An Old Friend in a New Guise–Recent Trends in Homogeneous Transition Metal Catalysis

ChemBioEng Reviews

Volumn 2, Issue 1, 2015, Pages 6-21

  Behr, Arno ^a   Vorholt, Andreas J ^a   Seidensticker, Thomas ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

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Homogeneous Catalysts; Miniplant; Petrochemistry; Renewable Resources

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EID: 84946401377     PISSN: None     EISSN: 21969744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cben.201400034     Document Type: Review

References (266)

1. P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 94A–101A. DOI: 10.1021/es032373g
2. P. T. Anastas, J. Warner, Green Chemistry: Theorie and Practice, Oxford University Press, London 1998.
3. P. T. Anastas, L. Heine, Green Engineering, American Chemical Society, Washington, DC 2000.
4. P. T. Anastas, Handbook of Green Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim 2009.
5. B. C. Gates, T. J. Marks, Angew. Chem. 2012, 124, 11812–11813. DOI: 10.1002/ange.201207037
6. A. Behr, Angewandte Homogene Katalyse, Wiley-VCH, Weinheim 2008.
7. A. Behr, P. Neubert, Applied Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim 2012.
8. A. Behr, Catalysis Homogeneous, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2010. DOI: 10.1002/14356007.o05
9. P. W. N. M. van Leeuwen, J. C. Chadwick, Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim 2011.
10. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, Sausalito, CA 2010.
11. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht 2004.
12. C. A. Busacca, D. R. Fandrick, J. J. Song, C. H. Senanayake, in Applications of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective (Eds.: M.L. Crawley, B.M. Trost), John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2012, 1–24.
13. M. Benaglia, Recoverable and Recyclable Catalysts, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009. DOI: 10.1002/9780470682005.fmatter
14. A. Behr, J. Leschinski, Green Chem. 2009, 11, 609–613. DOI: 10.1039/b820305a
15. F. Joo, Aqueous Organometallic Catalysis, Kluwer Academic Publishing, Dordrecht 2001.
16. B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horváth, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt, Multiphase Homogeneous Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim 2005.
17. D. J. Cole-Hamilton, R. Tooze, Catalyst Separation, Recorvery and Recycling, Springer, Heidelberg 2006.
18. A. Behr, L. Johnen, A. J. Vorholt, ChemCatChem 2010, 2, 1271–1277. DOI: 10.1002/cctc.201000116
19. A. Behr, L. Johnen, N. Rentmeister, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2062–2072. DOI: 10.1002/adsc.201000283
20. A. Vorholt, P. Neubert, A. Behr, Chem. Ing. Tech. 2013, 85, 1540–1547. DOI: 10.1002/cite.201300049
21. A. Behr, A. J. Vorholt, N. Rentmeister, Chem. Eng. Sci. 2013, 99, 38–43. DOI: 10.1016/j.ces.2013.05.040
22. A. Behr, A. Kleyensteiber, M. Becker, Chem. Eng. Process. Process Intensif. 2013, 69, 15–23. DOI: 10.1016/j.cep.2013.01.013
23. Y. Brunsch, A. Behr, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1586–1589. DOI: 10.1002/anie.201208667
24. E. Schäfer, Y. Brunsch, G. Sadowski, A. Behr, Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 10296–10306. DOI: 10.1021/ie300484q
25. A. Behr, A. Wintzer, Chem. Ing. Tech. 2011, 83, 1356–1370. DOI: 10.1002/cite.201100032
26. J. Hibbel, E. Wiebus, B. Cornils, Chem. Ing. Tech. 2013, 85, 1853–1871. DOI: 10.1002/cite.201300098
27. G. Frey, G. Dämbkes, 75 Jahre Oxo-Synthese, Klartext Verlag, Essen 2013.
28. O. Roelen, DE Patent DE 849 548 C, 1938.
29. W. Reppe, O. Schlichting, K. Klager, T. Toepel, Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 1–92.
30. W. Reppe, Experientia 1949, 5, 93–110. DOI: 10.1007/BF02145295
31. W. Reppe, Neue Entwicklungen auf dem Gebiet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxids, Springer, Berlin 1949.
32. B. Lindström, L. J. Pettersson, CatTech 2003, 7, 130–138.
33. S. Neufeld, Chronologie Chemie–Entdecker Und Entdeckungen, Wiley-VCH, Weinheim 2003.
34. G. Wilke, Angew. Chem. 2003, 115, 5150–5159. DOI: 10.1002/ange.200330056
35. G. Fink, R. Mülhaupt, H. H. Brintzinger, Ziegler Catalysts, Springer, Berlin 1995.
36. R. Sieber, J. Smidt, Angew. Chem. 1959, 71, 626.
37. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, R. Sieber, J. Sedlmeier, A. Sabel, Angew. Chem. 1962, 74, 93–128.
