Myrcene as a natural base chemical in sustainable chemistry: A critical review

ChemSusChem

Volumn 2, Issue 12, 2009, Pages 1072-1095

  Behr, Arno ^a   Johnen, Leif ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Fragrances; Myrcene; Renewable resources; Terpenoids; Vitamins

Indexed keywords

ESSENTIAL OILS; FEEDSTOCKS; FRAGRANCES; HYDROCARBONS; OILS AND FATS; ORGANIC COMPOUNDS; PLANTS (BOTANY); TERPENES; VITAMINS;

ACYCLIC MONOTERPENES; CHEMICAL PRODUCTS; MYRCENE; RENEWABLE COMPOUND; RENEWABLE RESOURCE; SUSTAINABLE CHEMISTRY; TERPENOIDS; UNSATURATED HYDROCARBONS;

MONOTERPENES;

ALKENE; BIOLOGICAL PRODUCT; MYRCENE; TERPENE;

CHEMISTRY; GREEN CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW;

ALKENES; BIOLOGICAL PRODUCTS; GREEN CHEMISTRY TECHNOLOGY; MONOTERPENES; TERPENES;

EID: 73349094063     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.200900186     Document Type: Review

References (315)

1. A. Behr, L. Johnen, Handbook of Green Chemistry (Ed.: P. T. Anastas), Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
2. A. A. Newman, Chemistry of Terpenes and Terpenoids, Academic Press, London, 1972.
3. J. Verghese, Terpene Chemistry, Tata McGraw-Hill, New Delhi, 1982.
4. E. Breitmaier, Terpenes, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
5. H. Surburg, J. Panten, Common Fragrance and Flavor Materials, 5th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
6. K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten, W. Pickenhagen, D. Schatkowski, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley- VCH, Weinheim, 2005.
7. G. Ohloff, Riechstoffe Und Geruchssinn, Springer, Berlin, 1990.
8. M. D. Sutherland, S. J. Wilson, Univ. Queensl. Pap. Dep. Chem. 1950, 1.
9. P. Barbier, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1901, 20, 1048.
10. C. J. Enklaar, Proc. K. Ned. Acad. Wet.: Nat.Sci. 1906, 8, 714.
11. F. W. Semmler, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 3122.
12. C. J. Enklaar, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1907, 26, 157.
13. L. Ruzicka, M. Stoll, Helv. Chim. Acta 1924, 7, 271.
14. G. V. Pigulevskii, N. L. Prokudina, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1949, 67, 283.
15. B. M. Mitzner, E. T. Theimer, L. Steinbach, J. Wolt, J. Org. Chem. 1965, 30, 646.
16. R. K. Harris, A. V. Cunliffe, Org. Magn. Reson. 1977, 9, 483.
17. I. Fichan, C. Larroche, J. B. Gros, J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 56.
18. J. D. Weidenhamer, F. A. Macias, N. H. Fischer, G. B. Williamson, J. Chem. Ecol. 1993, 19, 1799.
19. F. J. R. Paumgartten, R. R. De-Carvalho, C. A. M. Souza, K. Madi, I. Chahoud, Braz. J. Med. Biol. Res. 1998, 31, 955.
20. K. Khamidulina, I. V. Zamkova, T. A. Kasatkina, Toksikol. Vestn. 2006, 1, 41.
21. D. L. J. Opdyke, Food Chem. Toxicol. 1976, 14, 615.
22. B. Bellomaria, G. Valentini, E. Biondi, J. Essent. Oil Res. 2001, 13, 90.
23. J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere, Flavour Fragrance J. 1995, 10, 319.
24. F. Fekam Boyom, P. H. Amvam Zollo, C. Menut, G. Lamaty, J. M. Bessiere, Flavour Fragrance J. 1996, 11, 333.
25. R. K. Khanna, O. S. Sharma, A. Singh, Proceedings of 11th International Congress of Essential Oils Fragrances and Flavors, Vol. 4 (Eds.: S. C. Bhattacharyya, S. C. Sven, K. L. Sethi), Oxford & IBH Publishing, New Delhi, 1989, pp. 173.
26. K.-G. Widén, P. Alanko, M. Uotila, Ann. Bot. Fenn. 1977, 14, 29.
27. M. d. G. B. Zoghbi, E. H. A. Andrade, L. M. M. Carreira, J. Guilherme S. Maia, J. Essent. Oil Res. 2000, 12, 415.
28. G. Bonaga, G. C. Galletti, Anal. Chim. Acta 1985, 75, 131.
29. H. Hçrster, C. Csedç, G. Rácz, Revista Medicula 1974, 20, 79.
30. C.-K. Shu, B. M. Lawrence, Spices, Flavour Chemistry and Antioxidant Properties (Eds.: S. J. Risch, C.-T. Ho), American. Chemical Society Symposium Series 660, Washington, 1998, pp. 183.
