Modeling temperature dependency of ionization constants of amino acids and carboxylic acids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 25, 2013, Pages 7695-7709

  Gupta, Mayuri ^a   Da Silva, Eirik F ^b   Svendsen, Hallvard F ^a  

^a NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

^b SINTEF MATERIALS AND CHEMISTRY   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLIC ACIDS; SOLVATION;

CONTINUUM SOLVATION MODELS; DENSITY FUNCTIONALS; EXPERIMENTAL DATUM; IONIZATION CONSTANT; POST-COMBUSTION CO; TEMPERATURE DEPENDENCIES; TEMPERATURE SENSITIVITY; THEORETICAL CALCULATIONS;

AMINO ACIDS;

EID: 84961983992     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp402496u     Document Type: Article

References (154)

1. Gupta, M.; da Silva, E. F.; Svendsen, H. F. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1865
2. Hermann, T. J. Biotechnol. 2003, 104, 155
3. Saunders, M. S.; Vierow, J. B.; Carta, G. AIChE J. 1989, 35, 53
4. Wang, N. H. L.; Yu, Q.; Kim, S. U. React. Polym. 1989, 11, 261
5. Helfferich, F. G. React. Polym. 1990, 12, 95
6. Bellot, J. C.; Tarantino, R. V.; Condoret, J. S. AIChE J. 1999, 45, 1329
7. Nagai, H.; Carta, G. Sep. Sci. Technol. 2004, 39, 3691
8. Hamborg, E. S.; Niederer, J. P. M.; Versteeg, G. F. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 2491
9. Izatt, R. M.; Oscarson, J. L.; Gillespie, S. E.; Grimsrud, H.; Renuncio, J. A. R.; Pando, C. Biophys. J. 1992, 61, 1394
10. Gillespie, S. E.; Oscarson, J. L.; Izatt, R. M.; Wang, P.; Renuncio, J. A. R.; Pando, C. J. Solution Chem. 1995, 24, 1219
11. Wang, P. M.; Oscarson, J. L.; Gillespie, S. E.; Izatt, R. M.; Cao, H. J. J. Solution Chem. 1996, 25, 243
12. Hakin, A. W.; Duke, M. M.; Groft, L. L.; Marty, J. L.; Rushfeldt, M. L. Can. J. Chem. 1995, 73, 725
13. Hakin, A. W.; Daisley, D. C.; Delgado, L.; Liu, J. L.; Marriott, R. A.; Marty, J. L.; Tompkins, G. J. Chem. Thermodyn. 1998, 30, 583
14. Clarke, R. G.; Tremaine, P. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5131
15. Clarke, R. G.; Hnedkovsky, L.; Tremaine, P. R.; Majer, V. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11781
16. Clarke, R. G. Ph.D. Thesis, Memorial University of Newfoundland, 2000.
17. Mesmer, R. E.; Baes, C. F.; Sweeton, F. H. J. Phys. Chem. 1970, 74, 1937
18. Mesmer, R. E.; Palmer, D. A.; Simonson, J. M.; Holmes, H. F.; Ho, P. C.; Wesolowski, D. J.; Gruszkiewicz, M. S. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 905
19. Ho, P. C.; Bianchi, H.; Palmer, D. A.; Wood, R. H. J. Solution Chem. 2000, 29, 217
20. Povoledo, D.; Vallentyne, J. R. Geochim. Cosmochim. Acta 1964, 28, 731
21. Vallentyne, J. R. Geochim. Cosmochim. Acta 1964, 28, 157
22. Vallenty, J. R. Geochim. Cosmochim. Acta 1968, 32, 1353
23. Bada, J. L.; Miller, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2774
24. Sweeton, F. H.; Mesmer, R. E.; Baes, C. F. J. Phys. E: Sci. Instrum. 1973, 6, 165
25. Lvov, S. N.; Zhou, X. Y.; Macdonald, D. D. J. Electroanal. Chem. 1999, 463, 146
26. Patterson, C. S.; Slocum, G. H.; Busey, R. H.; Mesmer, R. E. Geochim. Cosmochim. Acta 1982, 46, 1653
27. Ryan, E. T.; Xiang, T.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1827
28. Xiang, T.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7915
29. Xiang, T.; Johnston, K. P. J. Solution Chem. 1997, 26, 13