38. J. H. Jones, Platinum Met. Rev. 2000, 44, 94–105.
39. G. J. Sunley, D. J. Watson, Catal. Today 2000, 58, 293–307. DOI: 10.1016/S0920-5861(00)00263-7
40. W. Keim, Angew. Chem. 2013, 125, 12722–12726. DOI: 10.1002/ange.201305308
41. D. Vogt, in Multiphase Homogeneous Catalysis (Eds: B. Cornils, W. A. Herrmann, I. T. Horváth, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt), Wiley-VCH, Weinheim 2005, 330.
42. A. Behr, W. Keim, Arab. J. Sci. Eng 1985, 10, 377–390.
43. M. Taddei, A. Mann, Hydroformylation for Organic Synthesis, Springer, Heidelberg 2013.
44. A. Behr, Y. Brunsch, A. Lux, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2680–2683. DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.03.062
45. R. Jennerjahn, I. Piras, R. Jackstell, R. Franke, K.-D. Wiese, M. Beller, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6383–6388. DOI: 10.1002/chem.200900700
46. R. van Duren, J. I. van der Vlugt, H. Kooijman, A. L. Spek, D. Vogt, Dalton Trans. 2007, 2, 1053–1059. DOI: 10.1039/b615428j
47. R. P. Dias, W. R. Rocha, Organometallics 2011, 30, 4257–4268. DOI: 10.1021/om1012067
48. I. Fleischer, L. Wu, I. Profir, R. Jackstell, R. Franke, M. Beller, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10589–10594. DOI: 10.1002/chem.201300899
49. J. Pospech, I. Fleischer, R. Franke, S. Buchholz, M. Beller, Angew. Chem. 2013, 125, 2922–2944. DOI: 10.1002/ange.201208330
50. I. Piras, R. Jennerjahn, R. Jackstell, A. Spannenberg, R. Franke, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 280–284. DOI: 10.1002/anie.201001972
51. L. Wu, I. Fleischer, R. Jackstell, I. Profir, R. Franke, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14306–14312. DOI: 10.1021/ja4060977
52. I. Fleischer, K. M. Dyballa, R. Jennerjahn, R. Jackstell, R. Franke, A. Spannenberg, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2949–2953. DOI: 10.1002/anie.201207133
53. A. Kämper, Ph.D. Thesis, TU Dortmund, in preparation.
54. A. F. Cardozo, E. Manoury, C. Julcour, J.-F. Blanco, H. Delmas, F. Gayet, R. Poli, ChemCatChem 2013, 5, 1161–1169. DOI: 10.1002/cctc.201200446
55. R. Bellini, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13510–13519. DOI: 10.1002/chem.201202044
56. P. Dydio, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3878–3882. DOI: 10.1002/anie.201209582
57. J. J. M. Weemers, W. N. P. van der Graaff, E. A. Pidko, M. Lutz, C. Müller, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8991–9004. DOI: 10.1002/chem.201300557
58. K. Saikia, B. Deb, D. K. Dutta, J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 381, 188–193. DOI: 10.1016/j.molcata.2013.10.016
59. T. T. Adint, G. W. Wong, C. R. Landis, J. Org. Chem. 2013, 78, 4231–4238. DOI: 10.1021/jo400525w
60. I. Mon, A. Jose, A. Vidal-Ferran, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2720–2725. DOI: 10.1002/chem.201203677
61. C. J. Cobley, K. Gardner, J. Klosin, C. Praquin, C. Hill, G. T. Whiteker, A. Zanotti-Gerosa, J. L. Petersen, K. A. Abboud, J. Org. Chem. 2004, 69, 4031–4040. DOI: 10.1021/jo040128p
62. G. M. Noonan, J. A. Fuentes, C. J. Cobley, M. L. Clarke, Angew. Chem. 2012, 124, 2527–2530. DOI: 10.1002/ange.201108203
63. A. Behr, A. J. Vorholt, in Topics in Organometalic Chemistry (Eds: M. A. R. Meier, B. M. Weckhuysen, P. C. A. Bruijnincx), Springer, Berlin 2012, 103–128. DOI: 10.1007/978-3-642-28288-1
64. J. Ternel, J.-L. Dubois, J.-L. Couturier, E. Monflier, J.-F. Carpentier, ChemCatChem 2013, 5, 1562–1569. DOI: 10.1002/cctc.201200630
65. J. Boulanger, A. Ponchel, H. Bricout, F. Hapiot, E. Monflier, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2012, 114, 1439–1446. DOI: 10.1002/ejlt.201200146
66. H. J. V. Barros, C. C. Guimarães, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, Catal. Commun. 2007, 8, 747–750. DOI: 10.1016/j.catcom.2006.09.015
67. J. Dong, Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1357–1368.
68. C.-F. Huo, Y.-W. Li, M. Beller, H. Jiao, Organometallics 2005, 24, 3634–3643. DOI: 10.1021/om0500422
69. S. E. Smith, T. Rosendahl, P. Hofmann, Organometallics 2011, 30, 3643–3651. DOI: 10.1021/om200334g
70. H. J. V. Barros, C. C. Guimara, E. N. Santos, E. V. Gusevskaya, Organometallics 2007, 26, 2211–2218. DOI: 10.1021/om060994n