31. J. J. Brophry, R. J. Goldsack, P. I. Forster, I. Hutton, J. Essent. Oil Res. 2000, 12, 285.
32. F. B. Power, C. Kleber, Pharm. Rundsch. 1895, 13, 60.
33. W. J. Runckel, L. A. Goldblatt, J. Ind. Eng. Chem. 1946, 38, 749.
34. R. Roos, J. P. Ostendorf, Perfum. Essent. Oil Rec. 1967, 58, 25.
35. M. Gscheidmeier, H. Fleig, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
36. W. Sandermann, Holz als Rohund Werkstoff 1974, 32, 353.
37. L. A. Goldblatt, S. Palkin, US2420131, 1947.
38. T. R. Savich, L. A. Goldblatt, US2507546, 1950.
39. T. E. R. P. Rives Resiniques, FR2274584, 1976.
40. F. Wattimena (Shell Internationale Research Maatschappij B. V., Netherlands), DE2744386, 1978.
41. M. Nomura, Y. Fujihara, Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1983, 57, 1227.
42. J. Zhou, Z. Zhao (Suixi Pine Forest Perfumer, PR China), CN101045672, 2007.
43. A. M. Chibiryaev, A. Yermakova, I. V. Kozhevnikov, O. I. Sal'nikova, V. I. Anikeev, Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1234.
44. A. Yermakova, A. M. Chibiryaev, I. V. Kozhevnikov, V. I. Anikeev, J. Supercrit. Fluids 2008, 45, 74.
45. A. Stolle, W. Bonrath, B. Ondruschka, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2008, 83, 26.
46. M. B. Kolicheski, L. C. Cocco, D. A. Mitchell, M. Kaminski, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2007, 80, 92.
47. A. Stolle, B. Ondruschka, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2008, 81, 136.
48. K. Takabe, T. Katagiri, J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2662.
49. J. Tanaka, T. Katagiri, K. Takabe, JP48026706, 1973.
50. T. Sometani, M. Isamu, S. Akutagawa, A. Komatsu (Takasago Perfumery Co., Japan), JP50024925, 1975.
51. J. Tanaka, T. Katagiri, K. Takabe, A. Agata (Nissan Kagaku Kogyo K. K., Japan), DE2451575, 1975.
52. A. Murata, S. Tsuchiya, A. Konno, J. Tanaka, K. Takabe (Nissan Chemical Industries, Japan), DE2542798, 1976.
53. J. Tanaka, T. Katagiri, K. Takabe, JP52039607, 1977.
54. K. Takabe, A. Agata, T. Katagiri, J. Tanaka, Synthesis 1977, 307.
55. A. Murata, S. Tsuchiya, A. Konno, H. Ikeda (Nissan Chemical Industries, Japan), JP53023906, 1978.
56. C. L. Fan, P. R. Xu, Z. B. Yang, Y. Y. Xi, Jingxi Huagong 2002, 19, 137.
57. A. Behr, M. Becker, T. Beckmann, L. Johnen, J. Leschinski, S. Reyer, Angew. Chem 2009, 121, 3652; Angew. Chem. Int. Ed.. 2009, 48, 3598.
58. J. Barton, K. Volka, M. Kaspar, V. Ruzicka, Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 1600.
59. J. Barton, M. Kaspar, V. Ruzicka, Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 594.
60. W. Treibs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1934, 67, 942.
61. A. Bhati, Perfum. Essent. Oil Rec. 1963, 54, 376.
62. J. Otera, Y. Niibo, K. Okuda, Chem. Lett. 1986, 15, 1829.
63. C. Margot, M. Rizzolio, M. Schlosser, Tetrahedron 1990, 46, 2411.
64. P. V. Reddy, S. V. Bhat, J. Indian Chem. Soc. 1998, 75, 688.
65. J. Tsuji, T. Yamakawa, M. Kaito, T. Mandai, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2075.
66. B. M. Trost, M. Lautens, B. Peterson, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4525.
67. A. Carpita, F. Bonaccorsi, R. Rossi, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5193.
68. O. P. Vig, B. Vig, R. K. Khetarpal, R. C. Anand, Indian J. Chem. 1969, 7, 450.
69. O. P. Vig, M. S. Bhatia, A. S. Dhindsa, O. P. Chugh, Indian J. Chem. 1973, 11, 104.
70. O. P. Vig, A. K. Vig, S. D. Kumar, Indian J. Chem. 1975, 13, 1244.
71. J. P. Godschalx, J. K. Stille, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1905.
72. L. S. Hegedus, S. Varaprath, Organometallics 1982, 1, 259.
73. B. V. Burger, D. J. J. De Villiers, R. N. Laurie, C. F. Garbers, D. B. Smit, H. E. Visagie, An. Acad. Bras. Cienc. 1972, 44, 383.
