Enthalpy-entropy relations in the acid-base equilibrium of warfarin and 10-hydroxywarfarin; Joint experimental and theoretical studies

RSC Advances

Volumn 5, Issue 91, 2015, Pages 74562-74569

  Nowak, Paweł Mateusz ^a   Woźniakiewicz, Michał ^a   Mitoraj, Mariusz Paweł ^a   Sagan, Filip ^a   Kos̈cielniak, Paweł ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; ENTHALPY; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; SPECIFIC HEAT; THERMODYNAMICS;

ACID-BASE EQUILIBRIA; CAR-PARRINELLO MOLECULAR-DYNAMICS; ENTROPIC CONTRIBUTIONS; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; INTRAMOLECULAR BONDS; THEORETICAL APPROACH; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMIC FACTORS;

ENTROPY;

EID: 84941209598     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra11623f     Document Type: Article

References (44)

1. S. Babić A. J. M. Horvat D. Mutavdžić-Pavlović M. KaŠtelan-Macan Trends Anal. Chem. 2007 26 1043 1061
2. I. Ghosh W. M. Nau Adv. Drug Delivery Rev. 2012 64 764 783
3. A. C. Bhasikuttan H. Pal J. Mohanty Chem. Commun. 2011 47 9959 9971
4. N. Saleh A. L. Konerand W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5398 5401
5. N. Saleh M. A. Meetani L. Al-Kaabi I. Ghosh W. M. Nau Supramol. Chem. 2011 23 654 661
6. C. Klock R. N. Dsouza W. M. Nau Org. Lett. 2009 11 2595 2598
7. M. D. Pluth R. G. Bergman K. N. Raymond Science 2007 316 85 88
8. P. Nowak M. Garnysz M. P. Mitoraj F. Sagan M. Woźniakiewicz P. Kos̈cielniak J. Chromatogr. A 2015 1377 106 113
9. A. M. Rizzi L. Kremser Electrophoresis 1999 20 2715 2722
10. M. Shaikh Y. M. Swamy H. Pal J. Photochem. Photobiol., A 2013 258 41 50
11. F. Biedermann W. M. Nau H. J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11158 11171
12. N. Barooah J. Mohanty H. Pal A. C. Bhasikuttan J. Phys. Chem. B 2012 116 3683 3689
13. V. Khorwal B. Sadhu A. Dey M. Sundararajan A. Datta J. Phys. Chem. B 2013 117 8603 8610
14. N. Barooah M. Sundararajan J. Mohanty A. C. Bhasikuttan J. Phys. Chem. B 2014 118 7136 7146
15. L. S. Kaminsky Z.-Y. Zhang Pharmacol. Ther. 1997 73 67 74
16. M. Gebauer Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2414 2420
17. P. Nowak P. Olechowska M. Mitoraj M. Woźniakiewicz P. Kos̈cielniak J. Pharm. Biomed. Anal. 2015 112 89 97
18. J. R. Rush S. L. Sandstrom J. Yang R. Davis O. Prakash P. W. Baures Org. Lett. 2005 7 135 138
19. D. Kanamori A. Furukawa T. Okamura H. Yamamoto N. Ueyama Org. Biomol. Chem. 2005 3 1453 1459
20. L. Mammino M. M. Kabanda J. Phys. Chem. A 2009 113 15064 15077
21. M. M. Deshmukh L. J. Bartolotti S. R. Gadre J. Comput. Chem. 2011 32 2996 3004
22. G. Wenz Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1890 1895
23. E. Nazarparvar M. Zahediand E. Klein J. Org. Chem. 2012 77 10093 10104
24. P. Durlak Z. Latajka Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 23026 23037
25. A. S. Vlasenko L. P. Loginova E. L. Iwashchenko J. Mol. Liq. 2009 145 182 187
26. Z. Yuanqin L. Fan L. Xiaoyan L. Jing Talanta 2002 56 705 710
27. P. Nowak M. Woźniakiewicz P. Kos̈cielniak J. Chromatogr. A 2015 1377 1 12
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
29. W. Gao H. Feng X. Xuan L. Chen J. Mol. Model. 2012 18 4577 4589
30. Y. Cho S. K. Min J. Yun W. Y. Kim A. Tkatchenko K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2090 2096
31. J. Hoand M. L. Coote Theor. Chem. Acc. 2010 125 3 21
32. CPMD, http://www.cpmd.org/, Copyright IBM Corp 1990-2015, Copyright MPI für Festkörperforschung Stuttgart 1997-2001
33. R. W. Hockney Methods Comput. Phys. 1970 9 136 210
34. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
35. C. Hartwigsen S. Goedecker J. K. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 3641 3662
36. R. W. Hockney Methods Comput. Phys. 1970 9 136 210
37. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
38. M. Gupta E. F. da Silva H. F. Svendsen J. Phys. Chem. B 2012 116 1865 1875
39. M. Gupta E. F. da Silva H. F. Svendsen J. Phys. Chem. B 2013 117 7695 7709
40. A. Mishra S. K. Srivastava D. Swati Spectrochim. Acta, Part A 2013 113 439 446
41. E. L. Regalado E. C. Sherer M. D. Green D. W. Henderson R. T. Williamson L. A. Yoyce C. J. Welch Chirality 2014 26 95 101
42. Y. Y. Fialkov V. Y. Gorbachev T. A. Kamenskaya J. Mol. Liq. 2003 102 277 284
43. Y. Y. Fialkov S. I. Rudneva J. Mol. Liq. 2002 100 59 64
44. Y. Y. Fialkov V. Y. Gorbachev T. A. Kamenskaya J. Mol. Liq. 2000 89 159 167