71. A. Behr, S. Reyer, N. Tenhumberg, Dalton Trans. 2011, 40, 11742–11747. DOI: 10.1039/c1dt11292a
72. L. Chen, W. Chew, M. Garland, Appl. Spectrosc. 2003, 57, 491–498.
73. K. I. Galkin, S. E. Lubimov, I. A. Godovikov, F. M. Dolgushin, A. F. Smol, E. A. Sergeeva, V. A. Davankov, I. T. Chizhevsky, Organometallics 2012, 31, 6080–6084. DOI: 10.1021/om300432j
74. G. Liu, M. Garland, J. Organomet. Chem. 2000, 608, 76–85. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00369-7
75. J. G. da Silva, C. G. Vieira, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, Appl. Catal., A 2009, 365, 231–236. DOI: 10.1016/j.apcata.2009.06.019
76. C. G. Vieira, J. G. da Silva, C. A. A. Penna, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, Appl. Catal., A 2010, 380, 125–132. DOI: 10.1016/j.apcata.2010.03.045
77. X. Fang, M. Zhang, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4645–4649. DOI: 10.1002/anie.201300759
78. T. Hamerla, A. Rost, Y. Kasaka, R. Schomäcker, ChemCatChem 2013, 5, 1854–1862. DOI: 10.1002/cctc.201200744
79. A. Behr, G. Henze, R. Schomäcker, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1485–1495. DOI: 10.1002/adsc.200606094
80. F. Hapiot, S. Tilloy, E. Monflier, Chem. Rev. 2006, 106, 767–781. DOI: 10.1021/cr050576c
81. F. Hapiot, A. Ponchel, S. Tilloy, E. Monflier, Comptes Rend. Chim. 2011, 14, 149–166. DOI: 10.1016/j.crci.2010.04.003
82. H. Bricout, F. Hapiot, A. Ponchel, S. Tilloy, E. Monflier, Sustainability 2009, 1, 924–945. DOI: 10.3390/su1040924
83. S.-J. Chen, Y.-Y. Wang, W.-M. Yao, X.-L. Zhao, G. VO-Thanh, Y. Liu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 378, 293–298. DOI: 10.1016/j.molcata.2013.07.004
84. M. Zagajewski, J. Dreimann, A. Behr, Chem. Ing. Tech. 2014, 86, 449–457. DOI: 10.1002/cite.201300147
85. A. Behr, G. Henze, L. Johnen, C. Awungacha, J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 20–28. DOI: 10.1016/j.molcata.2008.01.021
86. D. I. Enache, W. Thiam, D. Dumas, S. Ellwood, G. J. Hutchings, S. H. Taylor, S. Hawker, E. H. Stitt, Catal. Today 2007, 128, 18–25. DOI: 10.1016/j.cattod.2007.08.011
87. M. Becker, R. Franke, F. Stenger, Elements (Evonik Industries) 2013, 43, 28–33.
88. L. Wu, Q. Liu, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6310–6320. DOI: 10.1002/anie.201400793
89. M.-L. Kontkanen, L. Oresmaa, M. A. Moreno, J. Jänis, E. Laurila, M. Haukka, Appl. Catal., A 2009, 365, 130–134. DOI: 10.1016/j.apcata.2009.06.006
90. S. Fujita, S. Okamura, Y. Akiyama, M. Arai, Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 749–759. DOI: 10.3390/i8080749
91. K. Tominaga, Catal. Today 2006, 115, 70–72. DOI: 10.1016/j.cattod.2006.02.019
92. K. Tominaga, Y. Sasaki, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 159–165. DOI: 10.1016/j.molcata.2004.06.009
93. K. Tominaga, Y. Sasaki, Catal. Commun. 2000, 1, 1–3. DOI: 10.1016/S1566-7367(00)00006-6
94. Q. Liu, L. Wu, I. Fleischer, D. Selent, R. Franke, R. Jackstell, M. Beller, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6888–6894. DOI: 10.1002/chem.201400358
95. A. Börner, S. Doerfeld, M. Uhlemann, DE Patent DE102011107930B3, 2011.
96. A. Köpfer, B. Sam, B. Breit, M. J. Krische, Chem. Sci. 2013, 4, 1876–1880. DOI: 10.1039/c3sc22051f
97. T. Smejkal, H. Han, B. Breit, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10366–10367. DOI: 10.1021/ja904124b
98. M. G. Mura, L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, Adv. Synth. Catal. 2012, 3, 3180–3186. DOI: 10.1002/adsc.201200748
99. M. Baerns, A. Behr, A. Brehm, J. Gmehling, K.-O. Hinrichsen, H. Hofmann, U. Onken, R. Palkovits, A. Renken, Technische Chemie, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013.
100. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795–892. DOI: 10.1021/cr0306788
101. A. Jess, P. Wasserscheid, Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim 2013.
102. D. Pingen, M. Lutz, D. Vogt, Organometallics 2014, 33, 1623–1629. DOI: 10.1021/om4011998
103. T. C. Nugent, M. El-Shazly, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 753–819. DOI: 10.1002/adsc.200900719
104. S. L. Buchwald, C. Mauger, G. Mignani, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23–39. DOI: 10.1002/adsc.200505158
105. D. R. Coulson, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 429–430.
106. A. Uhe, M. Hölscher, W. Leitner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9203–14. DOI: 10.1002/chem.201000669
107. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192–1207. DOI: 10.1002/cctc.201000102
108. C. Michon, F. Medina, F. Capet, P. Roussel, F. Agbossou-Niedercorn, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3293–3305. DOI: 10.1002/adsc.201000536
109. A. Hu, M. Ogasawara, T. Sakamoto, A. Okada, K. Nakajima, T. Takahashi, W. Lin, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2051–2056. DOI: 10.1002/adsc.200606208
110. K. Takahashi, A. Miyake, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1183–1191.
111. W. A. Herrmann, J. A. Kulpe, J. Kellner, H. Riepl, H. Bahrmann, W. Konko, Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 391–393.
112. A. Behr, L. Johnen, ChemSusChem 2009, 2, 1072–1095. DOI: 10.1002/cssc.200900186
113. D. Banerjee, K. Junge, M. Beller, Org. Chem. Front. 2014, 1, 368–372. DOI: 10.1039/c4qo00023d
114. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407–1420. DOI: 10.1039/b600981f
115. C. G. Hartung, A. Tillack, H. Trauthwein, M. Beller, J. Org. Chem. 2001, 66, 6339–6343. DOI: 10.1021/jo010444t
116. S. Bähn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 1853–1864. DOI: 10.1002/cctc.201100255
117. J. I. van der Vlugt, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2302–2322. DOI: 10.1039/b925794m
118. D. Pingen, C. Müller, D. Vogt, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8130–8133. DOI: 10.1002/anie.201002583
119. S. Imm, S. Bähn, M. Zhang, L. Neubert, H. Neumann, F. Klasovsky, J. Pfeffer, T. Haas, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7599–7603. DOI: 10.1002/anie.201103199
120. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681–703. DOI: 10.1021/cr900202j
121. J. L. Klinkenberg, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 86–95. DOI: 10.1002/anie.201002354
122. J. Kim, H. J. Kim, S. Chang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3201–3213. DOI: 10.1002/ejoc.201300164
123. P. Eilbracht, L. Bärfacker, C. Buss, C. Hollmann, B. E. Kitsos-Rzychon, C. L. Kranemann, T. Rische, R. Roggenbuck, A. Schmidt, Chem. Rev. 1999, 99, 3329–3366. DOI: 10.1021/cr970413r
124. R. J. Lundgren, M. Stradiotto, Aldrichimica Acta 2012, 45, 59–65.
125. G. Franz, R. A. Sheldon, Oxidation, in Ullmann‘s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012, 543–599. DOI: 10.1002/14356007.a18_261
126. C. N. Cornell, M. S. Sigman, Inorg. Chem. 2007, 46, 1903–1909. DOI: 10.1021/ic061858d
127. J. A. Keith, P. M. Henry, Angew. Chem. 2009, 48, 9038–9049. DOI: 10.1002/anie.200902194
128. J. Muzart, Tetrahedron 2007, 63, 7505–7521. DOI: 10.1016/j.tet.2007.04.001
129. Z. K. Wickens, B. Morandi, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2013, 125, 11467–11470. DOI: 10.1002/ange.201306756
130. G. Sienel, R. Rieth, K. T. Rowbottom, Epoxides, in Ullmann‘s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012, 139–152. DOI: 10.1002/14356007.a09
131. O. V. Bakhvalov, V. V. Fomenko, N. F. Salakhutdinov, Chem. Sustain. Dev. 2008, 16, 633–691.
132. K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024–2032. DOI: 10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2024::AID-ANIE2024>3.0.CO;2-O
133. S. Huber, M. Cokoja, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 25–32. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2013.07.016
134. R. L. Davis, K. L. Jensen, B. Gschwend, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2014, 20, 64–67. DOI: 10.1002/chem.201303942
135. F. Zimmermann, E. Meux, J.-L. Mieloszynski, J.-M. Lecuire, N. Oget, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3201–3203. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.03.052
136. E. Santacesaria, A. Sorrentino, F. Rainone, S. M. Di, F. Speranza, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 2766–2771. DOI: 10.1021/ie990920u
137. A. Behr, N. Tenhumberg, A. Wintzer, RSC Adv. 2013, 3, 172–180. DOI: 10.1039/c2ra22370h
138. A. Köckritz, A. Martin, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008, 110, 812–824. DOI: 10.1002/ejlt.200800042
139. D. Bianchi, R. Bortolo, R. Tassinari, M. Ricci, R. Vignola, Angew. Chem. 2000, 39, 4321–4323. DOI: 10.1002/1521-3773
140. C. Le Berre, P. Serp, P. Kalck, G. P. Torrence, Acetic acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2013, 1–29. DOI: 10.1002/14356007.a01_045.pub3
