Pyridine-phosphinimine ligand-accelerated Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition for preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 31, 2014, Pages 5954-5963

  Sun, Ranfeng ^a,b   Wang, Huangdong ^a   Hu, Jianfeng ^a   Zhao, Jiudong ^a   Zhang, Hao ^a  

^a INNER MONGOLIA UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; PYRIDINE;

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CATALYTIC SYSTEM; PHOSPHINIMINE; REACTION CONDITIONS; TETRAZOLO[1 ,5-A]PYRIDINES;

HYDROCARBONS;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; IMINE; LIGAND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLOADDITION REACTION; IMINES; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; TRIAZOLES;

EID: 84904438084     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01176g     Document Type: Article

References (85)

1. Y. J. Li J. C. Huffman A. H. Flood Chem. Commun. 2007 2692 2694
2. S. J. Gu H. Xu N. Zhang W. Z. Chen Chem.-Asian J. 2010 5 1677 1686
3. I. Stengel A. Mishra N. Pootrakulchote S.-J. Moon S. M. Zakeeruddin M. Graetzel P. Baeuerle J. Mater. Chem. 2011 21 3726 3734
4. A. Bolje J. Kosmrlj Org. Lett. 2013 15 5084 5087
5. I. L. Knox and R. B. Rogers, U. S. Patent 4,775,762, 1988
6. J. Roppe N. D. Smith D. H. Huang L. Tehrani B. W. Wang J. Anderson J. Brodkin J. Chung X. H. Jiang C. King B. Munoz M. A. Varney P. Prasit N. D. P. Cosford J. Med. Chem. 2004 47 4645 4648
7. B. Japelj S. Recnik P. Cebasek B. Stanovnik J. Svete J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1167 1173
8. S. Ito A. Satoh Y. Nagatomi Y. Hirata G. Suzuki T. Kimura A. Satow S. Maehara H. Hikichi M. Hata H. Kawamoto H. Ohta Bioorg. Med. Chem. 2008 16 9817 9829
9. A. R. Ellanki A. Islam V. S. Rama R. P. Pulipati D. Rambabu G. R. Krishna C. M. Reddy K. Mukkanti G. R. Vanaja A. M. Kalle K. S. Kumar M. Pal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 3455 3459
10. S. V. Chapyshev A. V. Chernyak Synthesis 2012 3158 3160
11. T. Merckx P. Verwilst W. Dehaen Tetrahedron Lett. 2013 54 4237 4240
12. Y. Okumura, Y. Maya, Y. Shoyama and T. Onishi, Patent WO2012176587 A1, 2012
13. C. Hirth-Dietrich, P. Sandner, J.-P. Stasch, M. Hahn and M. Follmann, Eur. Pat. Appl, 2594270, 2013
14. F. Li Y. J. Park J.-M. Hah J.-S. Ryu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1083 1086
15. R. C. Thomas, T.-J. Poel, M. R. Barbachyn, M. F. Gordeev, G. W. Luehr, A. Renslo, U. Singh and V. P. V. N. Josyula, U. S. Patent 2004/0147760 A1, 2004
16. Y. W. Jo W. B. Im J. K. Rhee M. J. Shim W. B. Kim E. C. Choi Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5909 5915
17. T. Wang, J. F. Kadow, Z. X. Zhang, Z. W. Yin, N. A. Meanwell, A. Regueiro-Ren, J. Swidorski, Y. Han, D. J. Carini and L. G. Hamann, U. S. Patent 2008/0139572 A1, 2008
18. A. Regueiro-Ren Q. F. M. Xue J. J. Swidorski Y.-F. Gong M. Mathew D. D. Parker Z. Yang B. Eggers C. D'Arienzo Y. N. Sun J. Malinowski Q. Gao D. D. Wu D. R. Langley R. J. Colonno C. Chien D. M. Grasela M. Zheng P.-F. Lin N. A. Meanwell J. F. Kadow J. Med. Chem. 2013 56 1656 1669
