Photocatalysis with TiO2 applied to organic synthesis

Australian Journal of Chemistry

Volumn 68, Issue 11, 2015, Pages 1621-1639

  Hoffmann, Norbert ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM DIOXIDE;

C-C BOND FORMATION; CATALYTIC SYSTEM; ELECTRON HOLE PAIRS; ELECTRON TRANSFER; ENVIRONMENTAL CHEMISTRY; HETEROGENEOUS CATALYST; MILD REACTION CONDITIONS; ORGANIC SYNTHESIS;

LIGHT;

EID: 84946062612     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH15322     Document Type: Article

References (196)

1. N. Hoffmann, Chem.Rev. 2008, 108, 1052. doi:10.1021/CR0680336
2. T. Bach, J. P. Hehn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000. doi:10.1002/ANIE.201002845
3. C.-L. Ciana, C. G. Bochet, Chimia 2007, 61, 650. doi:10.2533/ CHIMIA.2007.650
4. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 3rd edn (Eds A. Griesbeck, M. Oelgemöller, F. Ghetti) 2012 (CRC Press: Boca Raton, FL). (b)Handbook of SyntheticPhotochemistry (EdsA.Albini, M. Fagnoni) 2010 (Wiley-VCH: Weinheim).
5. SyntheticOrganic Photochemistry (EdsA. G.Griesbeck, J.Mattay) 2005 (Marcel Dekker: New York, NY).
6. P. Klan, J. Wirz, Photochemistry of Organic Compounds 2009 (Wiley: Chichester).
7. N. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules 2010 (University Science Books: Boca Raton, FL).
8. N. J. Turro, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 882. doi:10.1002/ANIE.198608821
9. M. Olivucci, F. Santoro, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6322. doi:10.1002/ANIE.200800898
10. I. Schapiro, F. Melaccio, E. N. Laricheva, M. Olivucci, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 867. doi:10.1039/C0PP00290A
11. H. E. Zimmerman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 1. doi:10.1002/ANIE.196900011
12. M. Oelgemöller, C. Jung, J. Mattay, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1939. doi:10.1351/PAC200779111939
13. S. Protti, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, Green Chem. 2009, 11, 239. doi:10.1039/B810594D
14. N. Hoffmann, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1949. doi:10.1351/ PAC200779111949
15. N. Hoffmann, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1613. doi:10.1039/C2PP25074H
16. M. Oelgemöller, J. Chin. Chem. Soc. 2014, 61, 743. doi:10.1002/ JCCS.201400064
17. N. Hoffmann, ChemSusChem 2012, 5, 352. doi:10.1002/CSSC. 201100286
18. G. Ciamician, Bull. Soc. Chim. Fr. 1908, 3-4, i.
19. G. Ciamician, Science 1912, 36, 385. doi:10.1126/SCIENCE.36. 926.385
20. A. Albini, M. Fagnoni, ChemSusChem 2008, 1, 63. doi:10.1002/ CSSC.200700015
21. A. Albini, M. Fagnoni, Green Chem. 2004, 6, 1. doi:10.1039/ B309592D
22. S. Protti, M. Fagnoni, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1499. doi:10.1039/B909128A
23. P. Esser, B. Pohlmann, H.-D. Scharf, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2009. doi:10.1002/ANIE.199420091
24. Y. Matsushita, T. Ichimura, N. Ohba, S. Kumada, K. Sakeda, T. Suzuki, H. Tanibata, T. Murata, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1959. doi:10.1351/PAC200779111959
25. E. E. Coyle, M. Oelgemöller, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1313. doi:10.1039/B808778D
26. M. Oelgemöller, O. Shvydkiv, Molecules 2011, 16, 7522. doi:10.3390/MOLECULES16097522
27. M. Oelgemöller, Chem. Eng. Technol. 2012, 35, 1144. doi:10.1002/CEAT.201200009
28. J. P. Knowles, L. D. Elliott, K. I. Booker-Milburn, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2025. doi:10.3762/BJOC.8.229
29. M. Oelgemöller, N. Hoffmann, O. Shvydkiv, Aust. J. Chem. 2014, 67, 337. doi:10.1071/CH13591
30. Y. Su, N. J. W. Straathof, V. Hessel, T. Noël, Chem.-Eur. J. 2014, 20, 10562. doi:10.1002/CHEM.201400283
31. Catalysis (Eds M. Beller, A. Renken, R. A. van Santen) 2012 (Wiley-VCH: Weinheim).
32. Catalysis from A to Z, Vols 1-4, 4th edn (Eds B. Cornils, W. A. Herrmann, H.-W. Zanthoff, C.-H. Wong) 2013 (Wiley-VCH: Weinheim).