141. B. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Platinum Met. Rev. 2001, 45, 15–19.
142. S. R. Collinson, W. Thielemans, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1854–1870. DOI: 10.1016/j.ccr.2010.04.007
143. V. Stigsson, G. Kloow, U. Germgård, N. Andersson, Cellulose 2005, 12, 395–401. DOI: 10.1007/s10570-004-5846-5
144. P. Tolvanen, P. Mäki-Arvela, A. B. Sorokin, T. Salmi, D. Y. Murzin, Chem. Eng. J. 2009, 154, 52–59. DOI: 10.1016/j.cej.2009.02.001
145. G. Chatel, R. D. Rogers, ACS Sustain. Chem. Eng. 2014, 2, 322–339. DOI: 10.1021/sc4004086
146. C. Crestini, M. C. Caponi, D. S. Argyropoulos, R. Saladino, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5292–5302. DOI: 10.1016/j.bmc.2006.03.046
147. K. Albizati, C. Tracewell, US Patent US20120107886 A1, 2012.
148. V. Pascanu, Q. Yao, A. Bermejo Gómez, M. Gustafsson, Y. Yun, W. Wan, L. Samain, X. Zou, B. Martín-Matute, Chem. Eur. J. 2013, 19, 17483–17493. DOI: 10.1002/chem.201302621
149. B. Li, P. H. Dixneuf, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744–5767. DOI: 10.1039/c3cs60020c
150. A. Ohtaka, E. Sakaguchi, T. Yamaguchi, G. Hamasaka, Y. Uozumi, O. Shimomura, R. Nomura, ChemCatChem 2013, 5, 2167–2169. DOI: 10.1002/cctc.201300204
151. S. Heinig, A. Wöhl, W. Müller, M. H. Al-Hazmi, B. H. Müller, N. Peulecke, U. Rosenthal, ChemCatChem 2013, 5, 3107–3113. DOI: 10.1002/cctc.201300324
152. S. Sa, S. M. Lee, S. Y. Kim, J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 378, 17–21. DOI: 10.1016/j.molcata.2013.05.015
153. Y. Chen, E. Callens, E. Abou-Hamad, N. Merle, A. J. P. White, M. Taoufik, C. Copéret, E. Le Roux, J.-M. Basset, Angew. Chem. 2012, 124, 12056–12059. DOI: 10.1002/ange.201206272
154. W. Zhang, W.-H. Sun, C. Redshaw, Dalton Trans. 2013, 42, 8988–8997. DOI: 10.1039/c2dt32337k
155. K. N. Tayade, M. V. Mane, S. Sen, C. N. Murthy, G. L. Tembe, S. M. Pillai, K. Vanka, S. Mukherjee, J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 238–246. DOI: 10.1016/j.molcata.2012.09.029
156. A. Behr, N. Rentmeister, T. Seidensticker, J. Vosberg, S. Peitz, D. Maschmeyer, Chem. Asian J. 2014, 9, 596–601. DOI: 10.1002/asia.201301263
157. A. Behr, N. Rentmeister, T. Seidensticker, T. A. Faßbach, S. Peitz, D. Maschmeyer, J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 395, 355–363. DOI: 10.1016/j.molcata.2014.08.043
158. A. Meduri, T. Montini, F. Ragaini, P. Fornasiero, E. Zangrando, B. Milani, ChemCatChem 2013, 5, 1170–1183. DOI: 10.1002/cctc.201200520
159. A. Behr, L. Johnen, N. Rentmeister, Appl. Catal., A 2013, 453, 204–212. DOI: 10.1016/j.apcata.2012.12.020
160. V. Saini, B. J. Stokes, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2013, 125, 11414–11429. DOI: 10.1002/ange.201303916
161. A. Behr, T. Beckmann, H. Nachtrodt, Dalton Trans. 2009, 6214–6219. DOI: 10.1039/b902588j
162. P. J. C. Hausoul, S. D. Tefera, J. Blekxtoon, P. C. A. Bruijnincx, R. J. M. Klein Gebbink, B. M. Weckhuysen, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1215–1223. DOI: 10.1039/c2cy20522j
163. A. Behr, M. Becker, T. Beckmann, L. Johnen, J. Leschinski, S. Reyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3598–3614. DOI: 10.1002/anie.200804599
164. A. Behr, J. Leschinski, C. Awungacha, S. Simic, T. Knoth, ChemSusChem 2009, 2, 71–76. DOI: 10.1002/cssc.200800197
165. A. Behr, J. Leschinski, A. Prinz, M. Stoffers, Chem. Eng. Process. 2009, 48, 1140–1145. DOI: 10.1016/j.cep.2009.03.005
