Electronic and hydrogen bonding effects on the chain-breaking activity of sulfur-containing phenolic antioxidants

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 17, 2006, Pages 6325-6332

  Amorati, Riccardo ^a   Fumo, Maria Grazia ^a   Menichetti, Stefano ^b   Mugnaini, Veronica ^a   Pedulli, Gian Franco ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOXIDATION; AZOINITIATORS; INVERSE CORRELATION; PEROXYL RADICALS;

DISSOCIATION; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; PHENOLS; SULFUR; THERMODYNAMICS;

ANTIOXIDANTS;

ANTIOXIDANT; BENZENE; HYDROCARBON; HYDROGEN; OXYGEN; PEROXY RADICAL; PHENOL DERIVATIVE; SULFIDE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENTHALPY; FOURIER TRANSFORMATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; OXYGEN CONSUMPTION; THERMODYNAMICS;

ACETYLENE; ANTIOXIDANTS; BENZENE; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTUBES, CARBON; PHENOLS; SULFUR;

EID: 33747436901     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo060281e     Document Type: Article

References (45)

1. Denisov, E. T.; Afanas'ev, I. B. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology; CRC Press: Taylor & Francis, Boca Raton, 2005.
2. Luedtke, A. E.; Timberlake, J. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 268-270.
3. Zahalka, H. A.; Robillard, B.; Hughes, L.; Lusztyk, J.; Burton, G. W.; Janzen, E. G.; Kotake, Y.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 3739-3745.
4. Malmström, J.; Jonsson, M.; Cotgreave, I. A.; Hammarström, L.; Sjödin, M.; Engman, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434-3440.
5. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546-1 1553.
6. Farzaliev, V. M.; Allakhverdiev, M. A.; Sattar-zade, R. I.; Rzaeva, I. A. Russ. J. Appl. Chem. 2001, 74, 2083-2086.
7. Prosenko, A. E.; Terakh, E. I.; Kandalintseva, N. V.; Pinko, P. I.; Gorokh, E. A.; Tolstikov, G. A. Russ. J. Appl Chem. 2001, 74, 1899-1902.
8. (a) Capozzi, G.; Lo Nostro, P.; Menichetti, S.; Nativi, C.; Sarri, P. Chem. Comm. 2001, 551-552.
9. (b) Menichetti, S.; Aversa, M. C.; Cimino, F.; Contini, A.; Viglianisi, C.; Tomaino, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3066-3072.
10. Whittaker, J. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2347-2363
11. Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87.
12. Pratt, R. C.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8716-8717.
13. Gilbert, B. C.; Hanson, P.; lsham, W. J.; Whitwood, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 2077-2085.
14. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Cabiddu, S.; Fattuoni, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
15. Brigati, G.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4828-4832.
16. 17
17. Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883.
18. Mulder, P.; Korth, H.-G.; Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2647-2655.
19. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065.
20. Amorati, R.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Fiorucci, C.; Saladino, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2142-2146.
21. (a) Roginsky, V.; Lissi, E. A. Food Chem. 2005, 92, 235-254.
22. (b) Roginsky, V. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 414, 261-270.
23. (c) Loshadkin, D.; Roginsky, V.; Pliss, E. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 162-171.
24. Howard, J. A. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1975; Vol. 2, Chapter 12.
25. Enes, R. F.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4646-4653.
26. Amorati, R.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 5198-5204.
27. Kovac, S.; Solcaniova, E.; Baxa, J. Tetrahedron 1971, 27, 2826-2830.
28. Schaefer, T.; Salmam, R. S.; Wildman, T. A.; Clark, P. D. Can. J. Chem. 1982, 60, 342-348.
29. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Amorati, R.; Minisci, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 5456-5462.
30. Whitehouse, C. M.; Dreyer, R. N.; Yamashita, M.; Fenn, J. B. Anal. Chem. 1985, 57, 675.
31. Van Berkel, G. J.; McLuckey, S. A.; Glish, G. L. Anal. Chem. 1992, 64, 4, 1586-1593.
32. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem, 1994, 59, 5063-5070.
33. Alberti, A.; Guerra, M.; Martelli, G.; Bernardi, F.; Mangini, A.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4627-4631.
34. inh.
35. Amorati, R.; Ferroni, F.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9654-9658.
36. Amorati, R.; Lucarini, M.; Mugnaini, V.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Roberti, M.; Pizzirani, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7101-7107.
37. Koenig, In Kochi, J. K., Ed. Free Radicals; Wiley: New York, 1973; Vol. I, pp 113-155
38. (a) Fukuzumi, S.; Shimoosako, K.; Suenobu, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9074-9082.
39. (b) Schoneich, C.; Aced, A.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 375-376.
40. Shanks, D.; Amorati, R.; Fumo, M. G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 1033-1038.
41. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714-723.
42. Neuworth, M. B.; Laufer, R. J.; Barnhart, J. W.; Sefranka, J. A.; McIntosh, D. D. J. Med. Chem. 1970, 13, 722-725.
43. Cantini, B.; Capozzi, G.; Menichetti, S.; Nativi, C. Synthesis 1999, 1046-1050.
44. Pastor, S. D.; Denny, D. Z. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 681-683.
45. Kuliev, A. M.; Farzaliev, V. M.; Allakhverdiev, M. A.; Mamedov, C. I. J. Gen. Chem. USSR 1982, 52, 1889-1893.