33. A. Behr, Angewandte homogene Katalyse 2008 (Wiley-VCH: Weinheim).
34. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (Eds H. U. Blaser, E. Schmidt) 2004 (Wiley-VCH: Weinheim).
35. R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis 2007 (Wiley-VCH: Weinheim).
36. Comprehensive Enantioselective Organocatalysis, Vols 1-3 (Ed. P. I. Dalko) 2013 (Wiley-VCH: Weinheim).
37. D. Astruc, Organometallic Chemistry and Catalysis 2007 (Springer-Verlag, Berlin).
38. Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis (Ed. T. With) 2008 (Wiley-VCH: Weinheim).
39. Metal-Catalysis in IndustrialOrganic Processes (Eds G. P. Chiusoli, P. M. Maitlis) 2006 (RSC Publishing: Cambridge, UK).
40. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 3rd edn (Eds B. Cornils, W. A. Herrmann, M. Beller, R. Paciello) 2015 (Wiley-VCH: Weinheim).
41. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis (Eds K. Drauz, H. Gröger, O. May) 2012 (Wiley-VCH: Weinheim).
42. P. T. Anastas, M. M. Kirchhoff, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686. doi:10.1021/AR010065M
43. Chemical Photocatalysis (Ed. B. König) 2013 (Wiley-VCH: Weinheim).
44. Homogeneous Photocatalysis (Ed. M.Chanon) 1997 (JohnWiley& Sons: Chichester).
45. D. I. Perez, M. M. Grau, I. W. C. E. Arends, F. Hollmann, Chem. Commun. 2009, 6848. doi:10.1039/B915078A
46. F. Hollmann, A. Taglieber, F. Schulz, M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2903. doi:10.1002/ANIE.200605169
47. A. Gassama, N. Hoffmann, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 35. doi:10.1002/ADSC.200700282
48. K. Ohkubo, K. Suga, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2006, 2018. doi:10.1039/B518127E
49. H. Shimizu, S. Onitsuka, H. Egami, T. Katzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5396. doi:10.1021/JA047608I
50. C.Müller, T. Bach, Aust. J. Chem. 2008, 61, 557. doi:10.1071/CH08195
51. R. Brimioulle, D. Lenhart, M. M. Maturi, T. Bach, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3872. doi:10.1002/ANIE.201411409
52. J. Svoboda, B. König, Chem. Rev. 2006, 106, 5413. doi:10.1021/ CR050568W
53. D. Spasiano, R.Marotta, S.Malato, P. Fernandez-Ibañez, I. Di Somma, Appl. Catal. B 2015, 170-171, 90. doi:10.1016/J.APCATB.2014.12.050
54. H. Kisch, Adv. Photochem. 2001, 26, 93.
55. H. Kisch, D.Mitoraj, inCRCHandbook ofOrganicPhotochemistry and Photobiology, 3rd edn (Eds A. Griesbeck, M. Oelgemöller, F. Ghetti) 2012, pp. 293-328 (CRC Press: Boca Raton, FL).