166. J. Regenscheit, Ph.D. Thesis, TU Dortmund, in preparation.
167. P. Neubert, Ph.D. Thesis, TU Dortmund, in preparation.
168. T. Olszewski, M. Bieniek, K. Skowerski, K. Grela, Synlett 2013, 24, 903–919. DOI: 10.1055/s-0032-1318497
169. J. Czaban, B. M. Schertzer, K. Grela, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1997–2006. DOI: 10.1002/adsc.201200713
170. J. S. Cannon, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2013, 125, 9171–9174. DOI: 10.1002/ange.201302724
171. S. Shahane, C. Bruneau, C. Fischmeister, ChemCatChem 2013, 5, 3436–3459. DOI: 10.1002/cctc.201300688
172. B. Autenrieth, F. Willig, D. Pursley, S. Naumann, M. R. Buchmeiser, ChemCatChem 2013, 5, 3033–3040. DOI: 10.1002/cctc.201300199
173. E. Borré, M. Rouen, I. Laurent, M. Magrez, F. Caijo, C. Crévisy, W. Solodenko, L. Toupet, R. Frankfurter, C. Vogt, A. Kirschning, M. Mauduit, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16369–16382. DOI: 10.1002/chem.201201589
174. M. Bru, R. Dehn, J. H. Teles, S. Deuerlein, M. Danz, I. B. Müller, M. Limbach, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11661–11671. DOI: 10.1002/chem.201203893
175. A. Behr, S. Krema, Lipid Technol. 2011, 23, 156–157. DOI: 10.1002/lite.201100126
176. A. Behr, S. Krema, A. Kämper, RSC Adv. 2012, 2, 12775–12781. DOI: 10.1039/c2ra22499b
177. A. Behr, J. Gomes-Jelonek, H. Witte, Chem. Ing. Tech. 2012, 84, 2174–2181. DOI: 10.1002/cite.201200038
178. A. Behr, J. Pérez Gomes, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1–8. DOI: 10.3762/bjoc.7.1
179. A. Behr, J. Pérez Gomes, Z. Bayrak, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2011, 113, 189–196. DOI: 10.1002/ejlt.201000299
180. M. Aresta, G. Forti, Carbon Dioxide as a Source of Carbon–Biochemical and Chemical Uses, D. Reidel Publishing, Dordrecht 1987.
181. S. Inoue, Y. Yamazaki, Organic and Bioorganic Chemistry of Carbon Dioxide, Kodansha, Tokyo 1982.
182. A. Behr, Chem. Eng. Technol. 1987, 10, 16–27. DOI: 10.1002/ceat.270100103
183. A. Behr, Angew. Chem. 1988, 100, 681–698.
184. A. Behr, Carbon Dioxide Activation by Metal Complexes, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1988.
185. A. M. Appel, J. E. Bercaw, A. B. Bocarsly, H. Dobbek, D. L. DuBois, M. Dupuis, J. G. Ferry, E. Fujita, R. Hille, P. J. A. Kenis, C. a Kerfeld, R. H. Morris, C. H. F. Peden, A. R. Portis, S. W. Ragsdale, T. B. Rauchfuss, J. N. H. Reek, L. C. Seefeldt, R. K. Thauer, G. L. Waldrop, Chem. Rev. 2013, 113, 6621–6658. DOI: 10.1021/cr300463y
186. Y. Tsuji, T. Fujihara, Chem. Commun. 2012, 48, 9956–9964. DOI: 10.1039/c2cc33848c
187. A. Behr, S. Neuberg, Erdöl Erdgas Kohle 2009, 125, 367–374.
188. M. Aresta, Carbon Dioxide as a Chemical Feedstock, Wiley-VCH, Weinheim 2010.
189. A. Behr, K.-D. Juszak, J. Organomet. Chem. 1983, 255, 263–268. DOI: 10.1016/0022-328X(83)87028-4
190. A. Behr, G. Henze, Green Chem. 2011, 13, 25–39. DOI: 10.1039/c0gc00394h
191. N. Kielland, C. J. Whiteoak, A. W. Kleij, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2115–2138. DOI: 10.1002/adsc.201300422
192. A. Monassier, V. D'Elia, M. Cokoja, H. Dong, J. D. A. Pelletier, J.-M. Basset, F. E. Kühn, ChemCatChem 2013, 5, 1321–1324. DOI: 10.1002/cctc.201200916
193. C. E. Anderson, S. I. Vagin, M. Hammann, L. Zimmermann, B. Rieger, ChemCatChem 2013, 5, 3269–3280. DOI: 10.1002/cctc.201300307
194. R. Korashvili, B. Nörnberg, N. Bornholdt, E. Borchardt, G. A. Luinstra, Chem. Ing. Tech. 2013, 85, 437–446. DOI: 10.1002/cite.201200215