30. Chlistunoff, J.; Ziegler, K. J.; Lasdon, L.; Johnson, K. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1678
31. Smith, R. M.; Martell, A. E. Critical Stability Constants: Amino Acids; Plenum Press: New York, 1972; Vol. 1, p 469.
32. Hoyer, E.; Perrin, D. D. Stability Constants of Metal-Ion Complexes. Part B: Organic Ligands; Chemical Data Series No 22 IUPAC Publication; Pergamon Press: Oxford, U.K./Elmsford, NY, 1979.
33. Rey, F.; Varela, A.; Antelo, J. M.; Arce, F. J. Chem. Eng. Data 1989, 34, 35
34. Robinson, R. A.; Stokes, R. H.; Bates, R. G. Electrolyte Solutions: The Measurement and Interpretation of Conductance, Chemical Potential and Diffusion in Solutions of Simple Electrolytes (Second Edition) J. Electrochem. Soc. 1960, 107 (8) 205C
35. Borst, C. L.; Grzegorczyk, D. S.; Strand, S. J.; Carta, G. React. Funct. Polym. 1997, 32, 25
36. Clarke, R. G. F.; Collins, C. M.; Roberts, J. C.; Trevani, L. N.; Bartholomew, R. J.; Tremaine, P. R. Geochim. Cosmochim. Acta 2005, 69, 3029
37. Frisch, M. J.; Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
39. Silla, E.; Villar, F.; Nilsson, O.; Pascualahuir, J. L.; Tapia, O. J. Mol. Graphics 1990, 8, 168
40. Chamberlin, A. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3024
41. Hu, C. H.; Schaefer, H. F.; Hou, Z. L.; Bayes, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6904
42. Hu, C. H.; Shen, M. Z.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2923
43. Császár, A. G. J. Mol. Struct. 1995, 346, 141
44. Ding, Y. B.; Kroghjespersen, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261
45. Schafer, L.; Sellers, H. L.; Lovas, F. J.; Suenram, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6566
46. Godfrey, P. D.; Brown, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2019
47. Albrecht, G.; Corey, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1087
48. Jonsson, P. G.; Kvick, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, B 28, 1827
49. Kvick, A.; Liminga, R.; Jonsson, P. G. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 1087
50. Tortonda, F. R.; PascualAhuir, J. L.; Silla, E.; Tunon, I. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 21
51. Leung, Y. C.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1958, 11, 17
52. Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1958, 11, 654
53. Clarke, E. C. W.; Glew, D. N. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 539
54. Perrin, D. D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution; Butterworths: London, 1965.
55. Abichandani, C. T.; Jatkar, S. K. K. J. Indian. Inst. Sci 1940, 23 (A) 99
56. Albert, A. Biochem. J. 1950, 47, 531
57. Albert, A. Biochem. J. 1950, 46, R39
58. Albert, A. Biochem. J. 1952, 50, 690
59. Anderson, K. P.; Greenhalgh, W. O.; Izatt, R. M. Inorg. Chem. 1966, 5, 2106
60. Andrews, S.; Schmidt, C. L. A. J. Biol. Chem. 1927, 73, 651
61. Aroua, M. K.; Benamor, A.; Haji-Sulaiman, M. Z. J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 887
62. Azab, H. A.; Elnady, A. M.; Elshatoury, S. A.; Hassan, A. Talanta 1994, 41, 1255
63. Basolo, F.; Chen, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 953
64. Batchelder, A. C.; Schmidt, C. L. A. J. Phys. Chem. 1940, 44, 893
65. Belcher, D. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2744
66. Boyd, S.; Brannan, J. R.; Dunsmore, H. S.; Nancolla, Gh. J. Chem. Eng. Data 1967, 12, 601
