Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives via cross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 2, 2009, Pages 152-15

  Malacea, Raluca ^a   Fischmeister, Cédric ^a   Bruneau, Christian ^a   Dubois, Jean Luc ^b   Couturier, Jean Luc ^b   Dixneuf, Pierre H ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b ARKEMA   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66149123451     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816917a     Document Type: Article

References (48)

1. Y. Chauvin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3740.
2. R. R. Schrock Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3748.
3. R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3760.
4. Handbook of Metathesis, ed. R. H. Grubbs, Volume 1–3 Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
5. S. J. Connon, S. Blechert, in Ruthenium Catalysts and Fine Chemistry, ed. P. H. Dixneuf and C. Bruneau, Springer, 2004, vol. 11, p. 93.
6. A. H. Hoveyda A. R. Zhugralin Nature 2007 450 243.
7. P. H. Deshmuhk S. Blechert Dalton Trans 2007 2479.
8. M. Bieniek A. Michrowska D. L. Usanov K. Grela Chem. Eur. J. 2008 14 806.
9. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 4490.
10. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012.
11. F. Pozgan, P. H. Dixneuf, in Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials, ed. Y. Imamoglu and V. Dragutan, Springer, 2007, vol 243, 195–222.
12. H. Hou K. C-F. Leung D. Lanni A. Nelson J. F. Stoddart R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15358.
13. A. J. Nawara T. Shima F. Hampel J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4962.
14. A. F. M. Kilbinger S. J. Cantrill A. W. Waltman M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3281.
15. M. Weck B. Mohr J.-P. Sauvage R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1999 64 5463.
16. M. R. Buchmeiser Chem. Rev. 2000 101 1565.
17. J. E. Schwendeman A. Cameron Church K. B. Wagener Adv. Synth. Catal. 2002 344 597.
18. A. Rybak P. A. Fokou M. A. Meier Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008 110 797.
19. J. C. Mol Green Chem. 2002 4 5.
20. J. C. Mol Top. Catal 2004 27 97.
21. C. Thurier C. Fischmeister C. Bruneau H. Olivier-Bourbigou P. H. Dixneuf ChemSusChem 2008 1 118.
22. M. B. Dinger J. C. Mol Adv. Synth. Catal. 2002 344 671.
23. H. Clavier K. Grela A. Kirschning M. Mauduit S. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6786.
24. K. A. Burdett L. D. Harris P. Margl B. R. Maughon T. Mokhtar-Zadeh P. C. Saucier E. P. Wasserman Organometallics 2004 23 2027.
25. J. Patel S. Mujcinovic W. Roy Jackson A. J. Robinson A. K. Serelis C. Such Green Chem. 2006 8 450.
26. G. S. Forman R. M. Bellarbarba R. P. Tooze A. M. Z. Slawin R. Karch R. Winde J. Organomet. Chem. 2006 691 5513.
27. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900.
28. U. Biermann W. Friedt S. Lang W. Luhs G. Machmüller J. O. Metzger M. Rüsh gen. Klaas H. J. Schäfer M. P. Schneider Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 2206.
29. K. Hill Pure Appl. Chem. 2000 7 1255.
30. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 6 2503.
31. M. A. R. Meier J. O. Metzger U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1788.
32. A. Behr A. Westfechtel J. Perez Gomes Chem. Eng. Technol. 2008 31 700.
33. A. Rybak M. A. R. Meier Green Chem. 2007 9 1356.
34. W. E. Crowe D. R. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5162.
35. S. Gessler S. Randl S. Blechert Tet. Lett. 2000 41 9973.
36. P. Dewi S. Randl S. Blechert Tet. Lett. 2005 46 577.
37. J. A. Love J. P. Morgan T. M. Trnka R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4035.
38. H. Hoveyda M. Vezina Org. Lett. 2005 7 2113.
39. M. Bieniek R. Bujok M. Cabaj N. Lugan G. Lavigne D. Arlt K. Grela J. Am. Chem. Soc 2006 128 13562.
40. C.-X. Bai X.-B. Lu R. He W.-Z. Zhang X.-J. Feng Org. Biomol. Chem. 2005 3 4139.
41. A. Michaut T. Boddaert Y. Coquerel J. Rodriguez Synlett 2007 18 2867.
42. N. Vinokurov J. R. Garabatos-Perera Z. Zhao-Karger M. Wiebcke H. Butenschön Organometallics 2008 27 1878.
43. M. Rivard S. Blechert Eur. J. Org. Chem. 2003 2225.
44. J. Louie C. W. Bielawski R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11312.
45. A. Fürstner A. Leitner Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 308.
46. S. D. Drouin F. Zamarian D. E. Fogg Organometallics 2001 20 5495.
47. B. Schmidt M. Pohler Org. Biomol. Chem. 2003 1 2512.
48. The Z/E ratio remained unchanged with longer reaction time.