A Straightforward Route to Potent Phenolic Chain-Breaking Antioxidants by Acid-Promoted Transposition of 1,4-Benzo[b]oxathiines to Dihydrobenzo[b]thiophenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 46, 2015, Pages 16639-16645

  Viglianisi, Caterina ^a   Amorati, Riccardo ^b   Di Pietro, Leonardo ^a   Menichetti, Stefano ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

antioxidants; electrophilic substitution; phenols; S heterocycles; vitamins

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; CHAINS; PHENOLS; RATE CONSTANTS; THIOPHENE; VITAMINS;

ALKYLPEROXYL RADICALS; ANTI-OXIDANT ACTIVITIES; CHAIN-BREAKING ANTIOXIDANTS; ELECTROPHILIC SUBSTITUTIONS; HETEROCYCLES;

AGENTS;

EID: 84945975023     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201502650     Document Type: Article

References (51)

1. K. U. Ingold, D. A. Pratt, Chem. Rev. 2014, 114, 9022.
2. G. W. Burton, T. Doba, E. J. Gabe, L. Hughes, F. L. Lee, L. Prasad, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053.
3. L. Valgimigli, D. Bartolomei, R. Amorati, E. Haidasz, J. J. Hanthorn, S. J. Nara, J. Brinkhorst, D. A. Pratt, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2781.
4. J. J. Hanthorn, R. Amorati, L. Valgimigli, D. A. Pratt, J. Org. Chem. 2012, 77, 6895.
5. L. Valgimigli, D. A. Pratt, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 966.
6. R. Amorati, A. Cavalli, M. G. Fumo, M. Masetti, S. Menichetti, C. Pagliuca, G. F. Pedulli, C. Viglianisi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8223.
7. D. Shanks, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, L. Engman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1033.
8. H. Johansson, D. Shanks, L. Engman, R. Amorati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, J. Org. Chem. 2010, 75, 7535;
9. J. Poon, V. P. Singh, J. Yan, L. Engman, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2447.
10. G. I. Giles, F. H. Fry, K. M. Tasker, A. L. Holme, C. Peers, K. N. Green, L.-O. Klotz, H. Sies, C. Jacob, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4317.
11. B. Li, J. R. Harjani, N. S. Cormier, H. Madarati, J. Atkinson, G. Cosa, D. A. Pratt, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1394.
12. G. Capozzi, C. Falciani, S. Menichetti, C. Nativi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2611;
13. G. Capozzi, P. Lo?Nostro, S. Menichetti, C. Nativi, P. Sarri, Chem. Commun. 2001, 551;
14. S. Menichetti, M. C. Aversa, F. Cimino, A. Contini, C. Viglianisi, A. Tomaino, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3066;
15. M. Lodovici, S. Menichetti, C. Viglianisi, S. Caldini, E. Giuliani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957.
16. R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, S. Menichetti, C. Pagliuca, C. Viglianisi, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2462;
17. R. Amorati, O. A. Attanasi, G. Favi, S. Menichetti, G. F. Pedulli, C. Viglianisi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1352.
18. S. Menichetti, R. Amorati, M. G. Bartolozzi, G. F. Pedulli, A. Salvini, C. Viglianisi, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2218.
19. C. Viglianisi, M. G. Bartolozzi, G. F. Pedulli, R. Amorati, S. Menichetti, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12396.
20. R. Amorati, F. Catarzi, S. Menichetti, G. F. Pedulli, C. Viglianisi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 237.
21. M. Anchel, A. H. Blatt, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1948;
22. J. D. Loudon, R. K. Razdan, J. Chem. Soc. 1954, 4299;
23. P. Anastasis, P. E. Brown, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2013;
24. D. Bellamy, J. B. Chazan, K. Ou, Tetrahedron 1983, 39, 2803;
25. T. Tanaka, M. Miyaguchi, R. K. Mochisuki, S. Tanaka, M. Okamoto, Y. Kitajima, T. Miyazaki, Heterocycles 1987, 25, 463;
26. J. W. Huffman, J. Liddle, S. Yu, M. M. Aung, M. E. Abood, J. L. Wiley, B. R. Martin, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2905;
27. R. Kusano, S. Ogawa, Y. Matsuo, T. Tanaka, Y. Yazaki, I. Kouno, J. Nat. Prod. 2011, 74, 119;
28. J.-N. Levy, C. M. Latham, L. Roisin, N. Kandziora, P. Di?Fruscia, A. J. P. White, S. Woodward, M. J. Fuchter, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 512;
29. D. Killander, O. Sterner, Eur. J. Org. Chem. 2014, 6507.
30. Additional synthetic procedures for benzo[b]oxathiines:
31. A. Arnoldi, A. Bassoli, R. Caputo, L. Merlini, G. Palombo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1241;
32. S. Kim, J. Y. Wu, H. Y. Chen, F. C. Di?Ninno, Org. Lett. 2003, 5, 685;
33. Z. J. Song, A. O. King, M. S. Waters, F. Lang, D. Zewge, M. Bio, J. L. Leazer ? Jr., G. Javadi ? Jr, A. Kassim, D. M. Tschaen, R. A. Reamer, T. Rosner, J. R. Chilenski, D. J. Mathre, R. P. Volante, R. Tillyer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5776;
34. C. Viglianisi, S. Menichetti, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 915 and references cited therein.
35. A. Contini, S. Leone, S. Menichetti, C. Viglianisi, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 5507.
36. G. H. Schmid, Top. Sulfur Chem. 1977, 3, 101;
37. V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6600;
38. V. Lucchini, G. Modena, L. Pasquato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1565;
39. M. Fachini, V. Lucchini, G. Modena, M. Pasi, L. Pasquato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3944;
40. M. Gruttadauria, R. Noto, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 765;
41. G. Rassias, S. A. Hermitage, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5565;
42. S. E. Denmark, A. Jaunet, J. Org. Chem. 2014, 79, 140;
43. S. E. Denmark, H. M. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8915.
44. P. D. Clark, L. K. A. Loay, R. M. Scrowston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 815;
45. H. Suginome, K. Kobayashi, A. Konishi, H. Minakawa, H. Sakurai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 807;
46. M. T. Konieczny, W. Konieczny, S. Okabe, H. Tsujimoto, Y. Suda, K. Wierzba, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 350;
47. K. Hernández-Burgos, S. E. Burkhardt, G. G. Rodríguez-Calero, R. G. Hennig, H. D. Abruña, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 6046.
48. R. Amorati, M. G. Fumo, S. Menichetti, V. Mugnaini, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2006, 71, 6325.
49. T. Doba, G. W. Burton, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6505.
50. -1) and of comparable magnitude. See:, M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259.
51. E. De?Marco, M. Savarese, A. Paduano, R. Sacchi, Food Chem. 2007, 104, 858.