74. I. Oprean, H. Ciupe, I. L. Rosca (Institutul de chimie Cluj-Napoca, Rumania), RO70112, 1981.
75. O. P. Vig, B. Ram, U. Rani, J. Kaur, J. Indian Chem. Soc. 1973, 50, 329.
76. H. H. Tso, T. S. Chou, Y. L. Lai, J. Chin. Chem. Soc. 1989, 36, 367.
77. M. G. Speziali, F. C. C. Moura, P. A. Robles-Dutenhefner, M. H. Araujo, E. V. Gusevskaya, E. N. dos Santos, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 239, 10.
78. H. S. Lee, H. Y. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 451.
79. T. Fuchikami, Y. Ubukata, Y. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1199.
80. H. Kuno, M. Shibagaki, K. Takahashi, I. Honda, H. Matsushita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1240.
81. T. Suárez, B. Fontal, M. Reyes, F. Bellandi, R. R. Contreras, E. Millan, P. Cancines, D. Paredes, Transit. Met. Chem. (Dordrecht, Netherlands) 2003, 28, 217.
82. T. Onoda, N. Imaki, Y. Fukumoto, Res. Dev. Rev.-Mitsubishi Chem. 1987, 1,5.
83. L. A. Fowley, D. Michos, X. L. Luo, R. H. Crabtree, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3075.
84. P. A. Robles-Dutenhefner, M. G. Speziali, E. M. B. Sousa, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, Appl. Catal. A: Gen. 2005, 295, 52.
85. A. Dahlen, G. Hilmersson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2661.
86. T. Nakayama, H. Kanai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 16.
87. R. Hubaut, M. Daage, J. P. Bonnelle, Stud. Surf. Sci. Catal. 1988, 41, 131.
88. G. Dupont, V. Desreux, Compt. Rend. 1936, 203, 733.
89. R. L. Webb (The Glidden Company, USA), US2902510, 1959.
90. E. Alder, B. Balzibok, H. Fuellbier, W. Gaube, DD152777, 1981.
91. T. Chandiran, S. Vancheesan, J. Mol. Catal. 1994, 88, 31.
92. R. L. Knapp, D. L. Schoene (United States Rubber Company, USA), US2609388, 1952.
93. T. H. Strickland, A. Bell, C. J. Kibler (Eastman Kodak Company, USA), US2794826, 1957.
94. R. Weiss (Van Ameringen-Haebler, USA), US2882323, 1959.
95. A. Boake (Roberts & Company, Great Britain), GB896262, 1962.
96. R. L. Webb. (The Glidden Company, USA), US3016408, 1962.
97. J. H. Blumenthal (Flavors & Fragrances, USA), US3413364, 1968.
98. L. T. McElligott. (Union Camp Corp., USA), EP0148314, 1985.
99. L. T. McElligott. (Union Camp Corp., USA), EP0132542, 1985.
100. P. W. Mitchell, L. T. McElligott, D. E. Sasser (Union Camp Corp., USA), EP0132543, 1985.
101. S. Suzuki, H. Fujii, T. Mori, T. Onishi (Kuraray Co., Japan), JP63250328, 1988.
102. Q. Li, Chem. Ind. For. Prod. 1994, 14, 32.
103. Q. Li, D. Yin, Chem. Ind. For. Prod. 1996, 16, 17.
104. P. G. Bay (The Glidden Company, USA), US3062874, 1962.
105. R. L. Webb (The Glidden Company, USA), US3031442, 1962.
106. R. L. Webb. (Union Camp Corp., USA), US3293286, 1966.
107. R. L. Webb. Arizona Chemical Company, GB1108894, 1968.
108. T. Leidig (Haarmann & Reimer, Germany), DE1274117, 1968.
109. G. C. Kitchens, R. T. Dahill (Givaudan Corp., USA), US3475484, 1969.
110. Q. Li, D. Yin, Chem. Ind. For. Prod. 1997, 17, 16.
111. G. Koehler, D. Scheringer, G. Haufe, K. Schulze (Karl-Marx-UniversitAdvMYR4.-1.C228t Lepizig, Germany), DD245657, 1987.