56. T. Tachikawa, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5259. doi:10.1021/JP069005U
57. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49. doi:10.1021/ CR00033A003
58. P. V. Kamat, Chem. Rev. 1993, 93, 267. doi:10.1021/CR00017A013
59. J. Schneider, M. Matsuoka, M. Takeuchi, J. Zhang, Y. Horiuchi, M. Anpo, D. W. Bahnemann, Chem. Rev. 2014, 114, 9919. doi:10.1021/CR5001892
60. D. A. Tryk, A. Fujishima, K. Honda, Electrochim. Acta 2000, 45, 2363. doi:10.1016/S0013-4686(00)00337-6
61. M.A. Fox, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 314. doi:10.1021/AR00093A001
62. T. Ohno, K. Sarukawa, K. Tokieda, M. Matsumura, J. Catal. 2001, 203, 82. doi:10.1006/JCAT.2001.3316
63. D. C. Hurum, A. G. Agrios, K. A. Gray, T. Rajh, M. Thurnauer, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4545. doi:10.1021/JP0273934
64. A. Fujishima, K. Honda, Nature 1972, 238, 37. doi:10.1038/ 238037A0
65. O. Legrini, E. Oliveros, A. M. Braun, Chem. Rev. 1993, 93, 671. doi:10.1021/CR00018A003
66. M. R. Hoffmann, S. T. Martin, W. Choi, D. W. Bahnemann, Chem. Rev. 1995, 95, 69. doi:10.1021/CR00033A004
67. S. Lacombe, T.-H. Tran-Dhi, C. Guillard, J.-M. Herrmann, V. Keller-Spitzer, N. Keller, M.-D. Maurette, P. Pichat, T. Pigot, C. Pulgarin, A.-G. Rincon, D. Robert, ActualiteChim. 2007, 308-309, 79.
68. T. Ochiai, A. Fujishima, J. Photochem. Photobiol. Chem. 2012, 13, 247. doi:10.1016/J.JPHOTOCHEMREV.2012.07.001
69. M. Pelaez, N. T. Nolan, S. C. Pillai, M. K. Seery, P. Falaras, A. G. Kontos, P. S. M. Dunlop, J. W. J. Hamilton, J. A. Byrne, K. O'Shea, M. H. Entezari, D. D. Dionysiou, Appl. Catal. B 2012, 125, 331. doi:10.1016/J.APCATB.2012.05.036
70. A. O. Ibhadon, P. Fitzpatrick, Catalysts 2013, 3, 189. doi:10.3390/ CATAL3010189
71. T. Zhang, X. Wang, X. Zhang, Int. J. Photoenergy 2014, 2014, 607954. doi:10.1155/2014/607954
72. R. Daghir, P. Drogui, D. Robert, Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 3581.
73. M. Cherevatskaya, B. König, Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 183. doi:10.1070/RC2014V083N03ABEH004427
74. T. Inoue, A. Fujishima, S. Konishi, K. Honda, Nature 1979, 277, 637. doi:10.1038/277637A0
75. H. Michel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2516. doi:10.1002/ANIE. 201200218
76. M. Anpo, M. Takeuchi, J. Catal. 2003, 216, 505. doi:10.1016/ S0021-9517(02)00104-5
77. S. Banerjee, S. C. Pillai, P. Falaras, K. E. O'Shea, J. A. Byrne, D. D. Dionysiou, J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 2543. doi:10.1021/ JZ501030X
78. C. D. McTiernan, S. P. Pitre, H. Ismaili, J. C. Scaiano, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2819. doi:10.1002/ADSC.201400547
79. M. A. Fox, M. T. Dulay, Chem. Rev. 1993, 93, 341. doi:10.1021/ CR00017A016
80. S. Füldner, R. Mild, H. I. Siegmund, J. A. Schroeder, M. Gruber, B. König, Green Chem. 2010, 12, 400. doi:10.1039/B918140G
81. J. Chen, F. Qiu, W. Xu, S. Cao, H. Zhu, Appl. Catal. A 2015, 495, 131. doi:10.1016/J.APCATA.2015.02.013
82. R. Cantal, A.Marinez-de laCruz, in Photocatalytic Semiconductors (Eds A. Hernandez-Ramirez, I. Medina-Ramirez) 2015, pp. 41-67 (Springer: Heidelberg).