19. R. Kharul, D. Bhuniya, K. A. Mookhtiar, U. Singh, A. Hazare, S. Patil, L. Datrange and M. Thakkar, Patent WO2013042139 A1, 2013
20. S. Q. Chen, J. C. Hermann, N. T. Le, M. C. Lucas and F. Padilla, U. S. Patent 2013/0178460 A1, 2013
21. R. A. Abramovitch S. R. Challand Y. Yamada J. Org. Chem. 1975 40 1541 1547
22. P. Zhong S.-R. Guo Chin. J. Chem. 2004 22 1183 1186
23. B.-Y. Zhu, S. M. Bauer, Z. Z. J. Jia, G. D. Probst, Y. C. Zhang and R. M. Scarborough, Patent WO2006002099 A2, 2006
24. F. E. Lovering, S. J. Kirincich, W. H. Wang, J.-B. Telliez, L. Resnick, J. E. Sabalski, A. L. Banker, J. Butera and I. McFadyen, Patent WO2009012375 A2, 2009
25. B. Chattopadhyay C. I. Rivera Vera S. Chuprakov V. Gevorgyan Org. Lett. 2010 12 2166 2169
26. D. Zornik R. M. Meudtner T. El Malah C. M. Thiele S. Hecht Chem.-Eur. J. 2011 17 1473 1484
27. Q. Zhang X. Y. Wang C. J. Cheng R. Zhu N. Liu Y. F. Hu Org. Biomol. Chem. 2012 10 2847 2854
28. F. Li Y. J. Park J.-M. Hah J.-S. Ryu Bioorg. Med. Chem. 2013 23 1083 1086
29. R. B. Rogers, B. C. Gerwick and E. A. Egli, U. S. Patent 4,474,599, 1984
30. S. Recnik J. Svete A. Meden B. Stanovnik Heterocycles 2000 53 1793 1805
31. J. M. Keith J. Org. Chem. 2006 71 9540 9543
32. J. M. Keith J. Org. Chem. 2010 75 2722 2725
33. Z. K. Wang, X. Q. Xin, X. Liu, J. M. Yang, Y. J. Liang and R. Zhang, Chinese Patent CN 102276540, 2011
34. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
35. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
36. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
37. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302 1315
38. C. Le Droumaguet C. Wang Q. Wang Chem. Soc. Rev. 2010 39 1233 1239
39. Y. Shi W. Zhu Y. M. Chen Macromolecules 2013 46 2391 2398
40. F. Zhou C. Tan J. Tang Y.-Y. Zhang W.-M. Gao H.-H. Wu Y.-H. Yu J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10994 10997
41. H. Wang Z.-J. Zhang H.-Y. Zhang Y. Liu Chin. Chem. Lett. 2013 24 563 567
42. J.-H. Wang Ch.-W. Pan Y.-T. Li F.-F. Meng H.-G. Zhou C. Yang Q. Zhang C.-G. Bai Y. Chen Tetrahedron Lett. 2013 54 3406 3409
43. L. J. Li Y. Y. Li R. Li A. L. Zhu G. S. Zhang Aust. J. Chem. 2011 64 1383 1389
44. Q. Cai J. J. Yan K. Ding Org. Lett. 2012 14 3332 3335
45. C.-W. Shao X.-Y. Wang Q. Zhang S. Luo J.-C. Zhao Y.-F. Hu J. Org. Chem. 2011 76 6832 6836
46. C. W. Shao X. Y. Wang J. M. Xu J. C. Zhao Q. Zhang Y. F. Hu J. Org. Chem. 2010 75 7002 7005
47. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855
48. W. G. Lewis F. G. Magallon V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9152 9153
49. S. Ozcubukcu E. Ozkal C. Jimeno M. A. Pericas Org. Lett. 2009 11 4680 4683
50. D. Soriano del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893 16899
51. L. Y. Liang D. Astruc Coord. Chem. Rev. 2011 255 2933 2945
52. V. O. Rodionov S. I. Presolski S. Gardinier Y.-H. Lim M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12696 12704
53. V. O. Rodionov S. I. Presolski D. D. Díaz V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12705 12712