67. Branch, G. E. K.; Miyamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 863
68. Brandariz, I.; Fiol, S.; Herrero, R.; Vilarino, T.; Devicente, M. S. J. Chem. Eng. Data 1993, 38, 531
69. Briegleb, G.; Bieber, A. Z. Elektrochem. 1951, 55, 250
70. Christen, J.; Izatt, R. M.; Wrathall, D. P.; Hansen, L. D. J. Chem. Soc. A 1969, 1212
71. Cocker, W.; Harris, J. O. J. Chem. Soc. 1940, 0, 1290
72. Darken, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1007
73. Datta, S. P.; Grzybowski, A. K. Trans. Faraday Soc. 1958, 54, 1188
74. Datta, S. P.; Grzybowski, A. K. J Chem Soc 1959, 1091
75. Datta, S. P.; Grzybowski, A. K. In Biochemist's Handbook; Long, C., Ed.; E. & F. N. Spon, Ltd.: London, 1961.
76. Datta, S. P.; Grzybowski, A. K. J. Chem. Soc. 1962, 3068
77. Datta, S. P.; Leberman, R.; Rabin, B. R. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 1982
78. Datta, S. P.; Leberman, R.; Rabin, B. R. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 1982
79. Datta, S. P.; Leberman, R.; Rabin, B. R. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 2141
80. Dey, B. P.; Dutta, S.; Lahiri, S. C. Indian J. Chem., Sect. A 1982, 21, 886
81. Dippy, J. F. J.; Williams, F. R. J. Chem. Soc. 1934, 0, 1888
82. Edsall, J. T.; Blanchard, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2337
83. Ellenbogen, E. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5198
84. Ellis, A. J. J. Chem. Soc. 1963, 0, 2299
85. Emerson, O. H.; Kirk, P. L.; Schmidt, C. L. A. J. Biol. Chem. 1931, 92, 449
86. Fisher, J. R.; Barnes, H. L. J. Phys. Chem. 1972, 76, 90
87. Gane, R.; Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1931, 0, 2153
88. Glasstone, S.; Hammel, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 243
89. Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4934
90. Guggenheim, E. A.; Schindler, T. D. J. Phys. Chem. 1933, 38, 543
91. Harned, H. S.; Bonner, F. T. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1026
92. Harned, H. S.; Ehlers, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 1350
93. Harned, H. S.; Ehlers, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2379
94. Harned, H. S.; Ehlers, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 652
95. Harned, H. S.; Embree, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1042
96. Harned, H. S.; Owen, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 5079
97. Harned, H. S.; Scholes, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1706
98. Hawkins, C. J.; Pickering, W. F.; Duewell, H. Anal. Chim. Acta 1961, 25, 257
99. Irving, H.; Williams, R. J. P.; Ferrett, D. J.; Williams, A. E. J. Chem. Soc. 1954, 0, 3494
100. Ives, D. J. G. J. Chem. Soc. 1933, 0, 731
101. Izatt, R. M.; Christensen, J. J.; Kothari, V. Inorg. Chem. 1964, 3, 1565
102. Izatt, R. M.; Wrathall, J. W.; Anderson, K. P. J. Phys. Chem. 1961, 65, 1914
103. Jeffery, G. H.; Vogel, A. I. Philos. Mag. 1934, 18, 901
104. Jones, A. V.; Parton, H. N. Trans. Faraday Soc. 1952, 48, 8
105. Kettler, R. M.; Palmer, D. A.; Wesolowski, D. J. J. Solution Chem. 1991, 20, 905
106. Kilpatrick, M.; Chase, E. F.; Riesch, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2051
107. Kilpatrick, M.; Morse, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1854
108. Kilpi, S.; Meretoya, A. Z. Phys. Chem. 1937, 179 (A) 371
109. King, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2178