83. R. Asahi, T. Morikawa, H. Irie, T. Ohwaki, Chem. Rev. 2014, 114, 9824. doi:10.1021/CR5000738
84. X. Lang, X. Chen, J. Zhao, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 473. doi:10.1039/C3CS60188A
85. A. Maldotti, A. Molinari, R. Amadelli, Chem. Rev. 2002, 102, 3811. doi:10.1021/CR010364P
86. S. Higashimoto, N. Kitao, N. Yoshida, T. Sakura, M. Azuma, H. Ohue, Y. Sakara, J. Catal. 2009, 266, 279. doi:10.1016/J.JCAT. 2009.06.018
87. See for example: (a)O. S.Mohamed, A.M.Gaber, A.A.Abdel-Wahab, J. Photochem. Photobiol. Chem. 2002, 148, 205. doi:10.1016/S1010-6030(02)00044-8
88. V. Augugliaro, T. Caronna, V. Loddo, G. Marci, G. Palmisano, L. Palmisano, S. Yurdakal, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4640. doi:10.1002/CHEM.200702044
89. S. Yurdakal, B. S. Tek, O. Alagöz, V. Augugliaro, V. Loddo, G. Palmisano, L. Palmisano, ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 456. doi:10.1021/SC300142A
90. S. P. Teong, G. Yi, Y. Zhang, Green Chem. 2014, 16, 2015. doi:10.1039/C3GC42018C
91. B. Saha, M. M. Abu-Omar, Green Chem. 2014, 16, 24. doi:10.1039/C3GC41324A
92. X. Tong, Y. Ma, Y. Li, Appl. Catal. A 2010, 385, 1. doi:10.1016/ J.APCATA.2010.06.049
93. A. S. Amarasekara, in Renewable Polymers (Ed. V. Mittal) 2012, pp. 381-428 (Wiley & Sons: Hoboken, NJ).
94. B. Ohtani, S. Tsuru, S. Nishimoto, T. Kagiya, K. Iszawa, J. Org. Chem. 1990, 55, 5551. doi:10.1021/JO00308A005
95. S. Nishimoto, B. Ohtani, T. Yoshikawa, T. Kagiya, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7180. doi:10.1021/JA00362A032
96. K. V. S. Rao, M. Subrahmanyam, Chem. Lett. 2002, 31, 234. doi:10.1246/CL.2002.234
97. V. Jeena, R. S. Robinson, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 1. doi:10.3762/BJOC.5.24
98. K. V. S. Rao, B. Srinivas, A. R. Prasad, M. Subrahmanyam, Chem. Commun. 2000, 1533. doi:10.1039/B003934I
99. K. V. S. Rao, M. Subrahmanyam, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 597. doi:10.1039/B203431J
100. K. V. S. Rao, B. Srinivas, A. R. Prasad, M. Subrahmanyam, Chem. Lett. 2002, 31, 236. doi:10.1246/CL.2002.236
101. X. Lang, W. Ma, Y. Zhao, C. Chen, H. Ji, J. Zhao, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2624. doi:10.1002/CHEM.201102779
102. A. M. Braun, M.-D.Maurette, E.Oliveros, Technologie Photochimique 1986 (Presses Polytechniques Romandes: Lausanne).
103. Y. Ogata, Y. Izawa, T. Tsuda, Tetrahedron 1965, 21, 1349. doi:10.1016/S0040-4020(01)98295-X
104. F. Parrino, A. Ramakrishnan, H. Kisch, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7107. doi:10.1002/ANIE.200800326
105. F. Parrino, A. Ramakrishnan, C. Damm, H. Kisch, Chempluschem 2012, 77, 713. doi:10.1002/CPLU.201200097
106. A. Griesbeck, M. Reckenthäler, J. Uhlig, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 775. doi:10.1039/C0PP00033G
107. M. Zamadar, A. Greer, in Handbook of Synthetic Photochemistry (Eds A. Albini, M. Fagnoni) 2010, pp. 353-386 (Wiley-VCH: Weinheim).
108. M. N. Alberti, L. Orfanopoulos, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 3rd edn (Eds A. Griesbeck, M. Oelgemöller, F. Ghetti) 2012, pp. 765-787 (CRC Press: Boca Raton, FL).