195. X.-B. Lu, W.-M. Ren, G.-P. Wu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1721–1735.
196. Nachr. Chem. 2013, 61, 869.
197. T. G. Ostapowicz, M. Schmitz, M. Krystof, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12119–12123. DOI: 10.1002/anie.201304529
198. A. W. Kleij, ChemCatChem 2013, 5, 113–115. DOI: 10.1002/cctc.201200462
199. M. Takimoto, Z. Hou, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11439–11445. DOI: 10.1002/chem.201301456
200. B. Yu, Z.-F. Diao, C.-X. Guo, L.-N. He, J. CO2 Util. 2013, 1, 60–68. DOI: 10.1016/j.jcou.2013.01.001
201. D. Jin, T. J. Schmeier, P. G. Williard, N. Hazari, W. H. Bernskoetter, Organometallics 2013, 32, 2152–2159. DOI: 10.1021/om400025h
202. M. L. Lejkowski, R. Lindner, T. Kageyama, G. É. Bódizs, P. N. Plessow, I. B. Müller, A. Schäfer, F. Rominger, P. Hofmann, C. Futter, S. A. Schunk, M. Limbach, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14017–14025. DOI: 10.1002/chem.201201757
203. A. Behr, K. Nowakowski, Adv. Inorg. Chem. 2014, 66, 223–258. DOI: 10.1016/B978-0-12-420221-4.00007-X
204. A. Behr, P. Ebbinghaus, F. Naendrup, Chem. Ing. Tech. 2003, 75, 877–883. DOI: 10.1002/cite.200303221
205. Z. Xu, N. D. McNamara, G. T. Neumann, W. F. Schneider, J. C. Hicks, ChemCatChem 2013, 5, 1769–1771. DOI: 10.1002/cctc.201200839
206. W. Leitner, E. Dinjus, F. Gaßner, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 257–266. DOI: 10.1016/0022-328X(94)84030-X
207. W. Gan, D. J. M. Snelders, P. J. Dyson, G. Laurenczy, ChemCatChem 2013, 5, 1126–1132. DOI: 10.1002/cctc.201200782
208. T. Zell, B. Butschke, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8068–8072. DOI: 10.1002/chem.201301383
209. K. Nowakowski, Ph.D. Thesis, TU Dortmund, in preparation.
210. Y. Li, K. Junge, M. Beller, ChemCatChem 2013, 5, 1072–1074. DOI: 10.1002/cctc.201300013
211. C. A. Huff, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122–18125. DOI: 10.1021/ja208760j
212. S. Wesselbaum, T. vom Stein, J. Klankermayer, W. Leitner, Angew. Chem. 2012, 124, 7617–7620. DOI: 10.1002/ange.201202320
213. G. G. Morgan, K. Fennell, M. J. L. Kishore, J. A. Sullivan, ChemCatChem 2013, 5, 951–958. DOI: 10.1002/cctc.201200167
214. E. Portenkirchner, J. Gasiorowski, K. Oppelt, S. Schlager, C. Schwarzinger, H. Neugebauer, G. Knör, N. S. Sariciftci, ChemCatChem 2013, 5, 1790–1796. DOI: 10.1002/cctc.201200904
215. N. S. Spinner, J. A. Vega, W. E. Mustain, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 19–28. DOI: 10.1039/c1cy00314c
216. K. Motokura, D. Kashiwame, N. Takahashi, A. Miyaji, T. Baba, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10030–10037. DOI: 10.1002/chem.201300935
217. S. N. Riduan, J. Y. Ying, Y. Zhang, ChemCatChem 2013, 5, 1490–1496. DOI: 10.1002/cctc.201200721
218. S. Itagaki, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 347–352. DOI: 10.1016/j.molcata.2012.10.014
219. R. Lalrempuia, M. Iglesias, V. Polo, P. J. Sanz Miguel, F. J. Fernández-Alvarez, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, Angew. Chem. 2012, 124, 12996–12999. DOI: 10.1002/ange.201206165
220. A. Behr, A. J. Vorholt, K. A. Ostrowski, T. Seidensticker, Green Chem. 2014, 16, 982–1006. DOI: 10.1039/c3gc41960f
221. L. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137–170. DOI: 10.1002/ange.19931050204
222. L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chemie Int. Ed. 1993, 32, 131–163. DOI: 10.1002/anie.199301313
223. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2006.
224. H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 1619–1665. DOI: 10.1016/j.tet.2005.10.040
225. H. Pellissier, Tetrahedron 2006, 62, 2143–2173. DOI: 10.1016/j.tet.2005.10.041
226. R. Bunce, Tetrahedron 1995, 51, 13103–13159. DOI: 10.1016/0040-4020(95)00649-S
227. N. Hall, Science 1994, 266, 32–34. DOI: 10.1126/science.266.5182.32
228. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. 2006, 118, 7292–7344. DOI: 10.1002/ange.200601872
229. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134–7186. DOI: 10.1002/anie.200601872
230. D. Astruc, New J. Chem. 2005, 29, 42–56. DOI: 10.1039/b412198h
231. R. Malacea, C. Fischmeister, C. Bruneau, J.-L. Dubois, J.-L. Couturier, P. H. Dixneuf, Green Chem. 2009, 11, 152–155. DOI: 10.1039/b816917a
232. X. Miao, R. Malacea, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Green Chem. 2011, 13, 2911–2919. DOI: 10.1039/c1gc15569e
233. X. Miao, J. Bidange, P. H. Dixneuf, C. Fischmeister, C. Bruneau, J.-L. Dubois, J.-L. Couturier, ChemCatChem 2012, 4, 1911–1916. DOI: 10.1002/cctc.201200511
234. X. Miao, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J.-L. Dubois, J.-L. Couturier, ChemSusChem 2012, 5, 1410–1414. DOI: 10.1002/cssc.201200086
235. X. Miao, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, ChemSusChem 2009, 2, 542–545. DOI: 10.1002/cssc.200900028
236. M. M. B. France, J. Feldmann, R. H. Grubbs, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 14, 1307–1308. DOI: 10.1039/c39940001307
237. D. M. Ohlmann, N. Tschauder, J.-P. Stockis, K. Goossen, M. Dierker, L. J. Goossen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13716–13729. DOI: 10.1021/ja303822c
238. K. Y. Ghebreyessus, R. J. Angelici, Organometallics 2006, 25, 3040–3044. DOI: 10.1021/om0600947
239. C. J. Rodriguez, D. F. Foster, G. R. Eastham, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Comm. 2004, 10, 1720–1721. DOI: 10.1039/b404783d
