A straightforward hetero-diels-alder approach to (2-ambo,4′R, 8′R)-α/β/γ/δ-4-thiatocopherol

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2010, Pages 2218-2225

  Menichetti, Stefano ^a,b   Amorati, Riccardo ^b   Bartolozzi, Maria Grazia ^a   Pedulli, Gian Franco ^a   Salvini, Antonella ^a   Viglianisi, Caterina ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Antioxidant; Cycloaddition; Sulfur heterocycles; Tocopherols; Vitamins

Indexed keywords

EID: 77950273977     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901493     Document Type: Article

References (53)

1. H. M. Evans, K. S. Bishop, Science 1922, 56, 650-651.
2. a) R. Brigelius-Flohé, Free Radical Biol. Med. 2009, 46, 543-554
3. b) M. G. Traber, J. Atkinson, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 4-15
4. A. Azzi, Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 16-26, and references therein.
5. a) G. W. Burton, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472-6477
6. b) G. Burton, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194-201, and references therein.
7. H. A. Zahalka, B. Robillard, L. Hughes, J. Lusztyk, G. W. Burton, E. G. Janzen, Y. Kotake, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 1988, 53, 3739-3745.
8. D. Shanks, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, L. Engman, J. Org. Chem, 2006, 71, 1033-1038.
9. T.-g. Nam, C. L. Rector, H.-y. Kim, A. F.-P. Sonnen, R. Meyer, W. M. Nau, J. Atkinson, J. Rintoul, D. A. Pratt, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10211-10229.
10. a) M. Wijtmans, D. A. Pratt, L. Valgimigli, G. A. DiLabio, G. F. Pedulli, N. A. Porter, Angew. Chem. 2003, 115, 4506-4509;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4370-4373
12. b) M. Wijtmans, D. A. Pratt, J. Brinkhorst, R. Serwa, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, N. A. Porter, J. Org. Chem. 2004, 69, 9215-9223.
13. G. Capozzi, P. Lo Nostro, S. Menichetti, C. Nativi, P. Sarri, Chem. Commun. 2001, 551-552.
14. S. Menichetti, M. C. Aversa, F. Cimino, A. Contini, A. Tomaino, C. Viglianisi, Org. Biomol, Chem. 2005, 3, 3066-3072.
15. R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, S. Menichetti, C. Pagliuca, C. Viglianisi, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2462-2472.
16. M. Lodovici, S. Menichetti, C. Viglianisi, S. Caldini, E. Giuliani, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957-1960.
17. R. Amorati, A. Cavalli, M. G. Fumo, M. Masetti, G. F. Pedulli, S. Menichetti, C. Pagliuca, C. Viglianisi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8223-8230.
18. G. Capozzi, C. Falciani, S. Menichetti, C. Nativi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2611-2615.
19. a) S. Menichetti, C. Viglianisi, Tetrahedron 2003, 59, 5523-5530
20. b) A. Contini, S. Leone, S. Menichetti, C. Viglianisi, P. Trimarco, J. Org. Chem. 2006, 71, 5507-5514.
21. V. N. Odinokov, A. Yu. Spivak, G. A. Emelyanova, M. I. Mallyabaeva, O. V. Nazarova, U. M. Dzhemilev, Arkivoc 2003, 13, 101-118.
22. M. E. Garst, L. J. Dolby, S. Esfandiari, R. A. Okrent, A. A. Avey, J. Org. Chem. 2006, 71, 553-556.
23. [6] was also carried out, but, in our hands, gave poor results in terms of overall yield and ease of purification.
24. M. Frigerio, M. Santagostino, S. Sputore, J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538.
25. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
26. a) K. C. Nicolaou, Y.-L. Zhong, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7596-7597
27. b) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2245-2258.
28. a) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, P. S. Baran, Angew. Chem. 2002, 114, 1444-1447;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 993-996
30. b) K. C. Nicolaou, D. L. F. Grey, T. Montagnon, S. T. Harrison, Angew. Chem. 2002, 114, 1038-1042;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 996-1000
32. B. S. Chhikara, R. Chandra, V. Tandon, Tetrahedron Lett, 2004, 45, 7585-7588
33. M. Uyanik, M. Akakura, K. Ishihara, J. Am. Chem. Soc 2009, 131, 251-262.
34. J. B. Hendrickson, A. A. Walker, A. V. Varvak, Md. S. Hussein, Synlett 1996, 661-662.
35. The reduced TBDMS ethers did not require purification before deprotection. Desilylation before reduction can be easily carried out as well, but overall yields were slight worse.
36. [15,26]
37. a) C. Grütter, E. Alonso, A. Chougnet, W.-D. Woggon, Angew. Chem. 2006, 118, 1144-1148;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1126-1130
39. b) C. Rein, P. Demel, R. A. Outten, T. Netscher, B. Breit, Angew. Chem. 2007, 119, 8824-8827;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8670-8673
41. T. Netscher, in: Vitamins and Hormones, vol.76 (Ed.: G. Litwack), Elsevier, San Diego, 2007, pp. 155-202
42. K. Liu, A. Chougnet, W.-D. Woggon, Angew. Chem. 2008, 120, 5911-5913;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5827-5829.
44. S. M. Coman, S. Wuttke, A. Vimont, M. Daturi, E. Kemnitz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2517-2524, and references therein.
45. G. W. Burton, T. Doba, E. J. Gabe, L. Hughes, F. L. Lee, L. Prasad, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
46. R. Amorati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, O. A. Attanasi, P. Filippone, C. Fiorucci, R. Saladino, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2142-2146.
47. J. A. Howard, K. U. Ingold, Can. J. Chem. 1967, 45, 793-802.
48. M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, S. Cabiddu, C. Fattuoni, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
49. [30] have been recently corrected: P. ' Mulder, H.-G. Korth, D. A. Pratt, G. A. DiLabio, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, K. U. Ingold, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2647-2655.
50. P. Franchi, M. Lucarini, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, B. Lunelli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 507-514.
51. R. Amorati, S. Menichetti, E. Mileo, G. F. Pedulli, C. Viglianisi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4402-4410.
52. R. Amorati, F. Catarzi, S. Menichetti, G. F. Pedulli, C Viglianisi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 237-244.
53. T. Doba, G. W. Burton, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6505-6506.