112. J. A. Tunge, S. R. Mellegaard, Org. Lett. 2004, 6, 1205.
113. M. Bulliard, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5767.
114. G. Mignani, J. P. Grass, P. Chabardes, D. Morel, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 495.
115. T. Sotokawa, T. Noda, S. Pi, M. Hirama, Angew. Chem. 2000, 112, 3572; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3430.
116. M. Hirama, K. Togawa (Japan Science & Tech Corp., Japan), JP2001064217, 2001.
117. S. K. Mohan, H. Meryala, Asian J. Chem. 2001, 13, 881.
118. J. C. Clark, GB1172516, 1969.
119. K. Suga, S. Watanabe, K. Hijikata, Chem. Ind. 1971, 33.
120. M. Muhlhauser (Rhône-Poulenc, France), EP0179685, 1986.
121. J. H. Babler (University of Chicago, USA), WO2005044774, 2005.
122. K. S. Hayes, J. R. Olechowski (Union Camp Corp., USA), US4623747, 1986.
123. Y. Matsubara, K. Tanaka, H. Imashiro, J. Synth. Org. Chem., Japan 1974, 32, 524.
124. S. A. Floreani, P. M. E. Mancini, J. A. Retamar, An. Asoc. Quim. Argent. 1984, 72, 591.
125. M. Takahashi, H. Suzuki, Y. Morooka, T. Ikawa, Chem. Lett. 1979, 8, 53.
126. M. Takahashi, H. Urata, H. Suzuki, Y. Morooka, T. Ikawa, J. Organomet. Chem. 1984, 266, 327.
127. J. B. Woell, US5017726, 1991.
128. A. R. Howell, G. Pattenden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2715.
129. C. J. Enklaar, Proc. K. Ned. Acad. Wet. 1906, 8, 723.
130. W. Houlihan, J. Levy, J. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4692.
131. J. H. Blumenthal (International Flavors & Fragrances, USA), DE1117563, 1961.
132. J. H. Blumenthal, J. Wolt (International Flavors & Fragrances, USA), GB1009289, 1965.
133. B. J. Kane, R. A. von Genk (SCM Corp., USA), US3932539, 1976.
134. H. Kumobayashi, S. Mitsuhashi, S. Akutagawa, S. Ohtsuka, Chem. Lett. 1986, 15, 157.
135. J. Singh, A. Sabharwal, P. K. Sayal, B. R. Chhabra, Chem. Ind. 1989, 16, 533.
136. R. Delaby, E. Dupin, Atti X Congr. Intern. Chim. 1939, 3, 120.
137. G. V. Pigulevskii, N. L. Prokudina, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1949, 67,511.
138. B. M. Trost, Y. Masuyama, Isr. J. Chem. 1984, 24, 134.
139. Y. Masaki, T. Miura, I. Mukai, I. Iwata, H. Oda, A. Itoh, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 686.
140. Y. Masaki, T. Miura, I. Mukai, A. Itoh, H. Oda, Chem. Lett. 1991, 20, 1937.
141. M. Liu, X. Liu, Chem. Ind. For. Prod. 1994, 14, 95.
142. L. Salles, J. M. Bregeault, R. Thouvenot, Compt. Rend. Chim. 2000, 3, 183.
143. A. U. Barlan, A. Basak, H. Yamamoto, Angew. Chem. 2006, 118, 5981; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5849.