109. A. G. Griesbeck, J. Steinwascher, M. Reckenthäler, J. Uhlig, Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 33. doi:10.1007/S11164-012-0629-3
110. A. G. Griesbeck, J. Lex, K. M. Saygin, J. Steinwascher, Chem. Commun. 2000, 2205. doi:10.1039/B005834N
111. A. G. Griesbeck, T. Hundertmark, J. Steinwascher, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8367. doi:10.1016/0040-4039(96)01932-6
112. S. Kohtani, H. Miyabe, in Titanium Dioxide (Ed. J. Brown) 2014, pp. 157-176 (Nova Science Publishers: New York, NY).
113. C. Joyce-Pruden, J. K. Pross, Y. Li, J. Org. Chem. 1992, 57, 5087. doi:10.1021/JO00045A018
114. S. Kohtani, Y. Kamoi, E. Yoshioka, H. Miyabe, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1084. doi:10.1039/C3CY00879G
115. Y. Matsushita, S. Kumada, K. Wakabayashi, K. Sakeda, T. Ichimura, Chem. Lett. 2006, 35, 410. doi:10.1246/CL.2006.410
116. L. R. Baker, G. Kennedy, M. Van Spronsen, A. Hervier, X. Cai, S. Chen, L.-W. Wang, G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14208. doi:10.1021/JA306079H
117. C. M. Cai, T. Zhang, R. Kumar, C. E. Wyman, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2014, 89, 2. doi:10.1002/JCTB.4168
118. F.Martel, B. Estrine, R. Plantier-Royon, N. Hoffmann, C. Portella, Top. Curr. Chem. 2010, 294, 79. doi:10.1007/128-2010-54
119. L. B. Manfredi, G. Rivero, Adv. Chem. Res. 2012, 16, 45.
120. J. W. Park, M. J. Hong, K. K. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1213.
121. H. Wang, J. Yan, W. Chang, Z. Zhang, Catal. Commun. 2009, 10, 989. doi:10.1016/J.CATCOM.2008.12.045
122. K. Selvam, B. Krishnakumar, R. Velmurugan, M. Swaminathan, Catal. Commun. 2009, 11, 280. doi:10.1016/J.CATCOM.2009. 10.015
123. H. Wang, R. E. Partch, Y. Li, J. Org. Chem. 1997, 62, 5222. doi:10.1021/JO970253J
124. J. L. Ferry, W. H. Glaze, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2239. doi:10.1021/JP973224L
125. J. L. Ferry, W. H. Glaze, Langmuir 1998, 14, 3551. doi:10.1021/LA971079X
126. Y. Shiraishi, Y. Togawa, D. Tsukamoto, S. Tanaka, T. Hirai, ACS Catal. 2012, 2, 2475. doi:10.1021/CS300500P
127. F. Mahdavi, T. C. Bruton, Y. Li, J. Org. Chem. 1993, 58, 744. doi:10.1021/JO00055A033
128. K. H. Park, H. S. Joo, K. I. Ahn, K. Jun, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5943. doi:10.1016/0040-4039(95)01204-U
129. K. Selvam, M. Swaminthan, RSC Adv. 2012, 2, 2848. doi:10.1039/ C2RA01178F
130. D. W. Manley, L. Buzetti, A. MacKessack-Leitch, J. C. Walton, Molecules 2014, 19, 15324. doi:10.3390/MOLECULES190915324
