Densely substituted unnatural l- and d-prolines as catalysts for highly enantioselective stereodivergent (3 + 2) cycloadditions and aldol reactions

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1486-1491

  Conde, Egoitz ^a   Bello, Davide ^a   De Cózar, Abel ^a   Sánchez, Mirian ^a   Vázquez, Miguel A ^b   Cossío, Fernando P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL REACTIONS; AZOMETHINE YLIDES; CATALYSE; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOADDITIONS; CYCLOADDUCTS; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVE; ORGANOCATALYSIS;

CATALYSTS; CYCLOADDITION; OLEFINS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS;

EID: 84859365421     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20199b     Document Type: Article

References (37)

1. L.-X. Dai S.-L. You W.-P. Deng X.-L. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
2. O. B. Stutcliffe M. R. Bryce Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2297
3. T. J. Colacot Chem. Rev. 2003 103 3101
4. R. G. Arrayás J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7674
5. S. Filippone E. E. Maroto A. Martín-Domenech M. Suarez N. Martín Nat. Chem. 2009 1 578
6. H. A. McManus P. J. Guiry Chem. Rev. 2004 104 4151
7. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
8. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
9. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffman B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
10. U. Scheffler R. Mahrwald Synlett 2011 1660
11. H. Jiang K. L. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8492
12. B. M. Trost C. S. Brindle Chem. Soc. Rev. 2010 39 1600
13. S. Bertelsen K. A. Jorgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
14. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
15. C. Nájera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584
16. C. Nájera J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6272
17. O. Riant O. Samuel T. Flessner S. Taudien H. B. Kagan J. Org. Chem. 1997 62 6733
18. S. Vivanco B. Lecea A. Arrieta P. Prieto I. Morao A. Linden F. P. Cossio J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6078
19. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch THEOCHEM 1999 461-462 1
20. Gaussian09, Revision A.02, M. J. Frisch et al., Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
21. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1997 107 8554
22. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
23. A. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
24. P. Jeffrey W. RWadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
25. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173
26. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2007 120 215
27. A. de Cózar F. P. Cossío Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10858
28. A. Zubia L. Mendoza S. Vivanco E. Aldaba T. Carrascal B. Lecea A. Arrieta T. Zimmerman F. Vidal-Vanaclocha F. P. Cossío Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2903
29. C. Nájera M. G. Retamosa M. Martín-Rodríguez J. M. Sansano A. de Cózar F. P. Cossío Eur. J. Org. Chem. 2009 5622
30. E. E. Maroto A. de Cózar S. Filippone A. Martín-Domenech M. Suarez F. P. Cossío N. Martín Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6060
31. X.-X. Yan Q. Peng Y. Zhang K. Zhang W. Hong X.-L. Hou Y.-D. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1979
32. S. Cabrera R. G. Arrayás B. Martín-Matute F. P. Cossío J. C. Carretero Tetrahedron 2007 63 6587
33. H. Yang S. Mahapatra P. H. Cheong R. G. Carter J. Org. Chem. 2010 75 7279
34. J. G. Hernández E. Juaristi J. Org. Chem. 2011 76 1464
35. A. Bøgevig N. Kumaragurubaran K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2002 620
36. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475
37. P. H.-Y. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. elebi-Ölüm K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042