144. J. Wen, Z. Zhao, H. Lu (Shanghai Achiever Biochem Corp., PR China), CN101003522, 2007.
145. Y. Mahha, L. Salles, J.-Y. Piquemal, E. Briot, A. Atlamsani, J.-M. Bregeault, J. Catal. 2007, 249, 338.
146. G. V. Pigulevskii, N. A. Adrova, Zh. Obshch. Khim. 1957, 27, 375.
147. G. V. Pigulevskii, Z. Enebish, Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1051.
148. K. Watanabe, A. Maehara (Sumitomo Chem. Co., Japan), JP11-124304, 1999.
149. A. Steinreiber, S. F. Mayer, K. Faber, Synthesis 2001, 2035.
150. M. Kodama, H. Minami, Y. Mima, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4025.
151. V. Fauchet, B. Arreguy-San Miguel, M. Taran, B. Delmond, Synth. Commun. 1993, 23, 2503.
152. H. Boelens, R. Ter Heide, F. Rijkens, Am. Perfum. Cosmet. 1968, 83, 27.
153. A. L. Rummelsburg. (Hercules Powder Company, USA), US2388765, 1945.
154. N. A. Milas (Union Bay State Chemical Corp., USA), US2467330, 1949.
155. S. Watanabe, K. Suga, K. Hijikata, Isr. J. Chem. 1971, 11, 273.
156. R. J. H. Duprey, W. D. Fordham, J. F. Janes, D. V. Banthorpe, M. R. Young, Chem. Ind. 1973, 17, 847.
157. I. D. G. Watson, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17516.
158. S. Watanabe, T. Fujita, M. Sakamoto, T. Haga, T. Kuramochi, J. Essent. Oil Res. 1997, 9, 441.
159. D. H. Nguyen, M. Urrutigoity, A. Fihri, J.-C. Hierso, P. Meunier, P. Kalck, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 845.
160. A. Fihri, J.-C. Hierso, A. Vion, D. H. Nguyen, M. Urrutigoity, P. Kalck, R. Amardeil, P. Meunier, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1198.
161. K. Takabe, T. Katagiri, J. Tanaka, T. Fujita, S. Watanabe, K. Suga, Org. Synth. 1989, 67, 44.
162. T. Fujita, K. Suga, S. Watanabe, Aust. J. Chem. 1974, 27, 531.
163. K. Sugahara, T. Fujita, S. Watanabe, H. Hashimoto, J. Chem. Technol. Biotechnol. 1987, 37, 95.
164. G. Hata, M. Tanaka (Toray Industries, Japan), JP51070707, 1976.
165. A. J. Chalk, S. A. Magennis, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1980, 333, 286.
166. Z. Wang, J. Zang, Y. Wu, Jingxi Huagong Zhongjianti 2005, 35, 42.
167. G. Mignani, D. Morel (Rhône-Poulenc, France), FR2569403, 1986.
168. A. Behr, L. Johnen, 41. Jahrestreffen Deutscher Katalytiker, Weimar, 2008.
169. A. Behr, L. Johnen, Dream Reactions-Synthesis and Processes for Sustainable Chemistry, Aachen, 2008.
170. K. Tani, T. Yamagata, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5208.
171. S. Akutagawa, T. Sakaguchi, H. Kumobayashi, Dev. Food Sci. 1988, 18, 761.
172. A. J. Chalk, S. A. Magennis, V. S. Wertheimer, R. E. Naipawer, US4467118, 1984.
173. A. J. Chalk, V. Wertheimer, S. A. Magennis, J. Mol. Catal. 1983, 19, 189.
174. G. Hata, M. Tanaka, JP50123605, 1975.
175. A. Murata, S. Tsuchiya, H. Suzuki, H. Ikeda (Nissan Chemical Industries, Japan), DE2720839, 1977.
176. K. Takabe, T. Katagiri, J. Tanaka, Chem. Lett. 1977, 6, 1025.
177. K. Suga, T. Fujita, S. Watanabe, R. Takiguchi, Yukagaku 1976, 25, 494.
178. C. Bordenca, K. P. Dorschner, R. P. Johnson, (SCM Corp., USA), US3933915, 1976.
179. L. D. Nasiak, H. W. Post, J. Organomet. Chem. 1970, 23, 91.
180. I. Ojima, M. Kumagai, J. Organomet. Chem. 1978, 157, 359.
181. M. Gustafsson, T. Frejd, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 102.
182. L. Bareille, S. Becht, J. L. Cui, P. Le Gendre, C. Moiese, Organometallics 2005, 24, 5802.
183. K. J. Ploner, J. Wild, T. Sigg-Gruetter (L. Givaudan & Cie. S. A., Switzerland), DE2422244, 1974.
184. A. Matawowski, Pol. J. Chem. 1980, 54, 469.
185. C. A. Bunton, O. Cori, D. Hachey, J. P. Leresche, J. Org. Chem. 1979, 44, 3238.
186. M. A. Ryashentseva, E. P. Belanova, K. Minachev, M. M. Emel'yanov, A. V. Semenovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1980, 7, 1659.
187. F. Lambertin, B. A.-S. Miguel, M. Taran, B. Delmond, in Recent Research Developments in Organic Chemistry, Vol. 5 (Ed.: S. G. Pandalai), Transworld Research Network, Trivandrum, 2001, pp. 279.
