Asymmetric Construction of 3,4-Diamino Pyrrolidines via Chiral N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Phthalimidonitroethene

Organic Letters

Volumn 17, Issue 20, 2015, Pages 4988-4991

  He, Fu Sheng ^a   Zhu, Han ^a   Wang, Zheng ^a   Gao, Ming ^a   Yu, Xingxin ^a   Deng, Wei Ping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84944930557     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02431     Document Type: Article

References (46)

1. Narayan, R.; Potowski, M.; Jia, Z.-J.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1296 10.1021/ar400286b
2. van Hattum, H.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11853 10.1021/ja505861d
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139 10.1039/B612166G
4. Cheng, Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 325 10.2174/1385272043485936
5. Qiao, J. X.; Wang, T. C.; Wang, G. Z.; Cheney, D. L.; He, K.; Rendina, A. R.; Xin, B.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5041 10.1016/j.bmcl.2007.07.020
6. Blum, A.; Böttcher, J.; Heine, A.; Klebe, G.; Diederich, W. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 2078 10.1021/jm701142s
7. Andrews, K. M.; Beebe, D. A.; Benbow, J. W.; Boyer, D. A.; Doran, S. D.; Hui, Y.; Liu, S.; McPherson, R. K.; Neagu, C.; Parker, J. C.; Piotrowski, Q. W.; Schneider, S. R.; Treadway, J. L.; VanVolkenberg, M. A.; Zembrowski, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1810 10.1016/j.bmcl.2011.01.055
8. Kuhnert, M.; Blum, A.; Steuber, H.; Diederich, W. E. J. Med. Chem. 2015, 58, 4845 10.1021/acs.jmedchem.5b00346
9. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784 10.1039/c1cc10779h
10. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50, 12434 10.1039/C4CC04381B
11. Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2015, 115, 5366 10.1021/cr5007182
12. Allway, P.; Grigg, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5817 10.1016/S0040-4039(00)93563-9
13. Grigg, R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475 10.1016/0957-4166(95)00323-H
14. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400 10.1021/ja025969x
15. Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236 10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4236::AID-ANIE4236>3.0.CO;2-W
16. Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819 10.1021/ja905302f
17. Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schurmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735 10.1038/nchem.730
18. Yamashita, Y.; Imaizumi, T.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4893 10.1002/anie.201008272
19. Hernández-Toribio, J.; Padilla, S.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8854 10.1002/anie.201203828
20. Potowski, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 428 10.1038/nchembio.901
21. González-Esguevillas, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 4649 10.1039/c3cc41663a
22. Takayama, H.; Jia, Z.-J.; Kremer, L.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Ziegler, S.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12404 10.1002/anie.201306948
23. Li, Q.-H.; Wei, L.; Chen, X.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 6277 10.1039/c3cc43025a
24. Lim, A. D.; Codelli, J. A.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2013, 4, 650 10.1039/C2SC21617E
25. Pascual-Escudero, A.; González-Esguevillas, M.; Padilla, S.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2014, 16, 2228 10.1021/ol5007373
26. Yang, Q.-L.; Xie, M.-S.; Xia, C.; Sun, H.-L.; Zhang, D.-J.; Huang, K.-X.; Guo, Z.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 14809 10.1039/C4CC06632D
27. Arai, T.; Ogawa, O.; Awata, A.; Sato, M.; Watabe, M.; Yamanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1595 10.1002/anie.201410782
28. Nájera, C.; Sansano, J. M. Curr. Top. Med. Chem. 2014, 14, 1271 10.2174/1568026614666140423112145
29. Halimehjani, A. Z.; Namboothiri, I. N. N.; Hooshmand, S. E. RSC Adv. 2014, 4, 48022 10.1039/C4RA08828J
30. Cabrera, S.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394 10.1021/ja0552186
31. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979 10.1002/anie.200503672
32. Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338 10.1021/ja100265j
33. Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro, A.; Sato, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7895 10.1002/anie.201004098
34. Kim, H. Y.; Li, J.-Y.; Kim, S.; Oh, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20750 10.1021/ja2100356
35. Narayan, R.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12892 10.1002/anie.201307392
36. Conde, E.; Bello, D.; de Cózar, A.; Sánchez, M.; Vázquez, M. A.; Cossío, F. P. Chem. Sci. 2012, 3, 1486 10.1039/c2sc20199b
37. Castelló, L. M.; Nájera, C.; Sansano, J. M.; Larrañaga, O.; Cózar, A. D.; Cossío, F. P. Org. Lett. 2013, 15, 2902 10.1021/ol4006618
38. Bai, X.-F.; Song, T.; Xu, Z.; Xia, C.-G.; Huang, W.-S.; Xu, L.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5255 10.1002/anie.201501100
39. Awata, A.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10462 10.1002/anie.201405223
40. Wang, M.; Shi, Y.-H.; Luo, J.-F.; Du, W.; Shi, X.-X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 100 10.1039/c0cy00001a
41. Shi, Y.-H.; Wang, Z.; Hu, B.; Wang, M.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6010 10.1021/ol202466v
42. Wang, M.; Wang, Z.; Shi, Y.-H.; Shi, X.-X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4897 10.1002/anie.201007960
43. Wang, Z.; Luo, S.; Zhang, S.; Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Li, H.; Luo, X.; Deng, W.-P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6739 10.1002/chem.201300204
44. Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Luo, S.; Yu, X.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem. Commun. 2015, 51, 9212 10.1039/C5CC02362A
45. Tang, F.-F.; Yang, W.-L.; Yu, X.; Deng, W.-P. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 3568 10.1039/C5CY00422E
46. Wang, Z.; Yu, X.; Tian, B.-X.; Payne, D.-T.; Yang, W.-L.; Liu, Y.-Z.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10457 10.1002/chem.201500966