131. F. Minisci, Synthesis 1973, 1. doi:10.1055/S-1973-22123
132. F.Minisci, Top.Curr. Chem. 1976, 62, 1. doi:10.1007/BFB0046046
133. C. Punta, F. Minisci, Trends Heterocycl. Chem. 2008, 13, 1.
134. J. Tauber, D. Imbri, T. Opatz, Molecules 2014, 19, 16190. doi:10.3390/MOLECULES191016190
135. M. A. J. Duncton, MedChemComm 2011, 2, 1135. doi:10.1039/ C1MD00134E
136. H. Nozaki, M. Kato, R. Noyori, M. Kawanisi, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4259. doi:10.1016/S0040-4039(00)73009-7
137. F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana, M. C. Nogueira Barbosa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4569. doi:10.1016/S0040-4039(01)80747-4
138. C. Helgen, C. G. Bochet, Heterocycles 2006, 67, 797. doi:10.3987/COM-05-S(T)72
139. P. Cheng, Z. Qing, S. Liu, W. Liu, H. Xie, J. Zeng, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6647. doi:10.1016/J.TETLET.2014.10.068
140. D. A. DiRocco, K. Dykstra, S. Krska, P. Vachal, D. V. Conway, M. Tudge, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4802. doi:10.1002/ANIE. 201402023
141. T. Caronna, C. Gambarotti, L. Palmisano, C. Punta, F. Recupero, Chem. Commun. 2003, 2350. doi:10.1039/B306140J
142. C. Chatgilialoglu, D. Crich, M. Komatsu, I. Ryu, Chem. Rev. 1999, 99, 1991. doi:10.1021/CR9601425
143. D. D. M. Wayner, K. B. Clark, A. Rauk, D. Yu, D. A. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8925. doi:10.1021/JA971365V
144. G. W. Dombrowski, J. P. Dinnocenzo, S. Farid, J. L. Goodman, I. R. Gould, J. Org. Chem. 1999, 64, 427. doi:10.1021/JO9813843
145. J. Lalevee, X. Allonas, S. Genet, J.-P. Fouassier, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9377. doi:10.1021/JA034750V
146. J. Lalevee, X. Allonas, J.-P. Fouassier, J. Org. Chem. 2005, 70, 814. doi:10.1021/JO048381C
147. H. Fischer, L. Radom, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1340. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8, 1340:AID-ANIE1340.3. 0.CO;2-#
148. D. Lefort, J. Fossey, J. Sorba, New J. Chem. 1992, 16, 219.
149. B. Giese, W. Mehl, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4275. doi:10.1016/S0040-4039(00)92147-6
150. J. M. Tedder, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 401. doi:10.1002/ANIE.198204011
151. B. Roberts, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25. doi:10.1039/A804291H
152. T. Caronna, C. Gambarotti, L. Palmisano, C. Punta, F. Recupero, J. Photochem. Photobiol. Chem. 2005, 171, 237. doi:10.1016/ J.JPHOTOCHEM.2004.10.017
153. J. Hu, J. Wang, T. H. Nguyen, N. Zheng, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1977. doi:10.3762/BJOC.9.234
154. P. Renaud, L. Giraud, Synthesis 1996, 913. doi:10.1055/S-1996-4332
155. A. G. Griesbeck, N. Hoffmann, K.-D. Warzecha, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 128. doi:10.1021/AR068148W
156. N. Hoffmann, S. Bertrand, S. Marinkovic, J. Pesch, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2227. doi:10.1351/PAC200678122227
157. N. Hoffmann, J. Phys. Org. Chem. 2015, 28, 121. doi:10.1002/ POC.3370
158. S. Marinkovic, N. Hoffmann, Chem. Commun. 2001, 1576. doi:10.1039/B104387K
159. S. Marinkovic, N. Hoffmann, Int. J. Photoenergy 2003, 5, 175. doi:10.1155/S1110662X03000308
160. L. Cermenati, C. Richter, A. Albini, Chem. Commun. 1998, 805. doi:10.1039/A709172I
161. S. Bertrand, N. Hoffmann, J.-P. Pete, V. Bulach, Chem. Commun. 1999, 2291. doi:10.1039/A906051K
162. S. Bertrand, N. Hoffmann, S. Humbel, J.-P. Pete, J. Org. Chem. 2000, 65, 8690. doi:10.1021/JO001166L
163. S. Marinkovic, C. Brule, N. Hoffmann, E. Prost, J.-M. Nuzillard, V. Bulach, J. Org. Chem. 2004, 69, 1646. doi:10.1021/JO030292X