188. M. J. Quirin, M. Taran, B. Delmond, Can. J. Chem. 1996, 74, 1852.
189. B. Boulin, M. Taran, B. Arreguy-San Miguel, B. Delmond, Synth. Commun. 2007, 37, 2579.
190. J. P. Duchesne. (Rhône-Poulenc, France), US5082953, 1992.
191. H. Koch, W. Haaf, Chem. Ber. 1961, 94, 1252.
192. R. V. C. Carr, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 853.
193. N. Ono, H. Miyake, A. Kamimura, A. Kaji, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1929.
194. E. Taarning, R. Madsen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5638.
195. D. Yin, Z. Fu, Q. Li, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 148, 87.
196. J. Liu, D. Yin, D. Yin, Z. Fu, Q. Li, G. Lu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 209, 171.
197. D. Yin, C. Li, B. Li, L. Tao, D. Yin, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 137.
198. H. A. Oskooie, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1165.
199. M. Onaka, N. Hashimoto, Y. Kitabata, R. Yamasaki, Appl. Catal. A 2003, 241, 307.
200. K. Minachev, A. V. Lozanova, Y. Isakov, V. V. Veselovskii, M. Y. Boevskii, V. Y. Chirva, V. A. Smit, A. M. Moiseenkov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1988, 302, 1388.
201. A. J. Chalk, J. A. Virgilio. (Givaudan-Roure S. A., Switzerland), EP0952139, 1999.
202. D. W. Abate, M. P. Stevens, J. Appl. Polym. Sci. 1992, 46, 389.
203. Z. Lu, M. Han, CN1593839, 2005.
204. A. L. Rummelsburg, (Hercules Powder Company, USA), US2348575, 1944.
205. J.-Y. Luo, X.-N. An, F.-H. Lei, Chem. Ind. For. Prod. 2007, 27, 90.
206. G. A. Rudakov, M. M. Shestaeva, Russ. J. Appl. Chem. 1955, 28, 1199.
207. G. A. Rudakov. The Givaudan Corp. , USA), US2842598, 1958.
208. K. Noda, A. Nakagawa, K. Yamagata, H. Ide, (Hisamitsu Pharmaceutical Corp., Japan), JP54103846, 1979.
209. D. R. E. Walker, (Huntsman International, USA), WO2004096965, 2004.
210. M. P. Sibi, H. Matsunaga, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5925.
211. J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro, A. B. Oliveira, S. A. Gualberto, C. Cuevas, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7231.
212. M. Castro, J. M. Miguel del Corral, M. Gordaliza, P. A. Garcia, A. M. Gamito, S. A. Gualberto, R. Batista, A. San Feliciano, Synthesis 2005, 19, 3202.
213. J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro, M. Gordaliza, M. L. Martin, S. A. Gualberto, A. M. Gamito, C. Cuevas, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 631.
214. J. M. M. del Corral, M. Gordaliza, M. A. Castro, M. M. Mahiques, A. San Feliciano, M. D. Garcia-Gravalos, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 31.
215. M. Gordaliza, J. M. M. del Corral, M. A. Castro, M. M. Mahiques, M. D. Garcia-Gravalos, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1859.
216. A. Molinari, A. Oliva, C. Ojeda, J. M. Miguel Del Corral, M. A. Castro, C. Cuevas, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6645.
217. A. Molinari, A. Oliva, C. Ojeda, J. Escobar, C. Gallardo, J. M. Miguel Del Corral, M. A. Castro, C. Cuevas, A. San Feliciano, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3841.
218. A. Molinari, A. Oliva, J. M. M. del Corral, M. A. Castro, C. Araya, M. D. Garcia-Gravalos, A. San Feliciano, Farmaco 2004, 59, 651.
219. A. Molinari, A. Oliva, N. Aguilera, J. M. Miguel Del Corral, M. Gordaliza, M. Castro, M. Garcia-Gravalos, A. San Feliciano, Bol. Soc. Chil. Quim. 2001, 46, 33.
220. A. Molinari, A. Oliva, C. Ojeda, J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro, C. Cuevas, A. San Feliciano, Arch. Pharm. 2008, 341, 301.
221. L. F. Fieser, C. W. Wieghard, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 153.
222. L. G. Vaughan. (E. I. du Pont de Nemours and Co., USA), DE2331512, 1974.
223. S. Numata. (Kawasaki Kasei Chemicals, Japan), JP59051235, 1984.
224. W. Siegel, A. Kramer. (BASF, Germany), EP0921111, 1999.
225. J. Glenneberg, H. Sauerstein, H. Angert. (Degussa AG, Germany), EP1178032, 2002.
226. Z. Wang, W. Jia, C. Cheng. (Huangshan Kehong Technology Development Corp., PR China), CN101081808, 2007.
227. J. B. Hall, J. M. Sanders. (International Flavors & Fragrances, USA), DE2408689, 1974.
228. G. V. Meleshkina, N. I. Skvortsova, Tr. Vses. Nauchno-Issled. Inst. Sint. Nat. Dushistykh Veshchestv 1963, 6, 21.
229. E. A. Burdin, Z. M. Fedotova, A. A. Kron, I. S. Istochnikova, T. B. Gerasimovich, I. S. Aul'chenko, Pishchevaya Promyshlennost (Moscow, Russian Federation) 1989, 12, 12.
