Bond dissociation energies of O-H bonds in substituted phenols from equilibration studies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 26, 1996, Pages 9259-9263

  Lucarini, Marco ^a   Pedrielli, Pamela ^a   Pedulli, Gian Franco ^a   Cabiddu, Salvatore ^b   Fattuoni, Claudia ^b  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000775778     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961039i     Document Type: Article

References (28)

1. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063.
2. Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883.
3. Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610.
4. (a) Hiatt, R.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 25-29;
5. (b) Int. J. Chem. Kinet. 1972, 4, 151-157;
6. (c) 1873, 5, 385-396.
7. Castelhano, A. L.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3655.
8. Coronel, M. E. J.; Colussi, A. J. Int. J. Chem. Kinet. 1988, 20, 749-752. Coronel, M. E. J.; Colussi, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 785-787.
9. Coronel, M. E. J.; Colussi, A. J. Int. J. Chem. Kinet. 1988, 20, 749-752. Coronel, M. E. J.; Colussi, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 785-787.
10. Jackson, R. A.; Hosseini, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 967.
11. Foti, M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9440-9447.
12. Mahoney, L. R.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4722.
13. Weiner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 581. Mahoney, L. R.; Weiner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1412.
14. Weiner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 581. Mahoney, L. R.; Weiner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1412.
15. Magnaterra, F.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. Gazzetta 1996, 126, 673-677.
16. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1995, 60, 5456-5467.
17. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966.
18. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
19. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Org. Chem. 1990, 55, 6078-6079.
20. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Org. Chem. 1990, 55, 6078-6079.
21. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605-6610. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 529-535.
22. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605-6610. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 529-535.
23. Lind, J.; Shen, X.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
24. Arnett, E. M.; Flowers, R. A. Chem. Soc. Rev. 1993, 9.
25. Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1962, 40, 111-121.
26. John, W.; Rathmann, F. H. Chem. Ber. 1940, 73, 995.
27. Smith, L. I.; Ungnade, H. E.; Hoehn, H. H.; Wawzonek, S. J. Org. Chem. 1939, 4, 311.
28. Ramirez, F.; Chen, E. H.; Deishowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4338.