164. R. Jahjah, A. Gassama, F. Dumur, S. Marinkovic, S. Richert, S. Landgraf, A. Lebrun, C. Cadiou, P. Selles, N. Hoffmann, J. Org. Chem. 2011, 76, 7104. doi:10.1021/JO201080M
165. L. Cermenati, D. Dondi, M. Fagnoni, A. Albini, Tetrahedron 2003, 59, 6409. doi:10.1016/S0040-4020(03)01092-5
166. S. Marinkovic, N. Hoffmann, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3102. doi:10.1002/EJOC.200400102
167. D. W. Manley, R. T. McBurney, P. Miller, R. F. Howe, S. Rhydderch, J. C. Walton, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13580. doi:10.1021/JA306168H
168. D. W. Manley, R. T. McBurney, P. Miller, J. C. Walton, A. Mills, C. O'Rourke, J. Org. Chem. 2014, 79, 1386. doi:10.1021/ JO4027929
169. For a recent study, see: J. C. Walton, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7983. doi:10.1039/C4OB01419G
170. D. W. Manley, A. Mills, C. O'Rourke, A. M. Z. Slawin, J. C. Walton, Chem.-Eur. J. 2014, 20, 5492. doi:10.1002/CHEM.201304929
171. D. W. Manley, J. C. Walton, Org. Lett. 2014, 16, 5394. doi:10.1021/ OL502625W
172. B. Ohtani, H. Osaki, S. Nishimoto, T. Kagiya, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 308. doi:10.1021/JA00262A028
173. B. Ohtani, Y. Goto, S. Nishimoto, T. Inui, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4291. doi:10.1039/FT9969204291
174. Y. Shiraishi, Y. Takeda, Y. Sugano, S. Ichikawa, S. Tanaka, T. Hirai, Chem. Commun. 2011, 7863. doi:10.1039/C1CC12087E
175. U. Wille, Chem. Rev. 2013, 113, 813. doi:10.1021/CR100359D
176. Radicals in Organic Synthesis, Vols 1 and 2 (Eds M. Sibi, P. Renaud) 2001 (Wiley-VCH: Weinheim).
177. M. Rueping, J. Zoller, D. C. Fabry, K. Poscharny, R. M. Koenigs, T. E. Weirich, J. Mayer, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3478. doi:10.1002/ CHEM.201103242
178. M. Cherevatskaya, M.Neumann, S. Füldner, C. Harlander, S. Kümmel, S.Dankesreiter, A. Pfitzner, K.Zeitler, B.König, Angew.Chem. Int.Ed. 2012, 51, 4062. doi:10.1002/ANIE.201108721
179. I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8. doi:10.1002/ANIE. 196200081
180. I. Ugi, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 187. doi:10.1351/ PAC200173010187
181. A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17. doi:10.1021/CR0505728
182. C. Vila, M. Rueping, Green Chem. 2013, 15, 2056. doi:10.1039/ C3GC40587G
183. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. doi:10.1039/B610213C
184. P. Jeschke, Pest Manag. Sci. 2010, 66, 10. doi:10.1002/PS.1829
185. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J.-L. Bredas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436. doi:10.1021/CM049391X
186. M. Stolar, T. Baumgartner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9007. doi:10.1039/C3CP51379C
187. W. R.Dolbier, Jr, Chem. Rev. 1996, 96, 1557. doi:10.1021/CR941142C
188. X. Lin, Z. Weng, Dalton Trans. 2015, 2021. doi:10.1039/ C4DT03410D
189. M. Iizuka, M. Yoshida, J. Fluor. Chem. 2009, 130, 926. doi:10.1016/ J.JFLUCHEM.2009.07.010
190. M. Baar, S. Blechert, Chem.-Eur. J. 2015, 21, 526. and references cited therein. doi:10.1002/CHEM.201405505
191. N. Hoffmann, in Handbook of Synthetic Photochemistry (Eds A. Albini, M. Fagnoni) 2010, pp. 137-169 (Wiley-VCH: Weinheim).
192. J. P. Hehn, C. Müller, T. Bach, in Handbook of Synthetic Photochemistry (Eds A. Albini, M. Fagnoni) 2010, pp. 171-215 (Wiley-VCH: Weinheim).
193. A. Ledwith, Acc.Chem. Res. 1972, 5, 133. doi:10.1021/AR50052A003
194. H. Maeda, M. Yamamoto, H. Nakagawa, K. Mizuno, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 365. doi:10.1016/J.CCLET.2009.11.020
195. H. Maeda, H. Miyamoto, K. Mizuno, Chem. Lett. 2004, 33, 462. doi:10.1246/CL.2004.462
196. H. Maeda, H. Nakagawa, K. Mizuno, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1056. doi:10.1039/B306186H