54. F. Perez-Balderas M. Ortega-Munoz J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo F. G. Calvo-Flores J. A. Calvo-Asin J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonzalez Org. Lett. 2003 5 1951 1954
55. M. Malkoch K. Schleicher E. Drockenmuller C. J. Hawker T. P. Russell P. Wu V. V. Fokin Macromolecules 2005 38 3663 3678
56. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Frechet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
57. D. Astruc L. Y. Liang A. Rapakousiou J. Ruiz Acc. Chem. Res. 2012 45 630 640
58. Z. Gonda Z. Novák Dalton Trans. 2010 39 726 729
59. L. S. Campbell-Verduyn L. Mirfeizi R. A. Dierckx P. H. Elsinga B. L. Feringa Chem. Commun. 2009 2139 2141
60. S.-Q. Bai L. L. Koh T. S. A. Hor Inorg. Chem. 2009 48 1207 1213
61. S. Díez-Gonzalez A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 7558 7564
62. S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 46 9013 9016
63. M.-L. Teyssot L. Nauton J.-L. Canet F. Cisnetti A. Chevry A. Gautier Eur. J. Org. Chem. 2010 3507 3515
64. S. J. Gu J. J. Huang X. Liu H. T. Liu Y. S. Zhou W. L. Xu Inorg. Chem. Commun. 2012 21 168 172
65. T. Sasaki K. Kanematsu M. Murata J. Org. Chem. 1971 36 446
66. M. Andras H. Gyoergy J. Org. Chem. 1981 46 843
67. P. Cmoch H. Korczak L. Stefaniak G. A. Webb J. Phys. Org. Chem. 1999 12 470
68. P. Cmoch J. W. Wiench L. Stefaniak G. A. Webb J. Mol. Struct. 1999 510 165 178
69. M. Kanyalkar E. C. Coutinho Tetrahedron 2000 56 8775 8777
70. D. W. Stephan Organometallics 2005 24 2548 2560
71. L. P. Spencer R. Altwer P. R. Wei L. Gelmini J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2003 22 3841 3854
72. Z. Zhou J. F. Christoph J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8862 8863
73. R. Bielsa R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia Dalton Trans. 2008 1203 1214
74. D. Aguilar M. Contel R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia J. Organomet. Chem. 2009 694 486 493
75. D. Aguilar R. Bielsa T. Soler E. P. Urriolabeitia Organometallics 2011 30 642 648
76. C. K. Lowe-Ma R. A. Nissan W. S. Wilson J. Org. Chem. 1990 55 3755 3761
77. A. Aguilar-Aguilar A. D. Allen E. P. Cabrera A. Fedorov N. Y. Fu H. Henry-Riyad J. Leuninger U. Schmid T. T. Tidwell R. Verma J. Org. Chem. 2005 70 9556 9561
78. J. E. Hein L. B. Krasnova M. Iwasaki V. V. Fokin J. Panteleev M. Lautens Org. Synth. 2011 88 238 246
79. J. M. Keith J. Org. Chem. 2006 71 9540 9543
80. A. Kamal K. L. Reddy V. Devaiah N. Shankaraiah G. S. K. Reddy S. Raghavan J. Comb. Chem. 2007 9 29 42
81. R. Wiley J. Moffat J. Org. Chem. 1957 22 995 996
82. D. W. Stephan J. C. Stewart F. Guérin S. Courtenay J. Kickham E. Hollink C. Beddie A. Hoskin T. Graham P. R. Wei R. E. v. H. Spence W. Xu L. Koch X. L. Gao D. G. Harrison Organometallics 2003 22 1937 1947
83. R. S. Foster H. Jakobi J. P. A. Harrity Org. Lett. 2012 14 4858 4861
84. I. Yavari M. Adib L. Hojabri Tetrahedron 2002 58 7213 7219
85. A. Kermagoret P. Braunstein Organometallics 2008 27 88 99