Biologically inspired non-heme iron-catalysts for asymmetric epoxidation; Design principles and perspectives

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 76, 2015, Pages 14285-14298

  Cussó, Olaf ^a   Ribas, Xavi ^a   Costas, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; CHALCONE; HYDROGEN PEROXIDE; IRON COMPLEX; OXIDIZING AGENT; PEROXIDE; STYRENE DERIVATIVE; BIOMIMETIC MATERIAL; EPOXIDE; IRON; IRON DERIVATIVE; OXYGENASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; BIOMIMETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BIOMIMETIC MATERIALS; BIOMIMETICS; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; IRON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; OXYGENASES;

EID: 84941236505     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc05576h     Document Type: Article

References (79)

1. J. T. Groves P. Viski J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8537 8538
2. J. P. Collman Z. Wang A. Straumanis M. Quelquejeu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 460 461
3. J. T. Groves R. S. Myers J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5791 5796
4. C. K. Chang M.-S. Kuo J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3413 3415
5. J. T. Groves R. C. Hausalter M. Nakamura T. E. Nemo B. J. Evans J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2884 2886
6. J. P. Collman R. R. Gagne C. Reed T. R. Halbert G. Lang W. T. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1427 1439
7. J. P. Collman X. Zhang V. J. Lee E. S. Uffelman J. I. Brauman Science 1993 261 1404 1411
8. H. Nakagawa Y. Sei K. Yamaguchi T. Nagano T. Higuchi J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 221 226
9. N. Kitajima N. Tamura H. Amagai H. Fukui Y. Moro-oka Y. Mizutani T. Kitagawa R. Mathur K. Heerwegh C. A. Reed C. R. Randall L. Que, Jr. K. Tatsumi J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9071 9085
10. T. Ogihara S. Hikichi M. Akita Y. Moro-oka Inorg. Chem. 1998 37 2614 2615
11. E. L. Hegg R. Y. N. Ho L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1972 1973
12. R. Y. N. Ho M. P. Mehn E. L. Hegg A. Liu M. J. Ryle R. P. Hausinger L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5022 5029
13. M. P. Mehn K. Fujisawa E. L. Hegg L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7828 7842
14. M. Ito L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1342 1344
15. G. Lin G. Reid T. D. H. Bugg J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5030 5039
16. A. Beck A. Barth E. Hubner N. Burzlaff Inorg. Chem. 2003 42 7182 7188
17. A. Karlsson J. V. Parales R. E. Parales D. T. Gibson H. Eklund S. Ramaswamy Science 2003 299 1039 1042
18. D. P. Kloer S. Ruch S. Al-Babili P. Beyer G. E. Schulz Science 2005 308 267 269
19. K. Matsumoto and T. Katsuki, in Catalytic Asymmetric Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., 2010, pp. 839-890
20. G. De Faveri G. Ilyashenko M. Watkinson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1722 1760
21. Y. Zhu Q. Wang R. G. Cornwall Y. Shi Chem. Rev. 2014 114 8199 8256
22. R. L. Davis J. Stiller T. Naicker H. Jiang K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7406 7426
23. L. Que, Jr. W. B. Tolman Nature 2008 455 8
24. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317 3321
25. A. Correa O. G. Mancheno C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108 1117
26. L.-X. Liu Curr. Org. Chem. 2010 14 1099 1126
27. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
28. M. Darwish M. Wills Catal. Sci. Technol. 2012 2 243 255
29. K. Gopalaiah Chem. Rev. 2013 113 3248 3296
30. E. B. Bauer Curr. Org. Chem. 2008 12 1341 1369
31. F. G. Gelalcha Adv. Synth. Catal. 2014 356 261 299
32. H. Yamamoto C. Wang Chem.-Asian J. 2015 10.1002/asia.201500293
33. A. Fingerhut O. V. Serdyuk S. B. Tsogoeva Green Chem. 2015 17 2042 2058
34. V. A. Yazerski A. Orue T. Evers H. Kleijn R. J. M. K. Gebbink Catal. Sci. Technol. 2013 3 2810 2818
35. F. Oddon E. Girgenti C. Lebrun C. Marchi-Delapierre J. Pecaut S. Menage Eur. J. Inorg. Chem. 2012 85 96
