Density functional theory (B3LYP) study of substituent effects on O-H bond dissociation enthalpies of trans -resveratrol derivatives and the role of intramolecular hydrogen bonds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 22, 2012, Pages 10093-10104

  Nazarparvar, Elyas ^a   Zahedi, Mansour ^a   Klein, Erik ^b  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^b SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-DONATING; ELECTRONWITHDRAWING; GEOMETRY PARAMETER; HAMMETT CONSTANTS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; O-H BOND; OH GROUP; PHENOXY RADICALS; RESVERATROL; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS; SUBSTITUENT EFFECT; TRANS-RESVERATROL; VIA DENSITY;

CHEMICAL BONDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

RESVERATROL;

ARTICLE; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ELECTRON TRANSPORT; ENTHALPY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; FREE RADICALS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS; STILBENES; THERMODYNAMICS;

EID: 84869162772     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301612a     Document Type: Article

References (51)

1. Halliwell, B.; Aeschbach, R.; Löliger, J.; Aruoma, O. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 601-617
2. Saiko, P.; Szakmary, A.; Jaeger, W.; Szekeres, T. Mutat. Res., Rev. Mutat. Res. 2008, 658, 68-94
3. Baur, J. A.; Sinclair, D. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 493-506
4. Frankel, E.; Waterhouse, A.; Kinsella, J. E. Lancet 1993, 341, 1103-1104
5. Abou-Zeid, L. A.; El-Mowafy, A. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 593, 39-48
6. Wang, M.; Li, J.; Rangarajan, M.; Shao, Y.; LaVoie, E. J.; Huang, T.; Ho, C. J. Agric. Food. Chem. 1998, 46, 4869-4873
7. Fang, J.-G.; Lu, M.; Chen, Z.-H.; Zhu, H.-H.; Li, Y.; Yang, L.; Wu, L.-M.; Liu, Z.-L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4191-4198
8. Stivala, L. A. S. M.; Carafoli, F.; Perucca, P.; Bianchi, L.; Maga, G. F. L.; Pagnoni, U. M.; Albini, A.; Prosperi, A.; Vannini, V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22586-22594
9. Vafiadis, A. P.; Bakalbassis, E. G. Chem. Phys. 2005, 316, 195-204
10. Navarrete, M.; Rangel, C.; Corchado, J. C.; Espinosa-García, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4777-4784
11. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183
12. Musialik, M.; Litwinienko, G. Org. Lett. 2005, 7, 4951-4954
13. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990
14. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053-7065
15. Zhang, H. Y. J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1705-1709
16. Mohajeri, A.; Asemani, S. S. J. Mol. Struct. 2009, 930 (1) 15-20
17. Zhu, Q.; Zhang, X. M.; Fry, A. J. Polym. Degrad. Stab. 1997, 57, 43-50
18. Berry, R. J.; Wilson, A. L.; Schwartz, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 496, 121-129
19. Queiroz, A. N.; Gomes, B. A. Q.; Moraes, W. M., Jr.; Borges, R. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1644-1649
20. Mikulski, D.; Gorniak, R.; Molski, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1015-1027
21. Chen, J.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611-4619
22. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, CA, 1960.
23. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
27. Davidson, E. R.; Feller, D. Chem. Rev. 1986, 86, 681-696
28. Radom, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
30. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
31. Weinhold, F.; Carpenter, J. In The Structure of Small Molecules and Ions; Naaman, R.; Vager, Z., Eds.; Plenum: New York, 1988; pp 227-236.
32. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407-422
33. Zhang, H.-Y.; Ji, H.-F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 663, 167-174
34. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605-6610
35. Klein, E.; Lukeš, V. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 767, 43-50
36. Bordwell, F. G.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743
37. Emsley, J. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 91-124
38. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163-170
39. Kaplan, I. G. Theory of Molecular Interactions; Studies in Physical and Theoretical Chemistry, Vol. 42; Elsevier: Amsterdam, 1986.
40. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
41. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
42. Krygowski, T. M.; Stepień, B. T. Chem. Rev. 2005, 105, 3482-3512
43. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Mulder, P.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 334-340
44. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625-4626
45. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103 (11) 1653-1661
46. Klein, E.; Lukeš, V. Chem. Phys. 2006, 330 (3) 515-525
47. Pytela, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 381-390
48. Krygowski, T. M.; Sadlej-Sosnowska, N. Struct. Chem. 2011, 22, 17-22
49. Creary, X. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 761-771
50. Creary, X.; Mehrsheikh-Mohammadi, M. E.; McDonald, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3254-3263
51. Creary, X.; Engel, P. S.; Kavaluskas, N.; Pan, L.; Wolf, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5634-5643