Bulky phosphinines: From a molecular design to an application in homogeneous catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 8991-9004

  Weemers, Jarno J M ^b   Van Der Graaff, Willem N P ^b   Pidko, Evgeny A ^b   Lutz, Martin ^c   Müller, Christian ^a,b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

atropisomerism; C H activation; coordination chemistry; DFT calculations; homogeneous catalysis; phosphinines

Indexed keywords

ATROPISOMERISM; C-H ACTIVATION; CO-ORDINATION CHEMISTRIES; DFT CALCULATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; PHOSPHININES;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; REACTION KINETICS; RHODIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

PHOSPHORUS;

EID: 84879415193     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300557     Document Type: Article

References (57)

1. G. Märkl, Angew. Chem. 1966, 78, 907-908
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 846-847.
3. A. J. Ashe III, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3293-3295.
4. F. Knoch, F. Kremer, U. Schmidt, U. Zenneck, P. Le Floch, F. Mathey, Organometallics 1996, 15, 2713-2719.
5. B. Breit, R. Winde, K. Harms, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1997, 18, 2681-2682
6. R. Paciello, E. Zeller, B. Breit, M. Röper, (BASF, Ludwigshafen), DE 197 43 197 A1, 1999
7. T. Mackewitz, M. Röper, (BASF, Ludwigshafen), EP 1 036 796 A1, 2000.
8. C. Müller, M. Lutz, A. L. Spek, D. Vogt, J. Chem. Crystallogr. 2006, 36, 869-874
9. C. Müller, D. Wasserberg, J. J. M. Weemers, E. A. Pidko, S. Hoffmann, M. Lutz, A. L. Spek, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, R. A. van Santen, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4548-4559
10. C. Müller, Z. Freixa, M. Lutz, A. L. Spek, D. Vogt, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2008, 27, 834-838
11. C. Müller, E. A. Pidko, M. Lutz, A. L. Spek, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8803-88078
12. C. Müller, D. Vogt, C. R. Chim. 2010, 13, 1127-1143
13. A. Campos Carrasco, E. A. Pidko, A. M. Masdeu-Bultõ, M. Lutz, A. L. Spek, D. Vogt, C. Müller, New J. Chem. 2010, 34, 1547-1550
14. I. de Krom, L. E. E. Broeckx, M. Lutz, C. Müller, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3676-3684
15. I. de Krom, E. A. Pidko, M. Lutz, C. Müller, Chem. Eur. J. 2013, DOI:.
16. B. Breit, R. Winde, T. Mackewitz, R. Paciello, K. Harms, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3106-3121.
17. B. Breit, Chem. Commun. 1996, 2071-2072.
18. B. Breit, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 143-154.
19. C. Müller, L. Guarrotxena-Lopéz, H. Kooijman, A. L. Spek, D. Vogt, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2017-2020.
20. P. Rosa, P. Le Floch, L. Ricard, F. Mathey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9417-9423.
21. J. R. Bell, A. Franken, C. M. Garner, Tetrahedron 2009, 65, 9368-9372.
22. C. Müller, E. A. Pidko, D. Totev, M. Lutz, A. L. Spek, R. A. van Santen, D. Vogt, Dalton Trans. 2007, 5372-5375
23. C. Müller, E. A. Pidko, A. J. P. M. Staring, M. Lutz, A. L. Spek, R. A. van Santen, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4899-4905.
24. C. Müller, D. Vogt, in Phosphorus Chemistry: Catalysis and Material Science Applications, Vol. 36 (Eds.:, M. Peruzzini, L. Gonsalvi,), Springer, Heidelberg, 2011, Chapter 6.
25. A. Shiozawa, K. Narita, G. Izumi, S. Kurashige, K Sakitama, M, Ishikawa, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 85-94.
26. R. W. Baker, Z. Brkic, M. V. Sargent, B. W. Skelton, A. H. White, Aust. J. Chem. 2000, 53, 925-938.
27. A. Riahi, C. Thorey, F. Hénin, J. Muzart, Synth. Commun. 1998, 28, 4339-4344.
28. G. W. V. Cave, C. L. Raston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3258-3264.
29. S. Barroso, G. Blay, I. Fernández, J. R. Pedro, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8583-8586.
30. A. Yanagisawa, H. Takahashi, T. Arai, Tetrahedron 2007, 63, 8581-8585.
31. V. M. Swamy, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1261-1264.
32. K. Dimroth, Fortschr. Chem. Forsch. 1973, 38, 1-147.
33. G. Märkl, 20 Jahre Fonds der Chemischen Industrie, Verband der Chemischen Industrie, Frankfurt, 1970, p. 113.
34. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed. (Eds.:, N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody,), Wiley-VCH, Weinheim, 2000
35. D. A. Lightner, J. E. Gurst, Organic Conformational Analysis and Stereochemistry from Circular Dichroism Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
36. D. Casarini, L. Lunazzi, M. Mancinelli, A. Mazzanti, C. Rosini, J. Org. Chem. 2007, 72, 7667-7676
37. T. Mori, Y. Inoue, S. Grimme, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4222-4234
38. F. Ceccacci, G. Mancini, P. Mencarelli, C. Villani, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3117-3122
39. N. Harada, A. Saito, N. Koumura, H. Uda, B. de Lange, W. F. Jager, H. Wynberg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7241-7248.
40. R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 78, 413-447
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385-415.
42. C. Müller, L. E. E. Broeckx, I. de Krom, J. J. M. Weemers, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 187
43. A. Campos-Carrasco, L. E. E. Broeckx, J. J. M. Weemers, E. A. Pidko, M. Lutz, A. M. Masdeu-Bultõ, D. Vogt, C. Müller, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2510-2517
44. C. Müller, in Phosphorus Ligand Effects in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis (Eds.:, P. C. J. Kamer, P. W. N. M van Leeuwen,), Wiley-VCH, Weinheim, 2012.
45. M. Doux, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, N. Mézailles, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 687-698
46. N. Mézailles, L. Ricard, F. Mathey, P. Le Floch, Organometallics 2001, 20, 3304-3307.
47. N. Mézailles, F. Mathey, P. Le Floch, Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 49 (Ed.:, K. D. Karlin,), Wiley, Hoboken, 2001, p. 455.
48. L. E. E. Broeckx, M. Lutz, D. Vogt, C. Müller, Chem. Commun. 2011, 47, 2003-2005.
49. W. D. Jones, F. J. Feher, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620-631.
50. M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345.
51. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis-Understanding the Art, Kluwer, Dordrecht, 2004, Chapter 8.
52. E. Niecke, H. Westermann, Synthesis 1988, 330.
53. A. M. M. Schreurs, X. Xian, L. M. J. Kroon-Batenburg, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 70-82.
54. G. M. Sheldrick, SADABS: Area-Detector Absorption Correction, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1999.
55. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
56. A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. D 2009, 65, 148-155.
57. Gaussian 09, Revision A.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT (USA), 2009.