230. E. Klein. (Dragoco Spezialfabrik konz. Riechu. Aromastoffe Gerberding, Germany), DE2210762, 1973.
231. G. Ohloff. (Dragoco Spezialfabrik konz. Riechu. Aromastoffe Gerberding, Germany), GB896039, 1962.
232. G. Ohloff. (Dragoco Spezialfabrik konz. Riechu. Aromastoffe Gerberding, Germany), DE1057108, 1959.
233. W. K. Giersch, G. Ohloff. (Firmenich SA, Switzerland), EP0282798, 1988.
234. G. C. Kitchens. (The Givaudan Corp., USA), US3076022, 1963.
235. W. L. Schreiber, J. N. Siano, E. J. Shuster. (International Flavors & Fragrances, USA), US4107208, 1978.
236. M. Bella, M. Cianflone, G. Montemurro, P. Passacantilli, G. Piancatelli, Tetrahedron 2004, 60, 4821.
237. M. Mousseron-Ganet, M. Mousseron, Compt.rend.congr.intern.chim.ind., 31e, Liege, 1958.
238. R. Enninga, G. J. Beets (Polak & Schwarz International, Netherlands), GB881535, 1961.
239. W. Sandermann, DE2034828, 1972.
240. W. Sandermann. Norda Essential Oil and Avenue, USA, GB1131170, 1968.
241. K. J. Crowley, Proc. Chem. Soc. 1962, 334.
242. K. J. Crowley, Tetrahedron 1965, 21, 1001.
243. R. S. H. Liu, G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1892.
244. R. S. H. Liu, G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4936.
245. P. A. Leermakers, F. C. James, J. Org. Chem. 1967, 32, 2898.
246. M. Ghandi, A. Rahimi, G. Mashayekhi, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 181, 56.
247. W. G. Dauben, R. L. Cargill, R. M. Coates, J. Saltiel, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2742.
248. J. Saltiel, O. C. Zafiriou, Mol. Photochem. 1969, 1, 319.
249. R. L. Kenney, G. S. Fisher, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4288.
250. X. Li, V. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10666.
251. H. Tokuyama, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1994, 59, 1135.
252. H. Nagashima, K. Hosoda, T. Abe, S. Iwamatsu, T. Sonoda, Chem. Lett. 1999, 6, 469.
253. G. Ohloff, G. Schade. (Dragoco Spezialfabrik konz. Riechu. Aromastoffe Gerberding, Germany), DE1065837, 1959.
254. K. Takabe, G. H. Tang, H. Omura, T. Katagiri, J. Tanaka, Chem. Ind. 1977, 18, 768.
255. R. Baker, R. J. Popplestone, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3575.
256. D. Morel. (Rhône-Poulenc, France), EP0044771, 1982.
257. P. Chabarbes, C. Mercier. (Rhône-Poulenc, France), EP0441708, 1991.
258. C. Mercier, P. Chabardes, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1509.
259. M. H. Bortoletto, L. Lavenot, C. Larpent, A. Roucoux, H. Patin, Appl. Catal. A 1997, 156, 347.
260. L. Lavenot, A. Roucoux, H. Patin, J. Mol. Catal. A.: Chem. 1997, 118, 153.
261. K. Dhanalakshmi, M. Vaultier, Tetrahedron 2003, 59, 9907.
262. N. Kihara, M. Tashiro, Chem. Express 1990, 5, 641.
263. M. Matsui, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2657.
264. M. Matsui, H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2663.
265. J. E. Ancel, H. Bienayme, P. Meilland. (Rhône-Poulenc, France), EP0742194, 1996.
266. H. Bienaymé, J. E. Ancel, P. Meilland, J. P. Simonato, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3339.
267. C. Bordenca. (Newport Industries, USA), US2790006, 1957.
268. W. H. Clement, M. Orchin, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1965, 4, 283.
269. C. M. Foca, H. J. V. Barros, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, J. Carles Bayon, New J. Chem. 2003, 27, 533.
270. H. J. V. Barros, B. E. Hanson, E. V. Gusevskaya, E. N. dos Santos, Appl. Catal. A 2004, 278, 57.
271. H. J. V. Barros, J. G. da Silva, C. C. Guimaraes, E. N. dos Santos, E. V. Gusevskaya, Organometallics 2008, 27, 4523.