36. K. A. Stingl K. M. Weiß S. B. Tsogoeva Tetrahedron 2012 68 8493 8501
37. M. B. Francis E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 937 941
38. G. Anilkumar B. Bitterlich F. G. Gelalcha M. K. Tse M. Beller Chem. Commun. 2007 289 291
39. F. G. Gelalcha B. Bitterlich G. Anilkumar M. K. Tse M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7293 7296
40. F. G. Gelalcha G. Anilkumar M. K. Tse A. Brückner M. Beller Chem.-Eur. J. 2008 14 7687 7698
41. H.-L. Yeung K.-C. Sham C.-S. Tsang T.-C. Lau H.-L. Kwong Chem. Commun. 2008 3801 3803
42. M. Costas L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002 12 2179 2181
43. R. Mas-Ballesté M. Costas T. v. d. Berg L. Que, Jr. Chem.-Eur. J. 2006 12 7489 7500
44. M. C. White A. G. Doyle E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7194 7195
45. M. Costas A. K. Tipton K. Chen D.-H. Jo L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6722 6723
46. M. Wu C.-X. Miao S. Wang X. Hu C. Xia F. E. Kühn W. Sun Adv. Synth. Catal. 2011 353 3014 3022
47. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783 787
48. O. Y. Lyakin R. V. Ottenbacher K. P. Bryliakov E. P. Talsi ACS Catal. 2012 2 1196 1202
49. B. Wang S. Wang C. Xia W. Sun Chem.-Eur. J. 2012 18 7332 7335
50. O. Cussó I. Garcia-Bosch X. Ribas J. Lloret-Fillol M. Costas J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14871 14878
51. E. G. Kovaleva J. D. Lipscomb Nat. Chem. Biol. 2008 4 186 193
52. M. A. McDonough C. Loenarz R. Chowdhury I. J. Clifton C. J. Schofield Curr. Opin. Struct. Biol. 2010 20 659 672
53. A. F. Dexter F. J. Lakner R. A. Campbell L. P. Hager J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6412 6413
54. B. Wang O. A. Wong M.-X. Zhao Y. Shi J. Org. Chem. 2008 73 9539 9543
55. O. A. Wong B. Wang M.-X. Zhao Y. Shi J. Org. Chem. 2009 74 6335 6338
56. O. Boutureira J. F. McGouran R. L. Stafford D. P. G. Emmerson B. G. Davis Org. Biomol. Chem. 2009 7 4285 4288
57. B. Wang C. Miao S. Wang C. Xia W. Sun Chem.-Eur. J. 2012 18 6750 6753
58. O. Cussó X. Ribas J. Lloret-Fillol M. Costas Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2729 2733
59. I. Garcia-Bosch X. Ribas M. Costas Adv. Synth. Catal. 2009 351 348 352
60. R. V. Ottenbacher K. P. Bryliakov E. P. Talsi Adv. Synth. Catal. 2011 353 885 889
61. P. Saisaha J. de Boer W. Browne Chem. Soc. Rev. 2013 42 2059 2074
62. R. Mas-Balleste L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15964 15972
63. R. Mas-Balleste M. Fujita L. Que, Jr. Dalton Trans. 2008 1828 1830
64. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947 3980
65. E. N. Jacobsen W. Zhang M. L. Guler J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6703 6704
66. O. Y. Lyakin K. P. Bryliakov G. J. P. Britovsek E. P. Talsi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10798 10799
67. O. Y. Lyakin K. P. Bryliakov E. P. Talsi Inorg. Chem. 2011 50 5526 5538
68. O. V. Makhlynets W. N. Oloo Y. S. Moroz I. G. Belaya T. D. Palluccio A. S. Filatov P. Mueller M. A. Cranswick L. Que, Jr. E. V. Rybak-Akimova Chem. Commun. 2014 50 645 648
69. W. N. Oloo K. K. Meier Y. Wang S. Shaik E. Muenck L. Que, Jr. Nat. Commun. 2014 5 3046 10.1038/ncomms4046
70. O. Y. Lyakin A. M. Zima D. G. Samsonenko K. P. Bryliakov E. P. Talsi ACS Catal. 2015 5 2702 2707
71. K. Schröder B. Join A. J. Amali K. Junge X. Ribas M. Costas M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1425 1429
72. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2364
73. Y. Kaku M. Otsuka M. Ohno Chem. Lett. 1989 611 614
74. Q. F. Cheng X. Y. Xu W. X. Ma S. J. Yang T. P. You Chin. Chem. Lett. 2005 16 1467 1470
75. C. Marchi-Delapierre A. Jorge-Robin A. Thibon S. Menage Chem. Commun. 2007 1166 1168
76. Y. Nishikawa H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8432 8435
77. L. Luo H. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2014 7803 7805
78. W. Dai G. Li B. Chen L. Wang S. Gao Org. Lett. 2015 17 904 907
79. T. Niwa M. Nakada J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13538 13541