110. King, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 155
111. King, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2204
112. Kirk, P. L.; Schmidt, C. L. A. J. Biol. Chem. 1929, 81, 237
113. Kortum, G.; Schottler, H. Angew. Chem. 1949, 61, 204
114. Larson, E.; Adell, B. Z. Phys. Chem. 1931, A156, 352
115. Larson, E.; Adell, B. Z. Phys. Chem. 1931, A156, 381
116. Li, N. C.; Tang, P.; Mathur, R. J. Phys. Chem. 1961, 65, 1074
117. Lind, J. E.; Zwolenik, J. J.; Fuoss, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1557
118. MacInnes, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1926, 48, 2068
119. Majumdar, K.; Lahiri, S. C. J. Indian Chem. Soc. 1997, 74, 382
120. May, M.; Felsing, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 406
121. Mesmer, R. E.; Patterson, C. S.; Busey, R. H.; Holmes, H. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7483
122. Minnick, L. J.; Kilpatrick, M. J. Phys. Chem. 1939, 43, 259
123. Nagai, H.; Kuwabara, K.; Carta, G. J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 619
124. Neuberger, A. Biochem. J. 1936, 30, 2085
125. Olofsson, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 39
126. Owen, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 24
127. Parton, H. N.; Gibbons, R. C. Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 542
128. Parton, H. N.; Nicholson, A. J. C. Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 546
129. Pelletier, S. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1960, 57, 311
130. Pelletier, S. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1960, 57, 301
131. Pelletier, S. Compt. Rend. 1959, 248, 962
132. Read, A. J. J. Solution Chem. 1981, 10, 437
133. Saxton, B.; Darken, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 846
134. Saxton, B.; Langer, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3638
135. Schmidt, C. L. A.; Appleman, W. K.; Kirk, P. L. J. Biol. Chem. 1929, 81, 723
136. Schmidt, C. L. A.; Kirk, P. L.; Appleman, W. K. J. Biol. Chem. 1930, 88, 285
137. Schmidt, W.; Kirk, P. L.; Schmidt, C. L. A. J. Biol. Chem. 1929, 81, 249
138. Schwarzenbach, G.; Epprecht, A.; Erlenmeyer, H. Helv. Chim. Acta 1936, 19, 1292
139. Sharma, V. S.; Mathur, H. B. Indian J. Chem. 1965, 3, 475
140. Smith, E. R. B.; Smith, P. K. J. Biol. Chem. 1942, 146, 187
141. Smith, E. R. B.; Smith, P. K. J. Biol. Chem. 1942, 146, 187
142. Speakman, J. C. J. Chem. Soc. 1940, 0, 855
143. Wilson, H.; Cannan, R. K. J. Biol. Chem. 1937, 119, 309
144. Lenz, G. R.; Martell, A. E. Biochemistry 1964, 3, 745
145. Friedman, M.; Wall, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3735
146. Perkins, D. J. Biochem. J. 1953, 55, 649
147. Li, N. C.; Manning, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5225
148. Smith, P. K.; Gorham, A. T.; Smith, E. R. B. J. Biol. Chem. 1942, 144, 737
149. Calder, G. V.; Barton, T. J. J. Chem. Educ. 1971, 48, 338
150. Pelletier, S. Compt. Rend. 1958, 247, 1996
151. Cabani, S.; Gianni, P.; Mollica, V.; Lepori, L. J. Solution Chem. 1981, 10, 563
152. Lee, I. J.; Jung, G. S.; Kim, K. J. Solution Chem. 1994, 23, 1283
153. Bartmess, J. E. Negative Ion Energetics Data. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005, (http://webbook.nist.gov).
154. Bartels, D. M.; Takahashi, K.; Cline, J. A.; Marin, T. W.; Jonah, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1299