240. G. R. Eastham, C. Jiménez-Rodriguez, D. J. Cole-Hamilton, World Patent WO 2004/014834 A1 2004.
241. C. Jiménez-Rodriguez, G. R. Eastham, D. J. Cole-Hamilton, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 878–881. DOI: 10.1016/j.inoche.2005.06.005
242. T. Huber, D. Firlbeck, H. M. Riepl, J. Organomet. Chem. 2013, 744, 144–148. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2013.06.002
243. A. Behr, D. Obst, A. Westfechtel, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2005, 107, 213–219. DOI: 10.1002/ejlt.200401123
244. Y. Yuki, K. Takahashi, Y. Tanaka, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17393–17400. DOI: 10.1021/ja407523j
245. M. Vilches-Herrera, L. Domke, A. Börner, ACS Catal. 2014, 4, 1706–1724. DOI: 10.1021/cs500273d
246. L. J. Gooßen, D. M. M. Ohlmann, M. Dierker, Green Chem. 2010, 12, 197–200. DOI: 10.1039/b916853b
247. D. M. Ohlmann, L. J. Gooßen, M. Dierker, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9508–9519. DOI: 10.1002/chem.201100654
248. W. H. Clement, M. Orchin, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1965, 4, 283–286.
249. E. N. Frankel, S. Meltin, W. K. Rohwedder, I. Wender, J. Am. Oil Chem. Soc. 1969, 76, 133–138.
250. E. N. Frankel, J. Am. Oil Chem. Soc. 1976, 53, 138–141.
251. K. Soulantica, S. Sirol, S. Koïnis, G. Pneumatikakis, Ph. Kalck, J. Organomet. Chem. 1995, 498, C10–C13. DOI: 10.1016/0022-328X(95)05594-F
252. R. Roggenbuck, P. Eilbracht, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7455–7456. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)01594-4
253. C. L. Kranemann, P. Eilbracht, Synthesis 1998, 1, 71–77. DOI: 10.1055/s-1998-4481
254. D. S. Melo, S. S. Pereira-Júnior, E. N. dos Santos, Appl. Catal., A 2012, 411-412, 70–76. DOI: 10.1016/j.apcata.2011.10.021
255. K. C. B. Oliveira, A. G. Santos, E. N. dos Santos, Appl. Catal., A 2012, 445-446, 204–208. DOI: 10.1016/j.apcata.2012.08.033
256. A. Behr, M. Fiene, C. Buß, P. Eilbracht, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2000, 102, 467–471. DOI: 10.1002/1438-9312(200008)102:7<467::AID-EJLT467>3.0.CO;2-J
257. A. Behr, T. Seidensticker, A. J. Vorholt, Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2013, 106, 477–485. DOI: 10.1002/ejlt.201300224
258. J. Stiller, A. J. Vorholt, K. A. Ostrowski, A. Behr, M. Christmann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9496–9499. DOI: 10.1002/chem.201200639
259. D. Crozet, M. Urrutigoïty, P. Kalck, ChemCatChem 2011, 3, 1102–1118. DOI: 10.1002/cctc.201000411
260. S. Chercheja, P. Eilbracht, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1897–1905. DOI: 10.1002/adsc.200700160
261. O. Abillard, B. Breit, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1891–1895. DOI: 10.1002/adsc.200700216
262. E. Petricci, E. Cini, in Hydroformylation for Organic Synthesis (Eds: M. Taddei, A. Mann), Topics in Current Chemistry Series, Vol. 342, Springer, Heidelberg 2013, 117–149. DOI: 10.1007/128-2013-463
263. A. Behr, H. Witte, M. Zagajewski, Chem. Ing. Tech. 2012, 84, 694–703. DOI: 10.1002/cite.201100169
264. A. Behr, P. Bahke, M. Becker, Chem. Ing. Tech. 2004, 1828–1832. DOI: 10.1002/cite.200400087
265. A. Behr, M. Becker, Chem. Eng. Trans. 2009, 17, 141–144. DOI: 10.3303/CET0917024
266. H. P. Dijkstra, C. A. Kruithof, N. Ronde, R. van de Coevering, D. J. Ramón, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. Org. Chem. 2003, 68, 675–85. DOI: 10.1021/jo0257602