I. J. P. de Esch R. Leurs J. Med. Chem. 2011 54 8195 8206
44. W. A. Zordok IJAST 2012 2 339 357
45. M. Kanyalkar E. C. Coutinho Tetrahedron 2000 56 8775 8777
46. M. Monajjemi H. Bahareh M. Hadieh J. Mex. Chem. Soc. 2006 50 143 148
47. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
48. V. P. Krivopalov V. I. Mamatyuk E. B. Nikolaenkova Russ. Chem. Bull. 1995 44 1435 1443
49. A. Thomann C. Börger M. Empting R. Hartmann Synlett 2014 935 938
50. E. Weidel M. Negri M. Empting S. Hinsberger R. W. Hartmann Future Med. Chem. 2014 6 2057 2072
51. T. Wada A. Mochizuki S. Higashiya H. Tsuruoka S.-i. Kawahara M. Ishikawa M. Sekine Tetrahedron Lett. 2001 42 9215 9219
52. A. Masternak B. Skalski J. Milecki J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 43 46
53. M. Empting O. Avrutina R. Meusinger S. Fabritz M. Reinwarth M. Biesalski S. Voigt G. Buntkowsky H. Kolmar Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5207 5211
54. V. Y. Pochinok L. F. Avramenko P. S. Grigorenko V. N. Skopenko Russ. Chem. Rev. 1975 44 481 492
55. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
56. A. Jansma Q. Zhang B. Li Q. Ding T. Uno B. Bursulaya Y. Liu P. Furet N. S. Gray B. H. Geierstanger J. Med. Chem. 2007 50 5875 5877
57. J. J. Fox D. van Praag I. Wempen I. L. Doerr L. Cheong J. E. Knoll M. L. Eidinoff A. Bendich G. B. Brown J. Am. Chem. Soc. 1959 81 178 187
58. D. J. Brown Nature 1950 165 1010
59. Computational medicinal chemistry for drug discovery, ed., P. Bultinck, H. de Winter, W. Langenaeker, and, J. P. Tollenaere, Marcel Dekker, New York, 2004
60. S. Grimme M. Steinmetz M. Korth J. Org. Chem. 2007 72 2118 2126
61. S. N. Pieniazek F. R. Clemente K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7746 7749
62. J. W. Gibbs, Elementary principles in statistical mechanics. Developed with especial reference to the rational foundation of thermodynamics, Ox Bow Press, Woodbridge, Conn., 1981
63. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
64. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
65. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
66. A. Kalniņa E. Bizdena G. Kiselovs A. Mishnev M. Turks Chem. Heterocycl. Compd. 2014 49 1667 1673
67. A. Kovaļovs I. Novosjolova E. Bizdena I. Bižane L. Skardziute K. Kazlauskas S. Jursenas M. Turks Tetrahedron Lett. 2013 54 850 853
68. F. Blanco I. Alkorta J. Elguero Tetrahedron 2011 67 8724 8730
69. P. L. Golas N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1167 1171
70. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
71. H. Fittler O. Avrutina B. Glotzbach M. Empting H. Kolmar Org. Biomol. Chem. 2013 11 1848 1857
72. D. E. Scott A. G. Coyne S. A. Hudson C. Abell Biochemistry 2012 51 4990 5003
73. C. W. Murray M. L. Verdonk J. Comput. Aided Mol. Des. 2002 16 741 753
74. A. L. Hopkins C. R. Groom A. Alex Drug Discovery Today 2004 9 430 431
75. C. Abad-Zapatero Expert Opin. Drug Discovery 2007 2 469 488
76. M. Congreve R. Carr C. Murray H. Jhoti Drug Discovery Today 2003 8 876 877
77. R. Leonardi Y.-M. Zhang C. O. Rock S. Jackowski Prog. Lipid Res. 2005 44 125 153
78. M. P. Storz C. K. Maurer C. Zimmer N. Wagner C. Brengel C. J. de Jong S. Lucas M. Müsken S. Häussler A. Steinbach R. W. Hartmann J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16143 16146
79. C. E. Dulcey V. Dekimpe D.-A. Fauvelle S. Milot M.-C. Groleau N. Doucet L. G. Rahme F. Lépine E. Déziel Chem. Biol. 2013 20 1481 1491
80. M. D. Shultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5980 5991
81. S. Schultes C. de Graaf E. E. Haaksma I. J. P. de Esch R. L. Leurs O. Krämer Drug Discovery Today 2010 7 e147 e202
82. F. H. Allen C. M. Bird R. S. Rowland P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1997 53 696 701
83. A. L. Hopkins G. M. Keserü P. D. Leeson D. C. Rees C. H. Reynolds Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 105 121
84. P. N. Mortenson C. W. Murray J. Comput. Aided Mol. Des. 2011 25 663 667
85. J. A. Mindell Annu. Rev. Physiol. 2012 74 69 86
86. Y. Kato S. Ozawa C. Miyamoto Y. Maehata A. Suzuki T. Maeda Y. Baba Cancer Cell Int. 2013 13 89
87. D. E. Becker K. L. Reed Anesth. Prog. 2006 53 98 109