272. K. J. Ploner. (L. Givaudan & Cie. S. A., Switzerland), DE2402222, 1974.
273. K. J. Ploner. (L. Givaudan & Cie. S. A., Switzerland), DE2458392, 1975.
274. G. A. Tolstikov, U. M. Dzhemilev, G. E. Ivanov, L. M. Zelenova, Zh. Obshch. Khim. 1976, 46, 189.
275. K. J. Ploner. (L. Givaudan & Cie. S. A., Switzerland), DE2359100, 1974.
276. G. Hilt, S. Luers, Synthesis 2002, 609.
277. K. Kafuku, T. Oyamada, M. Nishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1933, 8, 144.
278. F. W. Semmler, K. G. Jonas, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 1566.
279. A. Komatsu, S. Akutagawa, T. Someya, US3859374, 1975.
280. E. L. De Young. (Universal Oil Products Company, USA), US3691249, 1972.
281. K. Suga, S. Watanabe, K. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2432.
282. K. Dunne, F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. C 1970, 2196.
283. K. Dunne, F. J. McQuillin, J. Chem. Soc. C 1970, 2203.
284. U. M. Dzhemilev, G. E. Ivanov, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 1636.
285. M. Fujiwhara, T. Nishikawa, Y. Hori, Org. Lett. 1999, 1, 1635.
286. L. I. Zakharkin, E. A. Petrushkina, Zh. Org. Khim. 1984, 20, 490.
287. E. Klein, F. Thoemel, H. Struwe, P. Heimbach, H. Schenkluhn, Liebigs Ann. Chem. 1979, 2, 352.
288. D. L. Trumbo, Polym. Bull. 1993, 31, 629.
289. N. Hayashi, H. Komae, Chem. Ind. 1982, 15, 548.
290. A. L. Rummelsburg. (Hercules Powder Company, USA), US2310375, 1943.
291. H. Sheffer, M. Luhta, Fin. Chem. Lett. 1977, 1, 28.
292. A. L. Rummelsburg. (Hercules Powder Company, USA), US2373419, 1945.
293. A. Sivola, Acta Polytech. Scand., Chem. Incl. Metall. Ser. 1977, 134.
294. I. Hattori, M. Sakakibara, N. Oshima, M. Ohashi, JP63179908, 1988.
295. W. J. Sparks, R. M. Thomas. (Standard Oil Development Company, USA), US2418912, 1947.
296. E. L. Kropa. (American Cyanamid Company, USA), US2439343, 1948.
297. A. L. Rummelsburg, US2383084, 1945.
298. C. H. Fisher, W. C. Mast. (Secretary of Agriculture, USA), US2643247, 1953.
299. M. Kawasaki, T. Takada, T. Ishida, H. Matsuoka, H. Nakahama, JP06179722, 1994.
300. S. Choi, H. Ritter, e-Polym. 2007, 45.
301. P. R. Hughes, J. Insect. Physiol. 1974, 20, 1271.
302. P. Baeckstroem, L. Li, M. Wickramaratne, T. Norin, Synth. Commun. 1990, 20, 423.
303. P. Baeckstroem, F. Bjoerkling, H. E. Hoegberg, T. Norin, Acta Chem. Scand., Ser. B 1983, B37, 1.
304. R. Mengel. (Celamerck, Germany), DE3018154, 1981.
305. T. Mimura, Y. Kimura, T. Nakai, Chem. Lett. 1979, 8, 1361.
306. H. Zhang, J. Chen, Z. Xu, Youji Huaxue 1993, 13, 504.
307. P. Baeckstroem, S. Okecha, N. De Silva, D. Wijekoon, T. Norin, Acta Chem. Scand., Ser. B 1982, B36, 31.
308. K. Mori, M. Itou, Liebigs Ann. Chem. 1989, 969.
309. A. F. Thomas, Chem. Commun.(London) 1967, 947.
310. G. Büchi, H. Wuest, Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2440.
311. K. Sato, S. Inoue, K. Watanabe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2411.
312. E. Bertele, P. Schudel, (Givaudan Corp., USA), US3965198, 1976.
313. B. B. Snider, Z. Chen, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 537.
314. H. Hioki, H. Ooi, M. Hamano, Y. Mimura, S. Yoshio, M. Kodama, S. Ohta, M. Yanai, S. Ikegami, Tetrahedron 2001, 57, 1235.
315. P. A. Wender, M. P. Croatt, B. Witulski, Tetrahedron 2006, 62, 7505.